Kaempferol

Kaempferol
Všeobecné
Chem. vzorec C15H10O6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 286,23 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 520-18-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 208-287-6
ÚSMĚVY   C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12) 21-15/h1-6,16-18,20HIYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28499
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kaempferol  je přirozeně se vyskytující flavonol, typ flavonoidu, který se nachází v různých rostlinách a rostlinných potravinách, včetně zelí, fazolí, čaje, špenátu a brokolice [1] . Kaempferol je fytoextragen [2] .

Hledání

Kaempferol je sekundární metabolit vyskytující se v mnoha rostlinách, rostlinných produktech a tradičních medicínách [3] . Kaempferol je široce distribuován v různých rostlinných rodech: skřivánek (Delphinium), kamélie (Camellia), dřišťál (Berberis), citrusy , zelí, cibule, jabloň a další [4] [5] . V těchto rostlinách je kempferol spojen s různými fragmenty glykosidů [3] . Byl také nalezen v různých léčivých rostlinách: akát nilský, aloe, šafrán sativa, ginkgo biloba , třezalka, emblica , černý rybíz a rozmarýn officinalis

Bobule, ovoce, zelenina Kaempferol

(mg/100 g)

kapary, syrové 259 [7]
šafrán 205 [7]
kapary, konzervy 131 [7]
rukola, syrová 59 [7]
zelí, syrové 47 [7]
hořčice zelené, syrové 38 [7]
Zrzavý 34 [7]
fazole běžné, syrové 26 [7]
Čínské zelí, syrové 23 [7]
kopr, čerstvý 13 [7]
řeřicha, syrová 13 [7]
cibule, syrová 10 [7]
dok, syrový 10 [7]
endivie, syrová 10 [7]
zelí, syrové 9 [7]
brokolice, syrová 8 [7]
listy fenyklu 7 [7]
bobule goji, sušené 6 [7]
paličky listy, syrové 6 [7]
mangold, syrový 4 [7]

Účinky na tělo

Kaempferol má širokou škálu farmakologických účinků na zánět, oxidaci a regulaci nádorů a virů [8] . Kaempferol má mnohočetné terapeutické účinky na onemocnění jater, dokáže nejen chránit buňky jaterního parenchymu prostřednictvím různých antioxidačních a antiapoptotických mechanismů, ale také snižovat imunitní zánětlivou odpověď v mikroprostředí jater, čímž zabraňuje buněčné apoptóze. Velký počet preklinických studií potvrdil pozitivní roli kempferolu v prevenci a léčbě rakoviny prsu . [9] Kaempferol se uvádí jako vhodná sloučenina pro terapii revmatoidní artritidy [2] .

Biologická dostupnost

Kaempferol se špatně vstřebává, má extrémně nízkou perorální biologickou dostupnost . Bylo však hlášeno, že kombinace kempferolu s jinými protinádorovými činidly zvyšuje účinek protirakovinného činidla. Například kombinace kempferolu s quercetinem výrazně zesiluje protirakovinné účinky kvercetinu [5] .

Vedlejší účinky

Kaempferoly způsobují některé další nežádoucí účinky. Například příjem kempferolu snižuje biologickou dostupnost železa a/nebo snižuje hladiny kyseliny listové v buňkách , což může způsobit některé abnormální účinky u pacientů s nedostatkem železa a/nebo kyseliny listové. [10] [11]

Poznámky

  1. Thomas M. Holland, Puja Agarwal, Yamin Wang, Sue E. Leurgans, David A. Bennett. Dietní flavonoly a riziko Alzheimerovy demence  (anglicky)  // Neurologie. — 2020-04-21. — Sv. 94 , iss. 16 . — P. e1749–e1756 . — ISSN 1526-632X 0028-3878, 1526-632X . - doi : 10.1212/WNL.0000000000008981 . Archivováno z originálu 1. dubna 2022.
  2. ↑ 1 2 Debolina Chakraborty, Kriti Gupta, Sagarika Biswas. Mechanistický pohled na fytoestrogeny používané pro revmatoidní artritidu: Přehled založený na důkazech  //  Biomedicína a farmakoterapie. — 1. 1. 2021. — Sv. 133 . — S. 111039 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2020.111039 . Archivováno z originálu 28. června 2022.
  3. ↑ 1 2 3 J. M. Calderon-Montano, E. Burgos-Moron, C. Perez-Guerrero, M. Lopez-Lazaro. Přehled dietního flavonoidu Kaempferol  //  Mini-recenze v lékařské chemii. — Sv. 11 , iss. 4 . — S. 298–344 . - doi : 10.2174/138955711795305335 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
  4. Seckin Özden, Nedime Dürüst, Kenjiro Toki, Norio Saito, Toshio Honda. Acylované kaempferolové glykosidy z květů delphinium formosum   // Fytochemie . - 1998-09-03. — Sv. 49 , iss. 1 . — S. 241–245 . — ISSN 0031-9422 . - doi : 10.1016/S0031-9422(97)01044-3 .
  5. ↑ 1 2 3 Kasi Pandima Devi, Dicson Sheeja Malar, Seyed Fazel Nabavi, Antoni Sureda, Jianbo Xiao. Kaempferol a zánět: Od chemie k medicíně  (anglicky)  // Farmakologický výzkum. — 2015-09-01. — Sv. 99 . — S. 1–10 . — ISSN 1043-6618 . - doi : 10.1016/j.phrs.2015.05.002 .
  6. Rajbir Singh, Bikram Singh, Sukhpreet Singh, Neeraj Kumar, Subodh Kumar. Aktivita kempferolu izolovaného z Acacia nilotica (L.) Willd proti volným radikálům. Př. Del.  (anglicky)  // Toxicology in Vitro. — 2008-12. — Sv. 22 , iss. 8 . — S. 1965–1970 . - doi : 10.1016/j.tiv.2008.08.007 . Archivováno z originálu 18. června 2022.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Databáze USDA pro obsah flavonoidů ve vybraných potravinách Release 3 . — 2011. Archivováno 9. ledna 2022 na Wayback Machine
  8. Xiaolin Xiao, Qichao Hu, Xinyu Deng, Kaiyun Shi, Wenwen Zhang. Staré víno v nových lahvích: Kaempferol je slibným prostředkem pro léčbu trilogie jaterních onemocnění  //  Farmakologický výzkum. — 2022-01-01. — Sv. 175 . — S. 106005 . — ISSN 1043-6618 . doi : 10.1016 / j.phrs.2021.106005 .
  9. Xueni Wang, Yuting Yang, Yating An, Gang Fang. Mechanismus protirakovinného účinku a potenciální klinické využití kempferolu v léčbě rakoviny prsu  //  Biomedicína a farmakoterapie. — 2019-09-01. — Sv. 117 . — S. 109086 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2019.109086 . Archivováno z originálu 18. června 2022.
  10. Allen Y. Chen, Yi Charlie Chen. Přehled dietního flavonoidu, kaempferolu o lidském zdraví a chemoprevenci rakoviny  (anglicky)  // Food Chemistry. — 2013-06. — Sv. 138 , iss. 4 . — S. 2099–2107 . doi : 10.1016 / j.foodchem.2012.11.139 . Archivováno z originálu 15. června 2022.
  11. Clara Lemos, Godefridus J. Peters, Gerrit Jansen, Fátima Martel, Conceição Calhau. Modulace absorpce folátu v kultivovaných buňkách lidského adenokarcinomu tlustého střeva Caco-2 dietními sloučeninami  (anglicky)  // European Journal of Nutrition. — 2007-09. — Sv. 46 , iss. 6 . — S. 329–336 . — ISSN 1436-6215 1436-6207, 1436-6215 . - doi : 10.1007/s00394-007-0670-y .