Methylová oranž

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 10. září 2020; kontroly vyžadují 8 úprav .
methylová oranž


Všeobecné
Systematický
název
4-(4-dimethylaminofenylazo)benzensulfonát sodný
Tradiční jména Methylová oranž, methylová oranž
Chem. vzorec C14H14N3O3SNa _ _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 327,3359 g/ mol
Hustota 1,28 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 300 °C [1]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě (při 50 °C) 0,2 g/100 ml
 • v ethanolu nerozpustný
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 547-58-0
PubChem
Reg. číslo EINECS 208-925-3
ÚSMĚVY   CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI   InChI=1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18, 19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Methylová oranž ( methyl pomeranč , anglicky  Methyl orange , helianthin , 4-(4-dimethylaminofenylazo ) benzensulfonát sodný)  je acidobazický indikátor , syntetické organické barvivo ze skupiny azobarviv , je sodná sůl .

Vlastnosti

Vzhled za normálních podmínek: oranžově žluté listy nebo prášek, šupiny. Methyloranž je rozpustná ve vodě 0,2 g na 100 g, nejlépe horké.

V roztocích s pH 2 je absorpční maximum při vlnové délce 505 nm (λmax=505 nm). Isosbestický bod odpovídá vlnové délce 460 nm [2] .

Barevný přechod ve vodných roztocích z červené na oranžově žlutou lze pozorovat v rozmezí pH 3,1-4,4 (červená v kyselém prostředí, žlutá v alkalickém prostředí).

Interval přechodu barvy je ovlivněn: teplotou, přítomností solí, organických rozpouštědel , bílkovinných látek a dalších v roztoku. Vliv teploty je nejvýznamnější u indikátorů, které jsou slabými bázemi : například u methyloranže se při pokojové teplotě barva mění v rozmezí pH 3,1-4,4 a při 100 °C - v rozmezí pH 2,5-3,7.

Toxický. [3]

Aplikace

methylová oranž
( indikátor pH )
spodní limit Horní limit
pH 3,1 pH 4,4
Červené Žlutá

Používá se jako acidobazický indikátor, titrační činidlo při stanovení silných oxidačních činidel, spektrofotometrické stanovení oxidačních činidel ( chróm , brom ).

V analytické chemii se jako indikátor používá 0,1% vodný roztok .

Mění barvu z červené v kyselém prostředí (pH 3,1 až 4,4) na oranžovou v neutrálním prostředí a žlutou v alkalickém prostředí.

Získání

Laboratorní metoda syntézy

Methyloranž se získává diazotací kyseliny sulfanilové a poté smícháním výsledné látky s dimethylanilinem .

Technika provedení

Část kyseliny sulfanilové se rozpustí ve 25 ml 2M roztoku hydroxidu sodného (2 g NaOH ve 25 ml roztoku). Ve stejném roztoku se poté rozpustí 4 g vzorek dusitanu sodného, ​​poté se roztok ochladí ledem a vlije se do 25 ml 2M roztoku kyseliny chlorovodíkové chlazeného ledem (kromě vnějšího chlazení mohou kousky ledu umístit do roztoku). Část dimethylanilinu se rozpustí v 5 ml 1M kyseliny chlorovodíkové, ochladí se ledem a k ochlazenému roztoku se přidá výše uvedený roztok kyseliny diazobenzensulfonové. Vznikne barvivo. Přidá se další roztok louhu sodného až do silně alkalické reakce. Sodná sůl barviva se z roztoku uvolňuje ve formě oranžovohnědých krystalů ve tvaru okvětních lístků. Po několika hodinách se barvivo odsaje a promyje na nálevce 25 ml vody. Poté se opatrně vyždímá na filtrační papír a suší v porcelánovém kelímku ve vodní lázni.

Mnemotechnické pravidlo

K zapamatování barvy indikátoru methyloranže v zásadách a kyselinách se používá mnemotechnická báseň:

Od alkálie jsem žlutý jako v horečce,
z kyselin zrůžovím, jako od studu.
A spěchám do vody, aniž bych se ohlédl,
Tady jsem téměř vždy oranžový.

Další způsob, jak si zapamatovat:

Prostředí je v pořádku: kyselé, neutrální a zásadité. Báseň pro zapamatování barev duhy jde stejně. "Každý lovec touží..."

Kyselé (pH < 7) – každý

Neutrální prostředí (pH = 7) – Hunter

Alkalické (pH > 7) - Touhy

Poznámky

  1. Green F. J. The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes and Indicators - Milwaukee : 1990. - str. 461.
  2. V. M. Ivanov. Optické, kolorimetrické a acidobazické vlastnosti methyloranže . - 2010. - č. 6 . - S. 445 . Archivováno z originálu 4. března 2016.
  3. Acros Organics

Odkazy