Jodobenzen ( fenyljodid ) je halogenový derivát benzenu, aromatické organické sloučeniny mající vzorec C6H5l . Často se používá jako meziprodukt v organické syntéze. Je to těkavá bezbarvá kapalina, která časem zežloutne.
| jodbenzen | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Chem. vzorec | C6H5I _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 1,823 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -29 °C | ||
| • varu | 188 °C | ||
| • bliká | 74,44 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 591-50-4 | ||
| PubChem | 11575 | ||
| Reg. číslo EINECS | 209-719-6 | ||
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)I | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HSNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | DA3390000 | ||
| ChemSpider | 11087 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Jodbenzen je komerčně dostupný, není tedy potřeba jej získávat v laboratoři. V případě potřeby si ale sežeňte jodbenzen z anilinu . V prvním kroku je aminoskupina diazotována kyselinou chlorovodíkovou a dusitanem sodným . K výslednému fenyldiazoniumchloridu se přidává jodid draselný , v důsledku čehož se dusík uvolňuje ve volné formě. Výsledný jodbenzen se oddělí parní destilací. [jeden]
Je také možné získat jodbenzen přímo z benzenu přidáním směsi jódu a kyseliny dusičné. [2]
Protože vazba CI je slabší než ostatní halogeny k uhlíku, jodbenzen je mnohem reaktivnější než brom- nebo chlorbenzen . Jodobenzen snadno reaguje s hořčíkem za vzniku Grignardova činidla , fenylmagnesiumjodidu. Fenylmagnesiumjodid, stejně jako jeho bromidový protějšek, je ekvivalentem fenylu , pokud jde o synthony .
Jodbenzen může také působit jako substrát v Sonogashirově , Heckově a dalších kovových katalytických reakcích.
V laboratořích se někdy jako pevný zdroj chloru někdy používá komplex jodbenzendichloridu získaný reakcí jodbenzenu s chlorem. [3]