piceatannol | |
---|---|
Všeobecné | |
Systematický název |
4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyfenyl)vinyl]-1,2-benzodiol |
Chem. vzorec | C14H12O4 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Stát | pevný |
Molární hmotnost | 244,073563 g/ mol |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 10083-24-6 |
PubChem | 667639 |
Reg. číslo EINECS | 600-132-4 |
ÚSMĚVY | C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O |
InChI | InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8, 15-18H/b2-1+CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N |
CHEBI | 28814 |
ChemSpider | 581006 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Piceatannol ( anglicky piceatannol ) je fenolová sloučenina přírodního původu, hydroxylovaný derivát stilbenu .
Piceatannol a jeho glykosid astringin je fenolická sloučenina nacházející se v mykorhizních i nemykorhizních kořenech smrku obecného ( latinsky Picea abies , odtud název). [1] Kromě toho byl piceatannol nalezen v semenech palmy Aiphanes horrida [2] a Gnetum cleistostachyum . [3] Strukturálně je piceatannol analogem resveratrolu . [čtyři]
Piceatannol je metabolit resveratrolu z červeného vína. Glykosid piceatannol astringin se nachází v červeném víně.
Piceatannol je schopen in vitro blokovat virovou tyrosinkinázu LMP2A , která hraje roli při leukémii, non-Hodgkinově lymfomu a dalších onemocněních spojených s virem Epstein-Barrové . [5]
Piceatannol zpomaluje nebo úplně inhibuje adipogenezi v buněčné kultuře. [6] [7]