Prunazine

Prunazine
Všeobecné
Systematický
název		 (2R)-​2-​fenyl-​2-[​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-trihydroxy-​6-​(hydroxymethyl)​ oxan-2-yl]oxyacetonitril
Tradiční jména (R)-Prunazin, D-Prunazin, D-mandelonitril-βbeta-D-glukosid
Chem. vzorec C14H17NO6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 295,29 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 99-18-3
PubChem 119033
Reg. číslo EINECS 202-738-0
ÚSMĚVY   C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
InChI   InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21- 14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
CHEBI 17396
ChemSpider 106360
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 0 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Prunazin  je glykosid benzaldehydkyanohydrinu ( mandelonitril ), kyanogenní glykosid obsažený v rostlinách rodu Prunus (Slivoň) - mandle , třešně , meruňky atd.

Prunazin je syntetizován z fenylalaninu [1] a je prekurzorem amygdalinu , který vzniká při jeho glykosylaci, stupeň akumulace amygdalinu a jeho konečný obsah v jádrech pecek závisí na aktivitě beta-glykosidáz, které se rozkládají prunazin a amygdalin – vysoký obsah sladkých odrůd mandlí a nízký obsah hořkých [2] .

Amygdalin je hydrolyzován na prunazin amygdalin-β-glykosidázou EC 3.2.1.117 [3] , samotný prunazin je hydrolyzován na mandelonitril a glukózu katalýzou prunazin -β-glykosidázy EC 3.2.1.118 [4] .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Ben-Jehoshua, S.; Eric E. Conn. Biosynthesis of Prunasin, the Cyanogenic Glucoside of Peach // Plant Physiology  : journal  . - Americká společnost rostlinných biologů , 1964. - 5. ledna ( roč. 39 , č. 3 ). - str. 331-333 . - ISSN 1532-2548 0032-0889, 1532-2548 . - doi : 10.1104/pp.39.3.331 .  
  2. ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Hořkost v mandlích // Fyziologie rostlin  . - Americká společnost rostlinných biologů , 2008. - březen ( roč. 146 , č. 3 ). - S. 1040-1052 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.107.112979 .  
  3. ↑ EC 3.2.1.117 // Nomenklatura enzymů IUBMB . Získáno 8. srpna 2013. Archivováno z originálu dne 29. ledna 2014.
  4. ↑ EC 3.2.1.118 // Nomenklatura enzymů IUBMB . Získáno 8. srpna 2013. Archivováno z originálu 30. ledna 2014.