Amygdalin

Amygdalin
Všeobecné
Systematický
název		 [​(6-​ O- ​β- ​D - ​glukopyranosyl-​-D- ​glukopyranosyl)oxy]​(fenyl)acetonitril
Chem. vzorec C20H27NO11 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bílé krystaly
Molární hmotnost 457,429 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 223-226 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 29883-15-6
PubChem 656516
Reg. číslo EINECS 249-925-3
ÚSMĚVY   SMILES=O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[ C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
InChI   InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+ ,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
CHEBI 17019
ChemSpider 570897
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Amygdalin (z řec. ἀμυγδάλη  - mandle) - organická sloučenina , kyselina mandlová, nitril gentibiosid . Chemický vzorec C 20 H 27 NO 11 . Kosočtverečné krystaly s teplotou tání 215 °C.

Kyanogenní glykosid obsažený v jádrech pecek a semen mnoha rostlin rodu Plum ( Plumus ) a kmene  Apple  ( Maleae ), který jim dodává hořkou chuť . Poprvé izolován z hořké mandle Prunus amygdalus var. amara , která se také vyskytuje v jádrech broskví a meruněk .

Od počátku 50. let 20. století se Amygdalin a jeho derivát laetril prodávají pod obchodními názvy „Laetril“ a „Vitamin B17“ a jsou inzerovány jako protirakovinné činidlo. Neexistují však žádné významné klinické důkazy o výhodách užívání amygdalinu a laetrilu pro pacienty s rakovinou a existuje také vysoké riziko nežádoucích účinků otravy kyanidem při jejich užívání a zejména při perorálním užívání [1] . Amygdalin ani Laetril nejsou vitamíny.

Amygdalin je klasifikován jako kyanogenní glykosid , protože jeho molekula obsahuje sloučeniny nitrilové skupiny, ze kterých se mohou v důsledku beta- glykolýzy uvolňovat toxické kyanidové anionty .

Orální požití amygdalinu uvolňuje kyanid v těle a může vést k intoxikaci [2] .

Struktura a metabolismus

V plodech mandlí se amygdalin syntetizuje během zrání z prunazinu  , mandelonitrilového glykosidu (benzaldehydkyanohydrin), stupeň akumulace amygdalinu a jeho konečný obsah v jádrech závisí na aktivitě beta-glykosidáz, které štěpí prunazin a amygdalin - vysoký obsah sladké odrůdy mandlí a nízký obsah hořkých [3] .

Molekula amygdalinu obsahuje dvě hydrolyzovatelné esterové vazby a v přítomnosti určitých enzymů a kyselin může být hydrolyzována za vzniku menších fragmentů. V závislosti na chemickém složení média může hydrolýza probíhat podél jedné nebo obou esterových vazeb. Směr hydrolýzy závisí na typu katalytického působení: v přítomnosti emulsinu (přírodní mandlový enzym) a při neenzymatické kyselé hydrolýze dochází ke štěpení podél obou vazeb, přičemž dvě molekuly glukózy a aglykonu  - mandelonitril ( nitril kyseliny mandlové ) jsou tvořeny z jedné molekuly amygdalinu.

V přítomnosti beta-glykosidázy dochází k hydrolýze pouze na glykosidické skupině za vzniku disacharidu gentiobiózy a mandelonitrilu . Ve všech případech je produktem hydrolýzy mandelonitril, který je jako kyanohydrin v termodynamické rovnováze s produkty jeho nehydrolytického štěpení - benzaldehydem a kyanovodíkem (jehož vodný roztok je známější jako kyselina kyanovodíková ):

Benzaldehyd a kyanovodík jsou těkavé a v nízkých koncentracích mají i přes odlišnost chemické struktury velmi podobný zápach . Charakteristická vůně hořkých mandlí je tedy dána oběma látkami současně.

V lidské žaludeční šťávě se amygdalin nejprve hydrolyzuje za rozkladu glukózy na prunazin a následně působením prunazin-β-glukosidázy na glukózu a mandelonitril [4] , dále dochází k rozkladu mandelonitrilu za vzniku kyseliny kyanovodíkové a způsobuje toxicitu hořké mandle, broskve, meruňky, třešně, jablečné pecky a některé další rostliny. Požití velkého množství jadérek některých rostlin obsahujících amygdalin [5] může vést k těžké otravě dospělce.

Získání

Dříve se amygdalin získával extrakcí alkoholy z koláče semen hořkých mandlí [6] .

Aplikace

Hořké odrůdy mandlí obsahujících amygdalin se stále používají k výrobě hořké mandlové vody, což je hydroalkoholický destilát obsahující asi 0,5 % mandelonitrilu, což odpovídá přibližně 0,1 % koncentraci kyseliny kyanovodíkové.

Pod obchodním názvem „laetril“ je amygdalin  propagován praktiky alternativní medicíny jako lék podobný vitamínu (nazývají ho „vitamín B17“ [7] ) a jako údajný protirakovinný prostředek [8] [9] . Tato toxická látka je kategoricky odmítnuta vědeckou a lékařskou komunitou, protože nemá protinádorovou aktivitu, zejména americkým Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA), Americkou rakovinovou společností a Americkou lékařskou asociací (AMA) [10] . Jsou známy případy otravy „laetrilem“, mimo jiné při jeho užívání v kombinaci s vysokými dávkami vitamínu C , který snižuje hladinu cysteinu v tkáních, který in vivo váže kyanidy [11] .

Reklama na amygdalin jako lék proti rakovině je považována za klasický a jeden z nejvýnosnějších příkladů šarlatánství [12] [13] . Ve Spojených státech jsou distributoři drogy stíháni [14] .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Milazzo, S., Ernst, E., Lejeune, S., Boehm, K., Horneber, M. (2011). Léčba rakoviny laetrilem Archivováno 20. prosince 2016 na Wayback Machine . Cochranova knihovna.
  2. ↑ efsa. Meruňková jádra představují riziko otravy kyanidem . efsa (27. dubna 2016). Staženo 28. ledna 2020. Archivováno z originálu 1. června 2020.
  3. ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Hořkost v mandlích // Fyziologie rostlin  . - Americká společnost rostlinných biologů , 2008. - březen ( roč. 146 , č. 3 ). - S. 1040-1052 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.107.112979 .  
  4. ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon. Metabolity amygdalinu pod simulovanými lidskými trávicími tekutinami // International  Journal of Food Sciences and Nutrition   : deník. - 2010. - prosinec ( roč. 61 , č. 8 ). - str. 770-779 . — ISSN 1465-3478 . - doi : 10.3109/09637481003796314 .
  5. ↑ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+3559 Archivováno 14. července 2019 ve Wayback Machine „Na 100 gramů navlhčeného semene; pecka broskve obsahuje cca 88 mg kyseliny kyanovodíkové, pecka pěstovaných meruněk 8,9 mg, pecka divokých meruněk 217 mg. Požití 500 mg amygdalinu může uvolnit až 30 mg kyanidu."
  6. ↑ Amygdalin // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
  7. ↑ Každá stránka vitamínů: Všechny vitamíny a pseudovitamíny . Získáno 29. dubna 2013. Archivováno z originálu 29. dubna 2013.
  8. ↑ Tváří v tvář dezinformacím: anti-vaxxeři  : [ arch. 26. května 2020 ] // Teorie a praxe. — 2017.
  9. ↑ Laetril, amygdalin, vitamín B17, Amigdalina B-17; mandelonitril beta-D-gentiobiosid, mandelonitril-beta-glukuronid  : [ angl. ] // American Cancer Society. - 2012. - 11. prosince. „ Dostupné vědecké důkazy nepodporují tvrzení, že laetril nebo amygdalin jsou účinné při léčbě rakoviny nebo jakékoli jiné nemoci. .. Příznivci … říkalo se, že zabíjí rakovinné buňky a přitom je netoxický pro normální buňky. ” = “Stávající vědecké důkazy nepodporují tvrzení, že Laetril nebo Amygdalin jsou účinné při léčbě rakoviny nebo jiných nemocí... Zastánci... tvrdí, že zabíjí rakovinné buňky, aniž by byly toxické pro ty zdravé.”
  10. ↑ Laetrile/Amygdalin (PDQ) Archivováno 19. prosince 2013 na Wayback Machine // National Cancer Institute, 08/10/2012
  11. ↑ Bromley, J. Život ohrožující interakce mezi komplementárními léky: Toxicita kyanidu po požití amygdalinu a vitaminu C: [ eng. ]  / J. Bromley, BGM Hughes // Annals of Pharmacotherapy . - 2005. - Sv. 39, č. 9. - S. 1566-1569. - doi : 10.1345/aph.1E634 . — PMID 16014371 .
  12. ↑ Lerner IJ. Důvody rakovinového  šarlatánství  // Rakovina. - Wiley-Blackwell , 1984. - Sv. 53, č.p. 3 . — S. 815–9. - doi : 10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U . — PMID 6362828 .
  13. ↑ Nightingale S.L. Laetril: theregulation challenge of a unproven repair  (anglicky)  // Public Health Reports. - 1984. - Sv. 99, č. 4 . — S. 333–8. — PMID 6431478 .
  14. ↑ Benjamin Wilson. Vzestup a pád  Laetrilu . QuackWatch.org (7. ledna 2014). Získáno 2. července 2015. Archivováno z originálu dne 7. července 2015.