Linamarin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 3. prosince 2019; ověření vyžaduje 1 úpravu .
linamarin


Všeobecné
Systematický
název
2-​methyl-​2-[​( 2S , 3R , 4S , 5S , 6R )​-3,4,5 -trihydroxy-6-
( hydroxymethyl)​oxan- 2-yl]oxypropannitril
Chem. vzorec C10H17NO6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvé jehlice [1]
Molární hmotnost 247,248 g/ mol
Hustota 1,41 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 143–144 [1]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě vysoce rozpustný ve vodě
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 554-35-8
PubChem
Reg. číslo EINECS 637-249-5
ÚSMĚVY   CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]
(01)CO)O)O) Ó
InChI   InChI=lS/C10H17NO6/cl-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H, 3H2,1- 2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/ml/s1QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N
CHEBI 16441
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Linamarin ( angl.  Linamarin ) je kyanogenní glykosid , acetonkyanohydringlykosid , nacházející se v listech a kořenech rostlin ( maniok , fazole lima , len ). Linamarin se rozkládá za uvolňování kyanovodíku v lidském střevě, takže rostliny obsahující linamarin ve velkém množství vyžadují před konzumací speciální ošetření. Absorbovaný linamarin se rychle vylučuje močí [2] . Bylo prokázáno, že konzumace linamarinu může být rizikovým faktorem pro rozvoj glukózové intolerance a cukrovky, nicméně studie na zvířatech tuto skutečnost nepotvrzují [3] , což může naznačovat, že linamarin rozvoj cukrovky pouze zhoršuje, ale nezpůsobuje to [4] .

Typicky se kyanovodík vyrábí působením enzymu linmarázy, který se nachází v buněčných stěnách rostlin manioku. Vzhledem k tomu, že deriváty kyseliny kyanovodíkové jsou těkavé, produkty z manioku se před vařením obvykle blanšírují, vaří nebo fermentují [5] .

V důsledku nedávných studií byly získány transgenní rostliny manioku, ve kterých byla syntéza linamarinu stabilně snížena interferencí RNA [6] .

Viz také

Poznámky

  1. 1 2 Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 9781584884163 , s. 695
  2. Banea-Mayambu JP, Tylleskar T, Gitebo N, Matadi N, Gebre-Medhin M, Rosling H. (1997). Geografické a sezónní spojení mezi expozicí linamarinu a kyanidu z manioku a onemocněním horních motorických neuronů konzo v bývalém Zairu. Trop Med Int Health 2(12):1143-51. PMID 9438470
  3. Soto-Blanco B, Marioka PC, Gorniak SL. (2002). Účinky dlouhodobého podávání nízkých dávek kyanidu potkanům. Ecotoxicol Environ Saf 53(1):37-41. PMID 12481854
  4. Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, Prost J, Dramane KL, Moutairou K, Hichami A, Khan NA. (2002). Strava obohacená maniokem není diabetogenní, spíše zhoršuje diabetes u potkanů. Fundam Clin Pharmacol 20(6):579-86. PMID 17109651 .
  5. Padmaja G. (1995). Detoxikace kyanidem v manioku pro použití v potravinách a krmivech. Crit Rev Food Sci Nutr 35(4):299-339. PMID 7576161
  6. Siritunga D, Sayre R (2003). „Vytváření transgenního manioku bez kyanogenu“. Planta 217(3): 367-73. PMID 14520563