Kyselina mandlová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 4. srpna 2021; ověření vyžaduje 1 úpravu .
kyselina mandlová
Všeobecné
Systematický
název		 2-Hydroxy-2-fenylethanová kyselina
Tradiční jména Kyselina mandlová, kyselina
hydroxyfenylglykolová, kyselina
α-hydroxyfenyloctová
Chem. vzorec C8H803 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C6H5CH ( OH ) COOH
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvé krystaly
Molární hmotnost 152,1473 ± 0,0079 g/ mol
Hustota 1,30 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 119 °C
 •  varu 321,8 °C
 •  bliká 162,6 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 3.37
Rozpustnost
 • ve vodě 15,87 g/100 ml
 • v benzenu 0,085 g/100 ml [1]
 • v ethanolu (16,5 °C) 115,5 g/100 ml [1]
Optické vlastnosti
Index lomu 1,5204
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 90-64-2,
611-71-2 ( R ),
17199-29-0 ( L )
PubChem 1292
Reg. číslo EINECS 202-007-6,
241-240-8 D nebo S(+)
ÚSMĚVY   O=C(O)C(O)clccccccl
InChI   InChI=lS/C8H803/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N
RTECS OO6300000
CHEBI 35825
ChemSpider 1253
Bezpečnost
LD 50 300 mg/kg (krysa, IM)
Toxicita středně toxický pro malé savce, žíravý, dráždivý.
Ikony ECB
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina mandlová nebo kyselina fenylglykolová  je prvním zástupcem mastných aromatických hydroxykyselin . Existuje ve dvou enantiomerních opticky aktivních formách ( R a S ) a také v racemické opticky neaktivní ( RS ) formě známé jako kyselina paramandlová. Získal jej K. A. Winkler zahřátím surového hořkého mandlového oleje s kyselinou chlorovodíkovou .

Získání

Kyselina mandlová se syntetizuje několika způsoby:

1. etapa:  ;

2. etapa: 

[2] .

V tomto případě však vzniká kyselina paramandlová. Přítomnost opticky aktivních bází katalyzuje převládající tvorbu jakékoli opticky aktivní formy [3] .

Budova

Kyselina mandlová obsahuje jeden asymetrický atom uhlíku (na hydroxylové skupině ), takže je opticky aktivní . Na jeho příkladu bylo studováno mnoho problémů stereochemie , zejména jevů asymetrické syntézy.

Fyzikální vlastnosti

Kyselina mandlová je bezbarvá krystalická pevná látka, málo rozpustná ve vodě , dobře v polárních organických rozpouštědlech - v alkoholech a diethyletheru , špatně rozpustná v benzenu a nepolárních organických rozpouštědlech, v chloroformu .

Chemické vlastnosti

Má vlastnosti alkoholů a karboxylových kyselin.

Být v přírodě

V přírodě se kyselina mandlová vyskytuje pouze ve vázané formě. Nitril kyseliny mandlové , příbuzný disacharidu gentiobióze , se nachází v mandlích a peckách jiných plodů z čeledi Rosaceae .

Aplikace

V lékařství a kosmetice

Kyselina mandlová má antiseptické vlastnosti : ještě před objevem antibiotik byla tato kyselina ve formě amonných nebo vápenatých solí široce používána v urologii k léčbě infekčních onemocnění močových cest [2] . V kosmetice je kyselina mandlová široce používána jako prostředek na peeling pokožky , protože má výrazný keratolický účinek a dobře obnovuje epidermální buňky (a tím stimuluje syntézu kolagenu ), odlupuje odumřelé částice kůže a je také součástí různých komedolytických činidel (krémy, masti a atd.).

V analytické chemii

Zabezpečení

Kyselina mandlová je málo toxická látka, ale v koncentrované formě je to látka spíše žíravá a může způsobit popáleniny kůže . Ve vysokých koncentracích (60-75%) dráždí kůži . Při kontaktu s pokožkou způsobuje silné podráždění, zarudnutí a puchýře .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Příručka rozpustnosti .. - M. - L. : IAN SSSR, 1962. - T. 1. - S. 1089, 1143, 1228, 1295.
  2. ↑ 1 2 Jenkins G., Hartung U. Chemie organických léčiv. - M . : Státní nakladatelství zahraniční literatury, 1949. - 740 s.
  3. ↑ Stepanenko B.N. Kurz organické chemie. - M . : Vyšší škola, 1966. - 564 s.
  4. ↑ Songina O. A. Vzácné kovy. - M .: Metalurgie, 1964. - 568 s.
  5. ↑ Busev A.I. Praktický průvodce analytickou chemií vzácných prvků . - M .: Chemie, 1966. - 410 s.