Xanthohumol

Xanthohumol
Všeobecné
Chem. vzorec C21H22O5 _ _ _ _ _
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 6754-58-1
PubChem 639665
Reg. číslo EINECS 614-078-4
ÚSMĚVY   CC(=CCC1=C(C=C(C(=C1O)C(=O)C=CC2=CC=C(C=C2)O)OC)O)C
InChI   InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5- 8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
CHEBI CHEBI:66331
ChemSpider 555077
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Xanthohumol (xanthohumol) je specifický pivní polyfenol, prenylovaný chalkon , který se nachází pouze ve chmelu . Odkazuje na prenylové flavonoidy , je potenciální širokospektrální chemopreventivní sloučenina, která potlačuje aktivaci chemických karcinogenů , indukuje syntézu enzymů druhé fáze ochrany, zabraňuje angiogenezi a potlačuje vývoj nádorů v experimentu. Derivát xanthohumolu (xanthohumol) - 8-prenylnaringenin - je zdaleka nejúčinnějším fytoestrogenem a ve vodě rozpustné oligomerní proanthokyanidiny jsou silné antioxidanty .

Hledání

Obsaženo v samičích květenstvích chmele (Humulus lupulus). V komerčním pivu se koncentrace xanthohumolu pohybují od 2 µg/l do 1,2 mg/l [1] . Během procesu vaření se xanthohumol a další prenylované flavonoidy ztrácejí, protože se přeměňují na odpovídající flavanony [2] .

Biologická aktivita

Studie in vitro ukázaly, že xanthohumol má různé biologické vlastnosti, jako je antioxidační, protizánětlivá a protirakovinná aktivita, což naznačuje potenciální chemopreventivní účinek [3] .

Xanthohumol byl rozsáhle studován pro své účinky na rakovinu, záněty a další nemoci. Přítomnost tohoto a dalších fenolů v pivu může vysvětlit kardiovaskulární a další zdravotní přínosy spojené s konzumací piva. Xanthohumol a další fenoly tedy mohou zlepšit zdraví pijáků piva [4] .

Antioxidační vlastnosti

Experimenty na potkanech ukázaly, že antioxidační vlastnosti xanthohumolu mohou chránit před poškozením různých orgánů způsobeným oxidačním stresem v důsledku konzumace etanolu, když je xanthohumol konzumován v množství 0,1–0,4 mg na kg živé hmotnosti [3] . Metabolické studie ukázaly, že molekula xanthohumolu zůstává nezměněna a antioxidační kapacita, měřená in vitro, je 8–9krát vyšší než u Troloxu [5] .

Protinádorová aktivita

V posledních letech přibývá důkazů o protirakovinné aktivitě xanthohumolu proti leukémii , nemalobuněčnému karcinomu plic (NSCLC), rakovině prsu, glioblastomu , hepatocelulárnímu karcinomu , rakovině tlustého střeva a rakovině slinivky [6] .

První důkaz o in vivo inhibičním účinku na rakovinu poskytli výzkumníci rakoviny v Heidelbergu , kteří dva týdny léčili myši s rakovinou prsu xanthohumolem. Ve srovnání s kontrolními zvířaty se růst nádoru snížil o 83 %. Jako možný důvod účinnosti byla identifikována inhibice tvorby nových krevních cév (angiogeneze) [7] .

Studie in vivo ukázala, že xanthohumol zavedený do pitné vody v koncentraci 2 µmol způsobil významnou inhibici angiogeneze u myší [8] .

Poznámky

  1. ↑ Clarissa Gerhauserová. Složky piva jako potenciální chemopreventivní činidla proti rakovině  // European Journal of Cancer. — 2005-09. - T. 41 , č.p. 13 . — S. 1941–1954 . — ISSN 0959-8049 . - doi : 10.1016/j.ejca.2005.04.012 .
  2. ↑ Jan F. Stevens, Alan W. Taylor, Jeff E. Clawson, Max L. Deinzer. Osud xanthohumolu a příbuzných prenylflavonoidů od chmele k pivu  //  Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1999-06-01. — Sv. 47 , iss. 6 . — S. 2421–2428 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . doi : 10.1021 / jf990101k . Archivováno z originálu 24. června 2022.
  3. ↑ 1 2 Carmen Pinto, Juan J. Cestero, Beatriz Rodríguez-Galdón, Pedro Macías. Xanthohumol, prenylovaný flavonoid z chmele (Humulus lupulus L.), chrání krysí tkáně před oxidačním poškozením po akutním podání etanolu  //  Toxicology Reports. — 2014-01-01. — Sv. 1 . — S. 726–733 . — ISSN 2214-7500 . - doi : 10.1016/j.toxrep.2014.09.004 . Archivováno z originálu 24. června 2022.
  4. ↑ Susan M. Elrod. Kapitola 3 – Xanthohumol a léčivé účinky piva  //  Polyfenoly: Mechanismy účinku na lidské zdraví a nemoci (druhé vydání) / Ronald Ross Watson, Victor R. Preedy, Sherma Zibadi. — Academic Press, 2018-01-01. — S. 19–32 . - ISBN 978-0-12-813006-3 . - doi : 10.1016/b978-0-12-813006-3.00003-9 . Archivováno z originálu 24. června 2022.
  5. ↑ Jan F Stevens, Jonathan E Page. Xanthohumol a příbuzné prenylflavonoidy z chmele a piva: pro vaše zdraví!  (anglicky)  // Fytochemie. - 2004-05-01. — Sv. 65 , iss. 10 . - S. 1317-1330 . — ISSN 0031-9422 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2004.04.025 . Archivováno z originálu 16. ledna 2017.
  6. ↑ Xiaozhi Li, Longyu Jin, Yuchao Ma, Zhibin Jiang, Hao Tang. Xanthohumol inhibuje nemalobuněčný karcinom plic aktivací apoptózy zprostředkované PUMA   // Toxikologie . — 2022-03-30. — Sv. 470 . — S. 153141 . — ISSN 0300-483X . - doi : 10.1016/j.tox.2022.153141 . Archivováno z originálu 24. června 2022.
  7. ↑ Clarissa Gerhauserová. Složky piva jako potenciální chemopreventivní činidla proti rakovině  //  European Journal of Cancer. — 2005-09. — Sv. 41 , iss. 13 . — S. 1941–1954 . - doi : 10.1016/j.ejca.2005.04.012 . Archivováno z originálu 15. června 2022.
  8. ↑ Adriana Albini, Raffaella Dell'Eva, Roberta Vené, Nicoletta Ferrari, Donald R. Buhler. Mechanismy antiangiogenní aktivity chmelového flavonoidu xanthohumolu: NF-κB a Akt jako cíle  //  The FASEB Journal. — 2006-03. — Sv. 20 , iss. 3 . — S. 527–529 . - ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860 . - doi : 10.1096/fj.05-5128fje .

Literatura