Karvon

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 17. dubna 2021; ověření vyžaduje 1 úpravu .
Karvon
Všeobecné
Chem. vzorec C10H14O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 150,21 g/ mol
Hustota 0,9645-0,9652 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 25,2 °C
 •  vroucí 230-231 °C
Tlak páry 15,33207 Pa [1]
Optické vlastnosti
Index lomu 1,4988-1,4995
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 99-49-0 (racemát), 2244-16-8 ((S)-karvon)
PubChem
Reg. číslo EINECS 202-759-5
ÚSMĚVY   CC1=CCC(CC1=O)C(=C)C
InChI   InChI=lS/C10H14O/cl-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H, 1,5-6H2,2-3H3ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 38265
UN číslo <-- UN číslo -->
ChemSpider
Bezpečnost
LD 50 1,64 g/kg (potkani, orálně)
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 2 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Karvon (p-menta-6,8(9)-dien-2-one)  je přírodní látka z čeledi terpenoidů . Některé silice obsahují hodně karvonu (např. asi 40 % v koprovém oleji).

Fyzikální a chemické vlastnosti

Karvon je rozpustný v alkoholu a nerozpustný ve vodě. Prudce reaguje s minerálními kyselinami za vzniku karvakrolu . Vstupuje do adičních reakcí dvojných vazeb s halogeny a halogenvodíky. Reakce se sirovodíkem vede ke krystalickému produktu a se siřičitanem sodným a hydrosiřičitanem sodným k produktu rozpustnému ve vodě - tyto reakce lze použít k izolaci karvonu ze směsi éterických olejů.

Vůně

Karvon existuje ve dvou izomerních formách a jeho enantiomery voní odlišně: S (+) - karvon určuje vůni kmínu a semen kopru a jeho zrcadlový izomer , R (-) - karvon, voní jako máta klasnatá (cesmínová) . To dokazuje, že lidé mají chirální pachové receptory . Práh čichu pro člověka je asi 17 miliontin miligramu na litr .

Carvon v přírodě

s(+)-karvon se nachází v semenech kmínu (50-60 %), kopru (20-30 %), ve slupce mandarinky a pomeranče (nízké koncentrace). Přírodní R (-)-karvon se získává z máty klasnaté (až 70 % v EO) a kuromzi (kuromoji, japonský strom z čeledi vavřínových ). Některé silice , jako je zázvorová tráva , obsahují směs enantiomerů .

Aplikace

Karvon, nebo spíše éterické oleje obsahující hodně karvonu, mají široké využití v potravinářském průmyslu. Například Wrigley's Spearmint Gum obsahuje R(-)-karvon jako ochucovadlo . R (-) - používá se také v osvěžovačích vzduchu. V aromaterapii se používají éterické oleje obsahující karvon .

Poznámky

  1. PubChem  _

Literatura