| Kyselina pyrosmuková | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C5H403 |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 88-14-2 |
| PubChem | 6919 |
| ChemSpider | 10251740 |
| číslo EINECS | 201-803-0 |
| RTECS | LV1763000 |
| CHEBI | 30845 |
| ÚSMĚVY | |
| C1=COC(=C1)C(=O)O | |
| InChI | |
| InChI=lS/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7) | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Kyselina pyrosmuková - kyselina 2 -furankarboxylová , bezbarvé jehličky nebo lístečky, špatně rozpustná ve vodě (při 0 °C - 2,7 %, při 100 °C - 25 %), rozpustná v alkoholu a etheru . Teplota tání je 133 °C, sublimuje při 100 °C. Ultrafialové spektrum: maximální vlnová délka - 243 nm.
Kyselina pyrosmuková byla pojmenována podle historicky prvního způsobu syntézy - pyrolýzy kyseliny slizové .
V laboratorní praxi se obvykle používá způsob jeho získávání Cannizzarovou reakcí z mnohem dostupnějšího furfuralu [1] nebo katalytickou oxidací furfuralu kyslíkem ve vodné alkálii za přítomnosti Cu 2 O a Ag 2 O [2] .
Při 200-205 °C dekarboxyluje , tato reakce se využívá v laboratorní praxi k syntéze furanu , výtěžek je ~75 % [3] .
Chemické vlastnosti jsou blízké vlastnostem kyseliny benzoové , avšak vzhledem k vyšší elektronové hustotě furanového kruhu ve srovnání s benzenem je reaktivnější v elektrofilních substitučních reakcích; substituenty jdou do polohy 5.
Pyrosmuková kyselina je nitrována a sulfonována za vzniku 5-nitro a 5-sulfofuran-2-karboxylové kyseliny.
Při pečlivé bromaci tvoří kyselina pyromuková monobromderivát - kyselina 5-bromfuran-2-karboxylová, bromace ve vodném prostředí však nastává s degradací furanového cyklu, což má za následek tvorbu mukobromu (β-formyl-α,β- kyselina dibromakrylová s výtěžkem 64-67 % [4] .
Pyrosmuková kyselina se hydrogenuje na palladiovém katalyzátoru na tetrahydrofuran-2-karboxylovou (tetrahydropyrosmuovou) kyselinu.
Pyrosmuková kyselina je také charakterizována reakcemi otevření kruhu působením oxidačních činidel : například působením bromnanu sodného se furanový kruh otevírá za vzniku semialdehydu kyseliny maleinové (formylakrylátové kyseliny). Oxidace chlorečnanem v přítomnosti oxidu vanadičného vede ke kyselině fumarové , v přítomnosti oxidu osmičelého vzniká kyselina mesovinná .