Methylethylketon

Methylethylketon
Všeobecné
Systematický
název		 Butan-2-he
Chem. vzorec
Krysa. vzorec
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 72,12 g/ mol
Hustota 0,805 g/cm³
Ionizační energie 9,54 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -86,3 °C
 •  varu 79,6 °C
 •  bliká 16±1℉ [1]
Meze výbušnosti 1,4 ± 0,1 obj. % [1]
Tlak páry 78 ± 1 mmHg [jeden]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 78-93-3
PubChem 6569
Reg. číslo EINECS 201-159-0
ÚSMĚVY   CCC(=O)C
InChI   InChI=1S/C4H8O/cl-3-4(2)5/h3H2,1-2H3ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N
RTECS EL6475000
CHEBI 28398
ChemSpider 6321
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Methylethylketon ( systematický název : butanon ) je chemická sloučenina třídy ketonů , druhý člen homologní řady alifatických ketonů . Chemický vzorec: .

Za normálních podmínek je to bezbarvá, pohyblivá, těkavá kapalina se zápachem podobným acetonu . Má všechny chemické vlastnosti charakteristické pro alifatické ketony.

Používá se jako rozpouštědlo a surovina v organické syntéze [2] .

Získání

Průmyslová výroba

V průmyslu se methylethylketon získává z butenů obsažených v butan-butylenové frakci plynů z rafinace ropy. V první fázi se buteny hydratují 70–85% kyselinou sírovou ( ) při 30–40 °C a tlaku ~0,1 MPa na 2-butanol s přechodnou tvorbou 2-butylsulfátu . 2-butanol se izoluje destilací a oxiduje na methylethylketon dehydrogenací při 400-500 °C ( katalyzátor ZnO na pemze nebo zinko-měď) nebo při 500 °C (v přítomnosti stříbra na pemze). Selektivita hydratace butenu je 80–85 %, dehydrogenace 2-butanolu asi 99 % a oxidativní dehydrogenace 85–90 %. Nevýhody procesu: tvorba velkého množství odpadních vod ve fázi hydratace, vysoké energetické náklady spojené s nutností koncentrace (při procesu hydratace se ředí na 35% koncentraci).

Byly vyvinuty a implementovány způsoby přímé hydratace butenů za použití heteropolykyselin a sulfonových katexů jako katalyzátorů (v Japonsku, Německu), které nemají výše uvedené nevýhody. Nadějné je získat methylethylketon oxidací butenů na homogenním katalyzátoru – vodném roztoku soli palladia a reverzibilně působícího oxidačního činidla (např. heteropolykyseliny fosfomolybden vanadu).

V laboratorních podmínkách lze methylethylketon získat dehydrogenací 2-butanolu. K identifikaci methylethylketonu se syntetizují jeho deriváty: semikarbazon (bod tání - 148 ° C) nebo 2,4-dinitrofenylhydrazon (bod tání - 115 ° C).

Světová produkce methylethylketonu ~800 tisíc tun/rok.

Fyzikální vlastnosti

Je omezeně mísitelný s vodou, v jakémkoli poměru je mísitelný s většinou organických rozpouštědel. Tvoří azeotropní směs s vodou (bod varu 73,41 °C; 88,7 % hmotn. methylethylketonu). Bod vzplanutí  2,2 °C, meze výbušné koncentrace  - 1,97-10,2 %. V rozmezí těchto koncentrací je při smíchání se vzduchem výbušný.

Aplikace

Používá se jako rozpouštědlo pro polyvinylchlorid , nitrocelulózu , polyakrylové barvy a laky a lepidla, tiskařské barvy, odparafínování mazacích olejů a odolejování parafínů (odstranění směsi oleje a nízkotavného parafínu); meziprodukt při výrobě methylethylketonperoxidu ( tvrdidlo polyesterové pryskyřice ), sek - butylaminu atd.

Používá se také pro výrobu inkoustu a ředidla v technologii inkoustového tisku při použití inkoustových tiskáren pro označování produktů (datum výroby, datum spotřeby, šarže atd.).

Je prekurzorem některých omamných látek a v některých zemích legislativa vyžaduje licenci k užívání, držení a nákupu.

Vliv člověka

Při koncentraci 1 mg / l po dobu 3-5 minut expozice osobě způsobuje podráždění sliznic očí, nosu a krku, 30 mg / l  - podráždění se stává nesnesitelným . MPC pracovní oblasti podle GOST 12.1.005-88 200 mg/m³.

Bezpečnost práce

Snadno hořlavý, směs se vzduchem je výbušná v koncentraci 1,4 až 11,4 % [3] . Okamžitě nebezpečná koncentrace 8850 mg/m³ [4]

Methylethylketon je toxická látka [5] . MPC ve vzduchu pracovního prostoru je dle [6] 200 mg/m 3 (průměrný posun za 8 hodin) a 400 mg/m 3 (maximálně jednorázově). Práh vnímání pachu může dosahovat například 1000 mg/m 3 [7] a 250 mg/m 3 [8] . Dá se očekávat, že používání široce používaných filtračních RPE v kombinaci s „ výměnou filtru , když maska ​​zapáchá“ (jak je v Ruské federaci téměř vždy doporučováno dodavateli RPE) povede k nadměrné expozici alespoň části pracovníků metyletylu. keton kvůli opožděné výměně filtrů plynových masek . Pro ochranu by měla být použita mnohem efektivnější změna technologie a prostředků kolektivní ochrany .

Může vstupovat do těla kůží; postiženy jsou oči, centrální nervový systém , kůže, dýchací orgány [3] .

Kultura

Směs napařeného butanonu jako lék na onemocnění jater je zmíněna třikrát v monologu Michaila Žvaneckého „Více opatrněji“ (1987) [9] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
  2. ↑ Chernyshkova, 1992 .
  3. ↑ 1 2 Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich a Ralph Zumwalde a kol. 2-Butanon // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards  (anglicky) / Michael E. Barsan (technický redaktor). — 3ed vydání. — Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH), 2007 (2010). - S. 36. - 454 s. — (DHHS (NIOSH) publikace č. 2005-149). Archivováno 17. prosince 2017 na Wayback Machine
  4. ↑ NIOSH. Methylethylketon . Okamžitě nebezpečné pro život nebo zdraví (IDLH) - Tabulka  hodnot IDLH . www.cdc.gov/niosh/ . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH) (2014) . Staženo 23. ledna 2020. Archivováno z originálu 1. srpna 2020.
  5. ↑ Mezinárodní organizace práce ICCB . ICCB č. 0179. Methylethylketon . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Staženo: 12. listopadu 2019.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 411. Butan-2-on (ethylmethylketon) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální povolené koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A. Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 32. - 170 s. - (hygienická pravidla). Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
  7. ↑ Arto. A. a R. Kochovi. Charakterizace Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes  (francouzsky)  // Annales du tabac. Sekce 1. - Paříž, 1973. - Sv. 2. - S. 37-43. — ISSN 0399-0206 .
  8. ↑ Andrew Dravnieks. Stavebnicový model pro charakterizaci molekul odorantů a jejich pachů  //  The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. - New York: John Wiley & Sons, 1974. - Září (vol. 237 ( vydání 0 ). - S. 144-163. - ISSN 1749-6632 . - doi : 10.1111/j.1749-6632.1974.tb4984 - PMID 4529228. Archivováno z originálu 5. listopadu 2019 .
  9. ↑ M. Žvanecký. Opatrněji. . Získáno 12. listopadu 2021. Archivováno z originálu dne 20. října 2021.

Literatura