Naftylaminy
Naftylaminy jsou organické látky, deriváty naftalenu , primární aminy obecného vzorce C 10 H 7 -NH 2 a molekulové hmotnosti 143,18 g/mol.
Nomenklatura
Naftylamin má dva izomery v poloze substituentu - aminoskupiny:
- Izomery naftylaminu
-
1-naftylamin
(α-naftylamin) -
2-naftylamin
(β-naftylamin)
Získání
- α-Naftylamin byl poprvé získán N.N. Zininem redukcí 1-nitronaftalenu sulfidem amonným ( Zininova reakce ):
- Nitronaftalen lze také redukovat železem nebo zinkem v kyselém prostředí.
- α-Naftylamin lze připravit zahříváním α- naftolu s komplexem chloridu zinečnatého a amoniaku .
- 2-Naftylamin se obvykle připravuje z β-naftolu zahřátím pod tlakem s roztokem siřičitanu amonného a amoniaku ( Buchererova reakce ).
- Naftylaminy lze připravit zahříváním odpovídajících naftoových kyselin s hydroxylaminem a kyselinou polyfosforečnou .
Fyzikální vlastnosti
Naftylaminy jsou bezbarvé krystaly, které na vzduchu tmavnou, dobře se rozpouštějí v ethanolu , diethyletheru , špatně ve vodě, sublimují, destilují s vodní párou.
| Index | 1-naftylamin | 2-naftylamin |
|---|---|---|
| Tpl ° C | 48,6 | 112 |
| T bp °C | 300,8; 160 12 mm Hg | 306,1 |
| Hustota, g/cm³ | 1,1229 25 °C | 1,0614 98 °C |
| p K prot | 3,96 22 °C | 4,14 27 °C |
Chemické vlastnosti
Podle chemických vlastností jsou naftylaminy typickými aromatickými aminy :
- tvoří soli se silnými anorganickými kyselinami (protonované)
- při zahřívání s organickými kyselinami se naftylaminy acylují:
- v alkalických a kyselých roztocích se při zahřátí na 180 °C (a ve vodných roztocích na 400 °C) naftylaminy přeměňují na odpovídající naftoly .
Aplikace
- 1-Naftylamin je meziprodukt při syntéze azobarviv , výchozí materiál při výrobě aminonaftalensulfonových kyselin , 1-naftolu , některých herbicidů a pigmentů . N-fenyl-1-naftylamin a N-fenyl-2-naftylamin jsou kaučukové antioxidanty .
- 2-Naftylamin je silný karcinogen a chemický průmysl ho nevyrábí.
Literatura
- Chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. et al. - M . : Sovětská encyklopedie, 1992. - T. 3. - 639 s. - ISBN 5-82270-039-8 .
- Nesmeyanov A. N. , Nesmeyanov N. A. Počátky organické chemie. Ve 2 svazcích. - M. : "Chemie", 1970. - T. 2. - 824 s.
- Obecná organická chemie / Ed. Barton D. - M .: "Chemie", 1982. - T. 3. - 738 s.
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|