Hydroxykyseliny ( hydroxykarboxylové kyseliny nebo hydroxykyseliny ) jsou karboxylové kyseliny , které současně obsahují karboxylové a hydroxylové skupiny, například kyselina mléčná : CH3 - CH (OH)-COOH. Hydroxykyseliny vykazují všechny vlastnosti charakteristické pro kyseliny ( disociace , tvorba solí , esterů atd.) a vlastnosti charakteristické pro alkoholy (oxidace, tvorba etherů atd.).
Hydroxykyseliny jsou v přírodě velmi rozšířené. Mezi hydroxykyseliny tedy patří vinná , citrónová , jablečná , mléčná a některé další přírodní kyseliny a jejich název odráží primární přírodní zdroj, ve kterém byla tato látka nalezena.
Reformatského reakce je metoda syntézy esterů β-hydroxykarboxylových kyselin.
Hydroxykyseliny jsou chemicky aktivní látky. Přítomnost dvou typů funkčních skupin (-COOH a -OH) v jejich molekulách jim umožňuje snadno vstupovat do různých chemických reakcí charakteristických pro karboxylové kyseliny, alkoholy a typických pro samotné hydroxykyseliny.
Hydroxykyseliny snadno vstupují do oxidačních reakcí alkoholových skupin, což vede ke vzniku oxokyselin - aldehydu a ketokyselin. Například kyselina mléčná, oxidovaná, se mění na pyrohroznovou :
Při zahřívání s koncentrovanou kyselinou sírovou se kyselina citrónová nejprve rozkládá na mravenčí a acetondikarboxylové kyseliny:
Kyselina mléčná také vstupuje do podobné reakce :
Oxidací vzniká kyselina mravenčí a acetaldehyd .
Hydroxykyseliny reagují s hydroxidy nebo solemi kovů za vzniku kyselých nebo středních solí.
Například tvorba kyselin a středních solí kyseliny tartrátové probíhá následovně.
V první fázi se vytvoří kyselá sůl kyseliny tartrátové, která je prakticky nerozpustná ve vodě:
Ve druhé fázi se vytvoří průměrná sůl , která je vysoce rozpustná ve vodě:
Podobné iontoměničové reakce se vyskytují u jiných alkálií, hydroxidů a solí.
Mnoho hydroxykyselin bylo použito v kosmetice jako keratolytika [1] . Název však marketéři mírně pozměnili – pro větší atraktivitu v kosmetologii se jim často říká „ovocné kyseliny“.