| nocodazol | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Methyl (5-[2-thienylkarbonyl]-1H-benzimidazol-2-yl |
| Chem. vzorec | C14H11N3O3S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevný, bílý prášek se žlutavým odstínem |
| Molární hmotnost | 301,3 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 256 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 31430-18-9 |
| PubChem | 4122 |
| Reg. číslo EINECS | 250-626-5 |
| ÚSMĚVY | O=C(C2=CC=CS2)C1=CC=C (N=C(NC(OC)=O)N3)C3=C1 |
| InChI | InChI=1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6- 21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 34892 |
| ChemSpider | 3979 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Nocodazol je organická sloučenina , která má antimitogenní a antineoplastickou aktivitu, dosaženou díky depolymerizaci mikrotubulů v cytoplazmě buněk [1] . Používá se v experimentální chemoterapii maligních nádorů in vitro a in vivo [2] [3] [4] .
Některé další látky mají podobný účinek, jako je vinkristin a colcemid . Nocodazol je široce používán v lékařském a biologickém výzkumu, například pro synchronizaci buněčného cyklu a fragmentaci Golgiho komplexu [5] .
Způsobuje zástavu buněčného cyklu ve fázi G2 nebo M. Mechanismus účinku je spojen s porušením polymerace mikrotubulů, v důsledku čehož ztrácejí schopnost vázat se na kinetochory a buněčné dělení se zastaví. Pro výzkumné účely se nocodazol obvykle používá v koncentraci 40-100 ng / ml po dobu 12-18 hodin. Prodloužená zástava buněčného cyklu v mitóze obvykle vede k zahájení procesu apoptózy v buňce.
Nokodazol lze syntetizovat z (4-fluorfenyl)(thiofen-2-yl)methanonu.