Lindlarův katalyzátor je heterogenní hydrogenační katalyzátor , který se používá pro selektivní redukci alkynů na ( Z ) -alkeny (bez další redukce na alkany ), jakož i pro redukci azidů a nitrosloučenin na aminy . Představuje palladium usazené na uhličitanu vápenatém a otrávené jakoukoliv solí olova nebo síry [1] .
Lindlarův katalyzátor je tmavě šedý nebo černý prášek obsahující 5 % palladia. Nerozpustný ve většině organických rozpouštědel, neslučitelný s vodou a kyselinami [1] .
Hlavní aplikací Lindlarova katalyzátoru je selektivní redukce alkynů na ( Z )-alkeny. Obvykle se hydrogenace v takových případech náhle zastaví po absorpci jednoho ekvivalentu vodíku alkynem. Terminální alkyny se redukují rychleji než vnitřní a alkeny pomaleji než alkyny. Konjugované eniny jsou redukovány na konjugované dieny s vynikající selektivitou. Trojité vazby konjugované s jednou nebo dvěma karbonylovými skupinami byly také dobře obnoveny [1] .
Vzácné použití Lindlarova katalyzátoru je v oxidačních reakcích. Metakrolein byl tedy ve své přítomnosti oxidován na methylmethakrylát s vysokou selektivitou a konverzí [1] .
Katalyzátor lze skladovat v uzavřené nádobě mimo dosah rozpouštědel a jedovatých látek (obsahujících síru a fosfor). V přítomnosti rozpouštědel se Lindlarův katalyzátor stává samozápalným . Měl by být suspendován v reakční směsi v inertní atmosféře a během filtrace by sraženina neměla zcela vyschnout [1] .