| Santonin | |
|---|---|
| Santonin | |
| Chemická sloučenina | |
| IUPAC | (3''S'',3a''S'',5a''S'',9b''S'')-3,5a,9-trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydronafto[1, 2-''b'']furan-2,8(3''H'',4''H'')-dion |
| Hrubý vzorec | C15H18O3 _ _ _ _ _ |
| Molární hmotnost | 246,3 |
| CAS | 481-06-1 |
| PubChem | 10944720 |
| Sloučenina | |
| monoklonální protilátka | |
| Zdrojový organismus | Artemisia maritima |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Santonin je anthelmintikum široce používané v minulosti; se po vývoji bezpečnějších prostředků přestal používat a ve většině zemí světa není registrován [1] .
Byl objeven v roce 1830 Kahlerem a Almsem. 2–3 % této látky se nachází v nezralých květech („citrusové semínko“) Artemisia maritima [2] .
K získání léku se květy rozdrtí, zbaví se silice , zalijí se teplou vodou a při zahřátí se ošetří hašeným vápnem ; současně přechází santonin na kyselinu santonovou [3] , která tvoří s vápnem santonin-vápenatou sůl (C 16 H 19 O 4 ) 2 Ca; ten se oddělí a pak se rozloží za tepla kyselinou chlorovodíkovou a znovu se vytvoří volný santonin. V některých továrnách se k extrakci santonin-vápenaté soli používal alkohol, což poněkud usnadnilo čištění santoninu z pryskyřice, která jej doprovázela; ten byl někdy také odstraněn opatrným přidáním olovnatého octa [2] .
Santonin jsou brilantní bezbarvé kosočtverečné tablety nebo hranoly bez zápachu, hořké chuti, na slunci žloutnoucí . Při zahřátí nad bod tání sublimuje [2] [4] [5] [6] [7] .
Rozpouští se v 5000 dílech studené a 250 dílech vroucí vody , ve 44 dílech studeného a 3 dílech vroucího 90% lihu, ve 125 dílech studeného a 75 dílech vroucího éteru, ve 4 dílech chloroformu , v octové a jiné kyseliny, jakož i v mastných a éterických olejích; téměř nerozpustný v petroletheru [2] [4] [5] [6] [7] .
Alkoholový roztok má neutrální reakci a otáčí rovinu polarizace doleva. Zahřátím s alkáliemi přechází santonin na soli jednosytné kyseliny santonové C 15 H 20 O 4 , která ve volném stavu velmi snadno ztrácí částici vody a přechází opět na santonin; na tomto základě byl santonin považován za lakton . 2% alkoholový roztok santoninu na slunečním světle po dobu 30-40 dnů tvoří ethylester dvojsytné fotoantonové kyseliny C 15 H 22 O 5 ; za stejných podmínek tvoří 7% roztok S. v kyselině octové s kyselinou fotoantonovou izomerní kyselinu isofotosantonovou, která otáčí rovinu polarizace na rozdíl od první kyseliny doprava [2] .
Ve vztahu k oxidačním činidlům je santonin poměrně silný a pouze kyselina dusičná jej oxiduje a tvoří konečné produkty rozkladu; na základě celého chemického obsahu santoninu jej lze s určitou pravděpodobností považovat za derivát naftalenu [2] .
Pro santonin je charakteristická následující reakce: když se 0,01 g santoninu protřepe s 1 cm³ silné kyseliny sírové a 1 cm³ vody, nemělo by dojít k žádnému zabarvení; pokud přidáte kapku roztoku chloridu železitého, pak kapalina zfialoví [2] .
Věřilo se, že santonin sám o sobě není pro červy a červotoče jedovatý, ale rozkládá se v gastrointestinálním traktu na toxické složky, což vede ke smrti nebo paralýze parazitů. Pokud by byla dávka překročena, santonin mohl způsobit těžké křeče se zástavou dechu. Poměrně často byly vedlejší účinky pozorovány po předepsání léku v prášcích na prázdný žaludek. Často se po užití santoninu objevila porucha vnímání barev, charakterizovaná tím, že jasně osvětlené předměty jakoby byly zbarveny do žluta. Někdy si pacienti stěžovali na úplnou neschopnost rozlišovat barvy. Po lékařských dávkách santoninu se moč často zbarví do zelena; když v takové moči dojde k alkalické fermentaci, nazelenalá barva je nahrazena krásně červenou barvou [2] .
V případě otravy santoninem byla použita antikonvulziva (chloralhydrát, chloroform, éter) a umělé dýchání [2] .