Oxalacetát
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 6. května 2020; ověření vyžaduje 1 úpravu .| Oxalacetát | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název | kyselina oxobutandiová |
| Tradiční jména | kyselina oxalooctová |
| Chem. vzorec | C4H405 |
| Krysa. vzorec | HO2C - C (OH) \u003d CH - C02H |
| Tepelné vlastnosti | |
| T. tát. | 161 ℃ |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 328-42-7 |
| PubChem | 970 |
| ChemSpider | 945 |
| číslo EINECS | 206-329-8 |
| CHEBI | 30744 |
| ÚSMĚVY | |
| C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O | |
| InChI | |
| InChI=lS/C4H4O5/c5-2(4(8)9)l-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9) | |
| Bezpečnost | |
| R věty | R34 |
| S-věty | S20 , S26 , S36/37/39 , S45 |
| piktogramy GHS | 
|
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Oxalacetát , kyselina oxaloctová (HO 2 C-C (O) -CH 2 -CO 2 H) - organická sloučenina , čtyřuhlíková dvojsytná ketokyselina . Existuje jako tautomer HO2C - C(OH)=CH-CO2H . [ 1]
Získání
- Kyselina oxalooctová se získává oxidací kyseliny L-jablečné.
Étery
Diethyloxaloacetát (diethylester kyseliny oxalooctové, ester kyseliny oxalooctové) - lze získat kondenzací ethylacetátu s diethyloxalátem v přítomnosti kovového sodíku nebo ethylátu sodného . [2] [3] Používá se v organické syntéze.
Biologická role
Oxalacetát je meziproduktem v Krebsově cyklu a glukoneogenezi . Oxalacetát vzniká oxidací malátu , katalyzovanou malátdehydrogenázou . Oxalacetát reaguje s acetyl -CoA za vzniku citrátu za účasti enzymu citrátsyntázy . [jeden]
Oxalacetát vzniká také v mezofylu rostlin kondenzací oxidu uhličitého s fosfoenolpyruvátem za katalýzy fosfoenolpyruvátkarboxylázou . Oxalacetát vzniká z pyruvátu anaplerotickou reakcí. [čtyři]
Kyselina citronová se syntetizuje z kyseliny oxaloctové a acetylkoenzymu A typem aldolové kondenzace.
Poznámky
- ↑ 1 2 Knorre D. G., Myzina S. D. Biologická chemie. - 3. - Moskva: Vyšší škola, 2000. - 479 s. - 7000 výtisků. — ISBN 5060037207 .
- ↑ [www.xumuk.ru/spravochnik/148.html Diethylester kyseliny oxalooctové]
- ↑ [www.xumuk.ru/organika/334.html Kyseliny oxalooctové, acetondikarboxylové a acetondioxalové]
- ↑ Alberts B., Bray D., Lewis J., Raff M., Roberts K., Watson J. Molekulární biologie buňky: ve třech svazcích. - 2. - Moskva: Mir, 1994. - T. 1. - 517 s. — 10 000 výtisků. — ISBN 5030019855 .
Literatura
- Tuturin N. N.,. Kyselina oxalooctová // Encyklopedický slovník Brockhaus a Efron : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.