Pentafluorfenol

pentafluorfenol
Všeobecné
Systematický
název
pentafluorfenol
Chem. vzorec C6F5OH _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 184,07 g/ mol
Hustota 1,66098 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 37,47 °C
 •  varu 145,62 °C
Entalpie
 •  vzdělávání -1024,5 kJ/mol
Optické vlastnosti
Index lomu 1,4263
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 771-61-9
PubChem
Reg. číslo EINECS 212-235-8
ÚSMĚVY   C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)O
InChI   InChI=1S/C6HF5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12HXBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Pentafluorfenol  je organická sloučenina ze třídy fenolů . Týká se perfluorovaných organických sloučenin .

Vlastnosti

Čistý pentafluorfenol jsou bezbarvé hygroskopické krystaly (dvě krystalické modifikace) s fenolovým zápachem. Je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech, málo rozpustný ve vodě.

Reaguje s alkáliemi za vzniku solí:

Pentafluorfenoláty podléhají alkylačním, acylačním a fosforylačním reakcím za vzniku odpovídajících esterů.

Může interagovat se silnými elektrofilními činidly a oxidačními činidly:

Reaguje se silnými bázemi za drsných podmínek za vzniku produktů substituce atomu fluoru v poloze meta.

Pentafluorfenol má baktericidní a fungicidní aktivitu. Dráždí pokožku a sliznice a může se vstřebat kůží. Toxický: LD50 = 283 mg/kg (myši, subkutánně), MPC = 5,0 mg / m3

Získání a uplatnění

Syntéza pentafluorfenolu se provádí reakcí hexafluorbenzenu s vodným roztokem hydroxidu draselného při 150 °C.

Pentafluorfenol se používá při výrobě vytvrditelných fluoroelastomerů a jako aktivační činidlo při výrobě peptidů.

Literatura