Piceatannol

piceatannol
Všeobecné
Systematický
název
4-[​(E)​-​2-​(3,5-​dihydroxyfenyl)​vinyl]-​1,2-benzodiol
Chem. vzorec C14H12O4 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 244,073563 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 10083-24-6
PubChem
Reg. číslo EINECS 600-132-4
ÚSMĚVY   C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8, 15-18H/b2-1+CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N
CHEBI 28814
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Piceatannol ( anglicky  piceatannol ) je fenolová sloučenina přírodního původu, hydroxylovaný derivát stilbenu .

Rozšíření v přírodě

Piceatannol a jeho glykosid astringin je fenolická sloučenina nacházející se v mykorhizních i nemykorhizních kořenech smrku obecného ( latinsky  Picea abies , odtud název). [1] Kromě toho byl piceatannol nalezen v semenech palmy Aiphanes horrida [2] a Gnetum cleistostachyum . [3] Strukturálně je piceatannol analogem resveratrolu . [čtyři]

Piceatannol je metabolit resveratrolu z červeného vína. Glykosid piceatannol astringin se nachází v červeném víně.

Biochemie

Piceatannol je schopen in vitro blokovat virovou tyrosinkinázu LMP2A , která hraje roli při leukémii, non-Hodgkinově lymfomu a dalších onemocněních spojených s virem Epstein-Barrové . [5]

Piceatannol zpomaluje nebo úplně inhibuje adipogenezi v buněčné kultuře. [6] [7]

Viz také

Poznámky

  1. Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz. Fenoly mykorhiz a nemykorhizní kořeny smrku ztepilého  (anglicky)  // Planta: journal. - 1990. - Sv. 182 . - doi : 10.1007/BF00239996 .
  2. Lee, D; Cuendet, M; Vigo, J.S.; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD Nový stilbenolignan inhibující cyklooxygenázu ze semen Aiphanes aculeata   // Organic Letters : deník. - 2001. - Sv. 3 , ne. 14 . - str. 2169-2171 . - doi : 10.1021/ol015985j . — PMID 11440571 .
  3. Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying Hong. Deriváty stilbenu z Gnetum cleistostachyum  (neopr.)  // Journal of Asian Natural Products Research. - 2005. - T. 7 , č. 2 . - S. 131-137 . - doi : 10.1080/10286020310001625102 . — PMID 15621615 .
  4. Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, RD 535. Konstituce piceatannolu  //  Journal of the Chemical Society : deník. - Chemical Society , 1963. - S. 2875 . - doi : 10.1039/JR9630002875 .
  5. Geahlen RL, McLaughlin JL Piceatanol (3,4,3',5'-tetrahydroxy-trans-stilben) je přirozeně se vyskytující inhibitor protein-tyrosinkinázy   // Biochem . Biophys. Res. komunální. : deník. - 1989. - Sv. 165 , č.p. 1 . - str. 241-245 . - doi : 10.1016/0006-291X(89)91060-7 . — PMID 2590224 .
  6. Kwon, JY; Seo, S.G.; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, KW; Kim, K.-H. Piceatanol, přírodní polyfenolický stilben, inhibuje adipogenezi prostřednictvím modulace mitotické klonální expanze a signalizace inzulínu závislého na inzulínových receptorech v rané fázi diferenciace  //  Journal of Biological Chemistry  : journal. - 2012. - Sv. 287 , č.p. 14 . - S. 11566-11578 . - doi : 10.1074/jbc.M111.259721 . — PMID 22298784 .
  7. Potenciální metoda kontroly obezity: Červené víno, ovocná směs by mohla pomoci blokovat tvorbu tukových buněk . Vědecký deník (4. dubna 2012). Získáno 5. dubna 2012. Archivováno z originálu 5. dubna 2012.