Kotinin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 10. července 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .
Kotinin
Všeobecné
Chem. vzorec C10H12N2O _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 176,22 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 486-56-6
PubChem
Reg. číslo EINECS 207-634-9
ÚSMĚVY   CN1C(CCC1=0)C2=CN=CC=C2
InChI   InChI=lS/C10H12N2O/cl-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2, 1H3/t9 -/m0/s1UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N
RTECS GN1925500
CHEBI 68641
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kotinin  je alkaloid nacházející se v tabáku a je také metabolitem nikotinu [1] [2] . Slovo „kotinin“ je anagramem slova „nikotin“. Používá se jako biomarker pro expozici tabákovému kouři a prodává se také jako antidepresivum pod značkou Scotine [1] .

Stejně jako nikotin (ale v mnohem menší míře) se kotinin váže na nikotinové acetylcholinové receptory neuronu , aktivuje je a zvyšuje jejich citlivost [2] [3] [4] [5] . Vědecké studie prokázaly nootropní a antipsychotické účinky kotininu [6] [7] .

Kotinin jako biomarker pro nikotin

Poločas eliminace kotininu in vivo je přibližně 20 hodin a je obvykle detekován během několika dnů (až týdne) po užití tabáku . Hladina kotininu v krvi je úměrná míře expozice tabákovému kouři, je tedy cenným ukazatelem účinků tabákového kouře na organismus (včetně pasivního kouření ) [8] . Jedinci, kteří kouří mentolové cigarety , mohou zadržovat kotinin v krvi po delší dobu, protože mentol může soutěžit s kotininem o vazbu na metabolické enzymy [9] . Populační charakteristiky jaterních enzymů mohou také hrát roli v rychlosti metabolismu kotininu. Lidé afrického původu mají tedy vyšší hladiny kotininu v krvi než bělochy [10] . Různé proměnné faktory (jako je preference mentolových cigaret a velikost šluku) naznačují, že tento rozdíl může být složitější než rasa nebo pohlaví.

Hladiny kotininu v krvi <10 ng/ml naznačují zákaz aktivního kouření. Hodnoty mezi 10 a 100 ng/ml jsou spojeny s lehkým kouřením nebo mírnou pasivní expozicí a hodnoty nad 300 ng/ml ukazují na silné kuřáky – více než 20 cigaret denně. Hodnoty v moči mezi 11 a 30 ng/ml mohou souviset s lehkým kouřením nebo pasivní expozicí a hladiny u aktivních kuřáků typicky dosahují 500 ng/ml nebo více. Kotininový test je objektivní kvantitativní hodnocení, spolehlivější než historie kouření nebo počet vykouřených cigaret za den. Kotinin také umožňuje posouzení expozice pasivnímu kouření.

Testy na drogy mohou detekovat kotinin v krvi , moči nebo slinách .

Některé programy pro odvykání kouření zahrnují zavedení nikotinu do těla a v důsledku toho vedou k tvorbě kotininu. Přítomnost kotininu v krvi osoby, která přestane kouřit, tedy není nezvratným důkazem přímého užívání tabáku [11] .

Odkazy

  1. 1 2 Slovník farmakologických  látek . - Boca Raton: Chapman & Hall/CRC, 1996. - ISBN 0-412-46630-9 .
  2. 1 2 Dwoskin L. P., Teng L., Buxton S. T., Crooks P. A. ( S )-(−)-Kotinin, hlavní mozkový metabolit nikotinu, stimuluje nikotinové receptory, aby vyvolaly uvolňování [ 3H dopaminu z krysích striatálních plátků v kalcium- způsobem závislý]  (anglicky)  // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics : deník. - 1999. - březen ( roč. 288 , č. 3 ). - S. 905-911 . — PMID 10027825 .
  3. Anderson D. J., Arneric S. P. Vazba [3H cytisinu, [3H]nikotinu a [3H]methylkarbamylcholinu v mozku potkana na  nikotinový receptor ] //  European Journal of Pharmacology : deník. - 1994. - březen ( roč. 253 , č. 3 ). - str. 261-267 . - doi : 10.1016/0014-2999(94)90200-3 . — PMID 8200419 .
  4. Briggs C. A., McKenna D. G. Aktivace a inhibice lidského alfa7 nikotinového acetylcholinového receptoru agonisty  //  Neuropharmacology: journal. - 1998. - září ( roč. 37 , č. 9 ). - S. 1095-1102 . - doi : 10.1016/S0028-3908(98)00110-5 . — PMID 9833639 .
  5. Buccafusco J. J., Shuster L. C., Terry A. V.  Odpojení mezi aktivací a desenzibilizací autonomních nikotinových receptorů nikotinem a kotininem  // Neuroscience Letters : deník. - 2007. - únor ( roč. 413 , č. 1 ). - str. 68-71 . - doi : 10.1016/j.neulet.2006.11.028 . — PMID 17157984 .
  6. Buccafusco J. J., Terry A. V. Reverzibilní model kognitivní poruchy spojené se schizofrenií u opic: potenciální terapeutické účinky dvou agonistů nikotinového acetylcholinového receptoru  //  Biochemical Pharmacology: journal. - 2009. - Říjen ( roč. 78 , č. 7 ). - S. 852-862 . - doi : 10.1016/j.bcp.2009.06.102 . — PMID 19577545 .
  7. Buccafusco J. J., Beach J. W., Terry A. V. Desenzibilizace nikotinových acetylcholinových receptorů jako strategie pro vývoj léčiv  // The  Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics : deník. - 2009. - únor ( roč. 328 , č. 2 ). - S. 364-370 . doi : 10.1124 / jpet.108.145292 . — PMID 19023041 .
  8. Florescu A., Ferrence R., Einarson T., Selby P., Soldin O., Koren G. Metody pro kvantifikaci expozice kouření cigaret a environmentálního tabákového kouře: zaměření na vývojovou toxikologii  //  Therapeutic Drug Monitoring : journal. - 2009. - únor ( roč. 31 , č. 1 ). - str. 14-30 . - doi : 10.1097/FTD.0b013e3181957a3b . — PMID 19125149 .
  9. Ham, Becky Známky kouření přetrvávají déle u kuřáků mentolu . Z Centra pro rozvoj zdraví . Vědecký blog (prosinec 2002) . Získáno 17. března 2010. Archivováno z originálu dne 17. března 2010.
  10. „Race role“ v riziku tabákového kouře , BBC News (17. března 2007). Staženo 18. března 2007.
  11. Hewitt, Doug Důvody falešně pozitivních výsledků nikotinu v krevním testu . livestrong.com. Získáno 21. října 2011. Archivováno z originálu 31. října 2012.