Pyridazin

Stabilní verze byla zkontrolována 5. prosince 2021 . Existují neověřené změny v šablonách nebo .
Pyridazin
Všeobecné
Chem. vzorec C4H4N2
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 80,09 g/ mol
Hustota 1,1054 g/cm³
Tepelné vlastnosti
T. tát. -8 ℃
T. kip. 208 ℃
Entalpie tvorby −278,4 kJ/mol
Optické vlastnosti
Index lomu 1,5218
Klasifikace
Číslo CAS 289-80-5
PubChem 9259
ChemSpider 8902
číslo EINECS 206-025-5
CHEBI 30954
ÚSMĚVY
C1=CC=NN=C1
InChI
InChI=1S/C4H4N2/cl-2-4-6-5-3-1/h1-4H
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Pyridazin (1,2-diazin, oiazin)  je aromatická heterocyklická sloučenina, zástupce diazinů . Jde o derivát benzenu, ve kterém jsou dva sousední atomy uhlíku nahrazeny atomy dusíku.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Pyridazin je bezbarvá kapalina, rozpustná ve vodě, diethyletheru , benzenu a alkoholech , ale nerozpustná v nasycených uhlovodících.

Pyridazin je slabší báze (pK B = 2,33) než pyridin (pK B = 5,23) v důsledku účinku druhého atomu dusíku přitahujícího elektrony. Obvykle je protonován pouze jeden atom dusíku molekuly pyridazinu, druhý atom dusíku může být protonován pouze v koncentrovaných roztocích kyselin.

Při reakci elektrofilní substituce vstupuje pyridazin s velkými obtížemi, prakticky nevstupuje do reakcí nitrace, sulfonace, halogenace a acylace. S alkylhalogenidy tvoří odpovídající N-soli.

Reaguje s nukleofilními činidly aktivněji než pyridin, jako je tomu v Chichibabinově reakci . Je také snadněji hydrogenován než pyridin a tvoří tetramethylendiamin:

Prakticky nereaguje se silnými oxidačními činidly. S perkyselinami a peroxidem vodíku tvoří N-oxid.

Získání a uplatnění

Pyridazin se syntetizuje reakcí hydrazinu s kyselinou a-ketoglutarovou podle následujícího schématu:

Pyridazinové deriváty se také připravují podobným způsobem.

Pyridazin a jeho deriváty se používají v organické syntéze. Používají se jako herbicidy , antivirové a antibakteriální látky.

Literatura