| kaprolakton | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2-oxepanon | ||
| Tradiční jména | epsilon-kaprolakton, 1-oxacykloheptan-2-on | ||
| Chem. vzorec | C6H10O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 114,14 g/mol g/ mol | ||
| Hustota | 1,030 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -1 °C | ||
| • varu | 241 °C °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | smíšené | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 502-44-3 | ||
| PubChem | 10401 | ||
| Reg. číslo EINECS | 207-938-1 | ||
| ÚSMĚVY | C1CCC(=O)OCC1 | ||
| InChI | 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17915 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
ε-kaprolakton nebo kaprolakton je lakton (cyklický ether ) se sedmičlenným kruhem. Jeho název pochází z kyseliny kapronové . Je to bezbarvá kapalina, mísitelná s většinou organických rozpouštědel a vodou, a vyrábí se ve velkém měřítku jako prekurzor pro kaprolaktamové a polykaprolaktonové polymery.
Naprostá většina kaprolaktonu, často vyráběného lokálně, se používá jako prekurzor kaprolaktamu [1] . Je to také monomer používaný při výrobě vysoce specializovaných polymerů . Například jeho polymerací s otevřením kruhu vzniká polykaprolakton [2] . Dalším polymerem je monocryl , používaný jako šicí materiál v chirurgii [3] .
V průmyslu se kaprolakton vyrábí Bayer-Villigerovou oxidací cyklohexanonu kyselinou peroctovou . Tři hlavní výrobci jsou BASF v USA, Daicel v Japonsku a největší Perstorp ve Švédsku.
Hlavní aplikací kaprolaktonu je výroba polykaprolaktonů. Spadají do dvou kategorií: polyoly na bázi polykaprolaktonu s nízkou molekulovou hmotností, používané ve speciálních polyuretanech a nátěrech, a termoplasty s vysokou molekulovou hmotností , používané v různých aplikacích. Je také známo, že miliony tun kaprolaktonu jsou ročně přeměněny na kaprolaktam, avšak za použití jiné technologie [4] .
Karbonylace kaprolaktonu po hydrolýze poskytuje kyselinu pimelovou . Laktonový kruh se snadno otevírá v přítomnosti nukleofilů, včetně alkoholů a vody, za vzniku různých polylaktonů a případně kyseliny 6-hydroxyadipové .
Je také známo několik dalších kaprolaktonů, které však nenacházejí takové technologické uplatnění jako ε-kaprolakton. Tyto izomery zahrnují alfa, beta, gama, delta kaprolaktony. Všechny mají chiralitu . Gama-kaprolakton je součástí květinových aromat a hmyzích feromonů [5] Delta-kaprolakton se nachází v zahřátém mléčném tuku. [6] .
Kaprolakton se rychle hydrolyzuje a vzniklé hydroxykarboxylové kyseliny jsou toxické, stejně jako ostatní zástupci této třídy sloučenin [7] . Způsobují silné podráždění očí. Delší expozice může poškodit rohovku.