Kumarin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 21. září 2019; kontroly vyžadují 11 úprav .
kumarin
Všeobecné
Systematický
název		 2H-​chromen-​2-​one
2H-​1-​Benzopyran-​2-​one
Chem. vzorec C9H602 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 146,14 g/ mol
Hustota 0,935 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 71 °C
 •  vroucí 301 °C
Struktura
Koordinační geometrie <
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 91-64-5
PubChem 323
Reg. číslo EINECS 202-086-7
ÚSMĚVY   C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=0)02
InChI   InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6HZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS GN4200000
CHEBI 28794
ChemSpider 13848793
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kumarin (2H-chromen-2on nebo 2H-1-benzopyranon-2)  je lakton o-hydroxyskořicové kyseliny .

Etymologie

Kumarin pochází z coumarou , francouzského slova pro fazole tonka . Slovo tonka pro fazole tonka je převzato z jazyka Ghalibi (lidé ze skupiny Carib) žijících ve Francouzské Guyaně (místo původu rostliny); vyskytuje se také ve starověkém Tupi , jiném jazyce stejné oblasti, což je jméno stromu. Staré jméno rodu, Coumarouna, bylo odvozeno od jiného jména Tupi pro strom, kumarú.

Vlastnosti

Bezbarvé krystaly s vůní čerstvě posekané trávy; t pl 70 °C, t kip 291 °C. Kumarin je rozpustný v alkoholu a etheru , ale špatně ve vodě, ale 4-hydroxysubstituce dává molekule kumarinu slabě kyselé vlastnosti, takže ji lze rozpustit v mírně alkalickém prostředí.

Chemické vlastnosti

Kumariny reagují jako nenasycené laktony nebo jako substituované benzeny o něco méně reaktivní než samotný benzen. Při reakcích probíhajících v přítomnosti alkálie obvykle interaguje kyselina kumarová (cis).

Být v přírodě

Ve formě glykosidů se vyskytuje v mnoha rostlinách, jsou mezi nimi zástupci čeledi hvězdnicovitých ( gerbera , heřmánek , řebříček ), dále jetel sladký , bizon , skořice (asijská obsahuje více než cejlonská [1] ) atd. .

Získání

V průmyslu se kumarin získává ze salicylaldehydu a acetanhydridu (viz Perkinova reakce ).

Aplikace

Kumarin se používá jako ochucovadlo při výrobě tabákových výrobků a v parfémovém průmyslu. Deriváty kumarinu (kumariny) se používají v barvivových laserech . Používá se také v průmyslu galvanického pokovování jako silný zjasňovací prostředek.

Fyziologický účinek samotného kumarinu na člověka je velmi slabý. Na některá zvířata má však kumarin znatelný vliv. Výraznější fyziologický účinek mají deriváty kumarinu. Například deriváty kumarin-3-karboxylových kyselin jsou hypnotika. Dikumarol (3,3'-methylen-bis-4-hydroxykumarin) zabraňuje srážení krve a způsobuje bolestivé krvácení u skotu způsobené konzumací jetele sladkého .

Kumarin a jeho deriváty jsou antagonisté vitaminu K , kteří blokují syntézu koagulačních faktorů závislých na vitaminu K v játrech [2] . Díky tomu se kumarin používá v lékařství jako nepřímý antikoagulant . Ale při stálé konzumaci více než 0,1 mg na 1 kg tělesné hmotnosti (z přibližně 0,5 gramu kasie (běžně prodávané jako skořice) denně [3] ) může v důsledku poklesu vitaminu K2 zvýšit kalcifikaci cév [2 ] , zejména extenze varixů [4] [ upřesnit ]

Poznámky

  1. ↑ Je kumarin pro nás tak neznámý, výhody a škody kumarinu . Získáno 29. října 2019. Archivováno z originálu dne 29. října 2019.
  2. ↑ 1 2 Veremeenko D. Dieta pro dlouhověkost Otevřená dieta dlouhověkosti (OL-dieta) . Získáno 29. října 2019. Archivováno z originálu dne 29. října 2019.
  3. ↑ Skořice   // Wikipedie . — 25. 10. 2019.
  4. ↑ Michael S. Donaldson. Vitamin K: chybějící článek pro zdraví prostaty  // Lékařské hypotézy. — 2015-3. - T. 84 , č.p. 3 . — S. 219–222 . — ISSN 1532-2777 . - doi : 10.1016/j.mehy.2014.12.028 . Archivováno z originálu 10. července 2019.

Odkazy

Literatura

Viz také

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích