Sargesone, Alane

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 14. února 2022; kontroly vyžadují 3 úpravy .
Alan McLeod Sargeson
Angličtina  Alan McLeod Sargeson
Datum narození 13. října 1930( 1930-10-13 )
Místo narození Armidale ,
Nový Jižní Wales , Austrálie
Datum úmrtí 29. prosince 2008 (ve věku 78 let)( 2008-12-29 )
Vědecká sféra chemik
Místo výkonu práce
Alma mater
vědecký poradce Francis Patrick Dwyer [d]
Ocenění a ceny člen Královské společnosti v Londýně Centenary Award ( 1992 ) člen Australské akademie věd [d] ( 1976 )

Alan McLeod Sargeson ( narozený jako  Alan McLeod Sargeson ; 13. října 1930, Armidale , Nový Jižní Wales  – 29. prosince 2008) je australský anorganický chemik [1] . Známý pro výzkum v koordinační chemii (včetně stereochemie ) kobaltu . V jeho pracích byly stanoveny mechanismy substitučních reakcí v komplexech kobaltu [2] [3] . Bylo prokázáno, že amidy aminokyselin , jejich estery a estery kyseliny fosforečné, za účasti vhodně vybraných komplexů kovů, mohou poskytovat vysoké rychlosti hydrolýzy, podobně jako enzymatická [4] [5] [6] . Za jeho účasti byly objeveny komplexy s koordinační buňkou , kterou kov zcela zabírá [7] .

Raná léta

Alan Sargeson se narodil v Armidale v severním Novém Jižním Walesu Herbertu Lesliemu Sargesonovi a Alici (McLeod) Sargesonové. Měl dva starší bratry, Leslie McLeod a John McLeod Sargeson. Jeho otec se vyučil právníkem a poté, co sloužil jako soudce v různých částech Nového Walesu, se stal vrchním placeným soudcem v Sydney . Jeho matka se narodila na farmě ve Wentworth v západním Novém Jižním Walesu. Jeho otec a matka byli výborní golfisté a jeho otec byl také vášnivým rybářem. Sportovní schopnosti rodičů se přenesly na syna, který byl ve sportu výjimečný. Oba rodiče vedli ukázněnou domácnost a trvali na tom, aby děti plnily zadané úkoly, zejména školní. Vzhledem k tomu, že se jeho otec často potřeboval přestěhovat do nových zaměstnání, Alan Sargeson vystřídal pět různých škol. Ve 14 letech se přestěhoval do Coothamandry, kde narazil na učitelku jménem Daphne Morton, která během dvou let, kterou tam strávil, objevila u mladého Alana silný zájem o vědu. Poslední dva roky střední školy strávil na střední škole Maitland Boys' High School, Hunter Valley, severně od Sydney [1] .

University of Sydney

Poté, co opustil školu, získal stipendium na vzdělávání od ministerstva školství Nového Jižního Walesu ke studiu na College of Teachers, která se nachází v kampusu University of Sydney. Na univerzitě začal se studiem matematiky, fyziky, chemie a geografie. Po prvním roce opustil zeměpis a pokračoval ve studiu matematiky, fyziky a chemie, přičemž v posledním (třetím) roce studia se specializoval na chemii. Předměty chemie byly věnovány především organické chemii, zejména studiu přírodních sloučenin. V důsledku toho Alan věnoval svůj diplom (po 4 letech) organické chemii. Předtím dokončil malý projekt v anorganické chemii s Frankem Dwyerem, významným odborníkem na koordinaci anorganické chemie. Dwyer viděl v Alanovi jedinečnou osobnost a pozval ho, aby se stal postgraduálním studentem. Po skončení druhé světové války začala univerzita v Sydney udělovat tituly PhD . Doktorská práce Alana Sargesona se zabývala stabilitou acetylacetonátových komplexů a separací tris-oxalátových kovových komplexů. Po absolutoriu působil jako lektor večerních kurzů na University of Technology v Sydney [1] .

University of Adelaide

Přestože v roce 1955 byla volná místa na univerzitě vzácná, místo lektora fyzikální a anorganické chemie na univerzitě v Adelaide se uvolnilo. Alan poslal životopis a po pohovoru s děkanem fakulty mu byla nabídnuta práce. Alan zpočátku pracoval na problémech podobných těm, které prozkoumal s Dwyerem. Tyto studie zahrnovaly izolaci kovových komplexů EDTA (ethylendiamintetraacetát), separaci tris-(dithiookolátových) komplexů a počáteční studii diastrereoselektivity kobaltových tris-1,2-diaminopropanových komplexů. Pracoval s Wolfgangem Sassem, doktorandem pracujícím pod vedením prof. Geoffreyho Badgera, organického chemika. Sasse objevil účinnou metodu pro přípravu dipyridinů z pyridinu pomocí Raneyova niklu . Tento výzkum vedl k herbicidům diquat a paraquat . Vyvinul také podmínky pro získání velmi běžného 2,2′-bipyridinového ligandu ve velkém množství, což dříve vyžadovalo složitý syntetický proces. Jedním z vedlejších produktů této reakce byl nerozpustný neutrální komplex obsahující dva pyridyl-pyrrolátové ligandy a bipyridyl chelát , jehož struktura byla jimi správně stanovena [1] .

Rodina

V Adelaide se Alan 21. listopadu 1957 ve Freelingu setkal s Mariettou Andersovou z Freelingu v Jižní Austrálii , dcerou Frankie Hilten Andersové a Joyce Ann Andersové (Barclay), a oženil se s ní. Předkové Marietty se před více než stoletím přistěhovali ze Šlusvicka-Holštýnska a založili továrnu v oblasti Barossa. Alan a Marietta měli 4 děti, Kirsten Ann, Frank leslie Anders, William Jon Mcleod, Bente Barbara Alice [1] .

John Curtin School of Medical Research

Po dvou letech v Adelaide se Alan dozvěděl, že jeho mentor Frank Dwyer přesunul John Curtin School of Medical Research na Australskou národní univerzitu v Carbeře. Učil sekci zvanou biologická a anorganická chemie , obor, ve kterém předtím pracoval. Dwyer plánoval přestěhovat se do ANU v roce 1958 a požádal Alana, aby mu pomohl učit kurz. Univerzita v Adelaide dala Alanovi dovolenou a ANU mu poskytla dočasnou práci. Po 6 měsících mu ANU nabídla výzkumný grant, který mu zaručoval minimálně 5 let zaměstnání a on rezignoval na své předchozí místo v Adelaide.

Na univerzitě v Sydney Dwyer navrhl, že kladně nabité kovové komplexy tris-(o-fenantrolinu) by mohly být toxické. Předpoklad se ukázal jako správný, protože se později ukázalo, že tyto komplexy inhibují cholinesterázu u zvířat. Toto pozorování bylo dále rozvinuto v průběhu výzkumu prováděného na škole. John Curtin v Canbeře. Tam ve spolupráci s melbournským fyziologem Albertem Shulmanem a Royem Douglasem Wrightem objevil, že deriváty těchto komplexů jsou silnými bakteriostatickými činidly a jako takové se již nějakou dobu používají (kontrola infekce S. aureus v dětských nemocnicích). Oba komplexy železa a niklu jsou stále používány australskými lékárníky jako lokální léčba oděrek a oparů. Alan je pro tyto účely používal dalších 40 let.

Kromě výzkumu v bioanorganické chemii pokračovali Dwyer a Alan spolu se studenty skupiny ve výzkumu koordinační chemie; studovali separaci a racemizaci tri-o-fenanronylových a bipyridinových komplexů (JA Broomhead), syntézu rutheniových polypyridinových komplexů (B. Bosnich), analogických osmiových komplexů (DA Buckingham), separaci EDTA-kovových komplexů (F. l. Garvan) a diastereoselektivita v chirálních komplexech s použitím chirálních ligandů. Všichni tito studenti, s výjimkou Garvana, přešli na akademické pozice. Po dvou letech spolupráce s Dwyerem se Alan pustil do vlastní tvorby. Snad nejpozoruhodnějším úspěchem jeho rané nezávislé práce byl objev, že sekundární aminy spojené s kineticky inertním kovem existují v mírně stabilní chirální formě. Sarkosinový komplex kobaltu [Co(NH 3 ) 4 (sarkosinato)] 2+ je chirální pouze díky asymetrii kineticky stabilní aminoskupiny sarkosinu asociované s kobaltem. Asymetrický atom dusíku ztrácí svou konfigurační integritu po disociaci vazby dusík-proton.

Přestože byla práce zajímavá a výsledek na svou dobu překvapivý, měla mnohem širší důsledky pro struktury polydentátních polyaminů a pro mnoho jeho následných studií mechanismů. V důsledku stereochemické stability koordinovaného sekundárního atomu dusíku byly predikovány nové izomery pro oktaedrické komplexy s ligandem triethylentetraminem (NH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ). Tento nový typ izomeru byl izolován a charakterizován Grahamem Searlem a Alanem. Izolace chirálního trans izomeru jako výsledek stability sekundárního chirálního centra na sekundárním atomu dusíku vzbudila ve své době značný zájem a překvapení.

Po založení nezávislého výzkumného programu se Alan rozhodl strávit akademický rok u Henryho Taubeho , významného anorganického chemika na Stanfordské univerzitě. To byla Alanova první cesta mimo Austrálii. Byla to jedna z mnoha, téměř každoročních návštěv USA a Dánska v jeho kariéře. Alan považoval tyto návštěvy za nezbytné, aby držel krok s vývojem ve svém oboru, a pilně je využíval. Návštěva Stanfordu byla naplánována na polovinu roku 1962, kdy na začátku téhož roku Dwyer náhle zemřel na infarkt ve věku 51 let. Dwyerův odchod zpochybnil životaschopnost výzkumné jednotky na lékařské fakultě a trvalo nějakou dobu, než se problém vyřešil. Nakonec se Alan stal vedoucím divize a nastaly naléhavé problémy, které bylo třeba řešit. Když byla záležitost vyřešena, odešel v říjnu 1963 na Stanford. Přibližně v této době byl David Buckingham, bývalý Dwyerův student, odborným asistentem na Brownově univerzitě. Alan přivedl Buckinghama zpět do výzkumné jednotky a oba zahájili svou nejproduktivnější spolupráci. Dvojice měla vzájemně se doplňující silné stránky: Alan měl mimořádnou vynalézavost, zatímco Buckingham, i když nepostrádal dobrou představivost, byl přesný v analýze a experimentování. Dvojice zpočátku pokračovala v práci na chirálních aminových komplexech, kterou začal Alan. Později vyvinuli nový obor v chemii. Pozoruhodné byly jejich studie alkalické hydrolýzy komplexů kobaltu. V té době se vedly spory o mechanismu alkalické hydrolýzy kobaltaminokomplexů. Například bylo studováno, že k rychlé reakci hydroxidových iontů s komplexem [Co(NH 3 ) 5 X] 2+ vedoucí k [Co(NH 3 ) 5 OH] 2+ dochází buď podle asociativu ( S N 2 ) nebo disociativní ( S N 1 CB ) mechanismus. Druhý byl prokázán v průběhu výzkumu.

Další práce byla věnována hydrolýze a tvorbě peptidů za účasti esterů a amidů aminokyselin za působení kobaltu. Bylo zjištěno, že komplex bis-ethylendiaminu (NH2CH2CH2NH2 ) obsahující methylester glycinu rychle reaguje v suchém polárním aprotickém rozpouštědle s estery aminokyselin a peptidů za vzniku nových peptidových vazeb . Prokázali tedy, že kobaltový iont může působit jako ochranná skupina pro aminoskupinu a může také působit jako aktivační činidlo ( Lewisova kyselina ) pro karbonylové centrum chelatovaného esteru aminokyseliny. V podobné práci ukázali, že komplex [Co(NH 3 ) 5 NH 2 CH 2 (O)OC 2 H 5 ] 3+ v alkalickém vodném roztoku rychle poskytuje amidový komplex [Co(NH 3 ) 4 NH 2 CH 2 C (O)NH] 2+ s bidentátním glycinem, se střední tvorbou amidu [Co(NH 3 ) 4 (NH 2 ) NH 2 CH 2 C(O)C 2 H 5 ] 2+ . Ačkoli domnělý amidový meziprodukt má velmi krátkou životnost, je schopen velmi rychle reagovat s esterovou skupinou, pravděpodobně v důsledku anchimerického účinku, zvýšení rychlosti v důsledku nuceného přiblížení reaktantů. Podobná transformace byla pozorována při reakci s [Co(en) 2Br (NH2CH2C ( 0 ) NH2 ) ] 2+ . Substituce ligandu Br - hydroxidovým iontem s následnou rychlou intramolekulární tvorbou koordinované aminokyseliny . Bylo zjištěno, že tyto intramolekulární reakce probíhají zpravidla více než 400krát rychleji než odpovídající intermolekulární reakce.

Research School of Chemistry

V roce 1967 ANU dokončila založení Research School of Chemistry. Alan a jeho skupina se tam museli přestěhovat. Lékařskou školu opustil s určitou lítostí, protože předtím pracoval s biology, ale chemická škola nabízela jedinečné výhody, jako je flexibilnější administrativní struktura. Na nové škole pokračovala spolupráce mezi Sargedesonem a Buckinghamem ještě několik let, ale bylo stále jasnější, že to nemůže pokračovat, protože propagace vyžaduje jasné rozlišení mezi jednotlivými příspěvky. Alan brzy najal dva zaměstnance, Jacka Harrofielda a Grega Jacksona. Oba se později stali profesory na australských univerzitách.

Bylo dobře známo, že ionty jako Zn 2+ a Mg 2+ jsou schopny urychlit hydrolýzu polyfosfátů a esterů kyseliny fosforečné [9] . Vzhledem k labilitě těchto vazeb kov-fosfát (komplexy jsou kineticky nestabilní) bylo obtížné sledovat kroky mechanismu hydrolýzy. Ionty Co 3+ tvoří termodynamicky stabilní (ne labilní) kobalt-fosfátové vazby, díky čemuž jsou vhodné pro studium mechanismů štěpení vazeb fosfor-kyslík. Rovněž bylo zjištěno, že v alkalickém vodném roztoku [Co(NH 3 ) 5 OP(O) 2 OC 6 H 4 NO 2 ] + obsahujícím monodentátní p-nitrofenol fosfátový ligand tvoří cyklický fosfoamidový ligand, který je doprovázen uvolňování p-nitrofenolátu (NPO). Bylo zjištěno, že rychlosti intramolekulární substituce NPO jsou přibližně 106krát vyšší než u odpovídající intermolekulární reakce.

Podobná intramolekulární cyklizace, ale zahrnující hydroxylový ligand vázaný na kobalt, byla studována pro cis- [ Co (En) 2 ( OH)(OP( O ) 2OC6H4NO2 ] + . ion alespoň 107krát méně zásaditý než volný hydroxidový iont, intramolekulární proces alespoň 10 5krát rychlejší než odpovídající intermolekulární substituce NPO skupiny volnými hydroxidovými ionty.

Alan pokračoval v práci na klasických substitučních reakcích v Co3 + komplexech . Nejpozoruhodnější z nich byla kompletní studie s Jacksonem stereochemického chování cis-[Co(En) 2 XY] n+ iontů, které podléhají spontánním hydratačním reakcím.

Snad nejpozoruhodnějším Alanovým úspěchem byla syntéza molekulárních buněk s vysokým výnosem, do které byl umístěn kovový iont [10] [11] . Syntetický koncept vyplynul z předchozích pozorování skupiny, že v alkalickém vodném roztoku byl formaldehyd schopen reagovat s kobaltem koordinovanými aminy, přičemž v jednom případě produkoval makrocyklický ligand, ve kterém byly sousední atomy dusíku dvou ethylendiaminů spojeny bis-methylendiaminovými skupinami. . Zajímavá reakce nastává, když se formaldehyd a amoniak pomalu zavádějí do alkalického vodného roztoku [Co(En) 3 ] 3+ . Byl pozorován vysoký výtěžek [Сo(sep)] 3+ . Polycyklická buňka se nazývá sepulchrát (SEP). Buněčný komplex [Co(sep)] 3+ je neomezeně stabilní v neutrálních vodných roztocích a v 3 M HCl. Redukovaný analog [Co(sep)] 2+ je stabilní v neutrálních a slabě alkalických roztocích; v takových roztocích se snadno oxiduje kyslíkem na výchozí komplex [Co(sep)] 3+ . Ion [Co(sep)] 2+ se v kyselých roztocích rozkládá mechanismem, který zahrnuje protonaci apikálních (uzavřených) aminů. Stabilita komplexu [Co(sep)] 3+ s vyšším oxidačním stavem kobaltu souvisí s mnohem nižší zásaditostí apikálních aminů. Byly izolovány homochirální ( opticky aktivní ) formy buňky [Co(sep)] 3+ a bylo zjištěno, že po redukci [Co(sep)] 2+ a následné reoxidaci byla chiralita zcela zachována. Tento výsledek ukazuje, že iont Co2+ neopouští buňku; tento výsledek byl potvrzen použitím metody výměny značek ( 60Co2 + ). Inherentní kyselá nestabilita divalentních sep komplexů byla obcházena přípravou [Co(sar)] 3+ (sar je zkratka pro sarkofág), podobného buněčného komplexu, ve kterém jsou atomy dusíku v čepičce nahrazeny methylenovými skupinami. Tento komplex byl získán ve vysokém výtěžku reakcí [Co(En) 3 ] 3+ s formaldehydem a nitromethanem ve studeném alkalickém vodném roztoku [12] . V původně vytvořeném buněčném komplexu jsou apikální uhlíkové atomy čepiček spojeny s nitroskupinami. Nahrazení těchto skupin atomy vodíku bylo dosaženo pomocí standardních metod organické chemie. Jak se očekávalo, komplex [Co(sar)] 3+ byl stabilní v silně kyselých roztocích; jeho další chemické vlastnosti byly stejné jako u analogu [Co(sep)] 3+ . Bylo vyvinuto několik metod odstraňování, nejužitečnější je reakce kyanidových iontů s komplexem Co2 + ve vroucí vodě. Téměř všechny první ionty přechodných kovů , některé ve dvou oxidačních stavech, byly umístěny do buňky sar. Všechny tyto komplexy prokázaly vysokou termodynamickou a kinetickou stabilitu a některé mají neobvyklé fyzikální vlastnosti.

Člověk

Alan Sargeson byl okouzlující a vtipný. K ostatním byl vždy přístupný a stejně klidný jako sám k sobě. Byl shovívavý k chybám a pozorný ke svým zaměstnancům. Téměř všichni jeho kolegové pokračovali ve spolupráci s Alanem osobně nebo profesionálně poté, co se přestěhovali na jiná místa. Ke konci svého života se zvláště sblížil se svou rodinou, zejména se svou nejmladší dcerou Bente.

Téměř každý, koho se někdo zeptal na Alana, s nadšením vzpomíná na jeho příběhy na různá témata, obvykle po večeři. Zdálo se, že má ve svém repertoáru jen čtyři příběhy, které může vyprávět stále dokola. Počet příběhů, které najednou vyprávěl, závisel na vytrvalosti publika. Diváky nebavil obsah příběhů, ale způsob, jakým je vyprávěl. Příběhy byly charakterizovány Alanovým neustálým smíchem, který byl zjevně potěšen tím, co se chystal říci dál, odbočkami, které měly tajemnou souvislost s tématem příběhu, apely na publikum o pomoc nebo jinou investici.

I když to Alan nikdy plně nepřizná, jeho vnímání chemie, kterou studoval, bylo legrační. Komplexy Co 3+ jsou intenzivně zbarveny; jejich barva se pohybuje od fialové po zelenou a může být cokoliv mezi tím. V průběhu reakce mohl detekovat změnu barvy, ale to, co viděl, se lišilo od normálního vidění ; kdokoli by mohl dosvědčit, že když Alan řekl, že sloučenina je modrá, ve skutečnosti byla růžová.

Alan věděl, v čem je dobrý a v čem není dobrý. Nebál se přiznat svůj nedostatek kompetencí a rozvinul rozsáhlou spolupráci v Austrálii i jinde. Mnoho jeho kolegů si pamatuje cesty za různými odborníky, aby si buď objasnili výklad, nebo dostali radu, jak provést experiment. Vždy dbal na to, aby svým kolegům náležitě porozuměl.

Stejně jako mnoho vědců, kteří dosáhli vrcholu své profesionality, i Alan očekával, že ostatní budou provádět svůj výzkum se stejnou pílí, úplností a integritou, jakou on sám vnucoval. Obzvláště odmítavě se stavěl k vědcům, které považoval za použití jejich publikací pouze jako způsob propagace. Byla to jeho naprostá oddanost integritě vědy - možná Alanův určující rys osobnosti.

Alan byl organizován ve své vědecké práci, ale méně odpovědný za administrativní záležitosti. Bez incidentů bude skutečně sloužit jedno funkční období tří let jako děkan (předseda) Chemistry Research School. Působil dojmem, že ačkoli je ochoten přijmout administrativní práci jako povinnost vůči svým kolegům, jeho výzkum vzal za své. V důsledku toho byl jen zřídka požádán, aby převzal rutinní práci ve výboru, nebo mu bylo nabídnuto místo, které zahrnovalo administrativní práci. Byl to adekvátní přednášející, ale ne takový, jehož projevy publikum zaujaly. Na Research School of Chemistry byla podpora výzkumu rozdělována podle minulé výkonnosti, nikoli jako výsledek vývoje návrhů, které vyžadovaly externí financování. Výsledkem bylo, že Alan byl vždy dobře financován, aby mohl dělat svou práci bez rozptylování psaním návrhů a zpráv. Navíc měl přístup ke štědrým cestovním výdajům, což mu umožnilo navštívit další laboratoře.

V 65 letech odešel do důchodu. Řekl, že to udělal rád, protože dával „mladým klukům“ šanci, aby se prosadili. Jako čestný profesor nadále docházel na fakultu a podílel se pokud možno na její činnosti. Krátce po jeho odchodu do důchodu se jeho zdraví začalo zhoršovat, zpočátku pomalu, ale v posledních letech života spíše rychle. V posledních letech trpěl různými nemocemi, které ho oslabily. Krátce poté, co slavil Vánoce doma s rodinou, zemřel.

Ceny a ceny

Alan získal řadu vyznamenání a ocenění. I když si je vážil, choval se k nim lehce. Seznam [1] :

Členství v učených společnostech

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 B. Bosnich. Alan McLeod Sargeson F.A.A. 13. října 1930 - 29. prosince 2008 // Biogr. Mems Fell. R. Soc. 2012,v. 58, str. 265-282.
  2. D.A. Buckingham, A. Sargeson, II Olsen. Mechanismus bazické hydrolýzy některých acidopentaamminkobaltových (III) komplexů // J. Am. Chem. soc. 1966.v. 88, str. 5443-5447.
  3. A. Sargeson, J. MacB. Harrowfield, D. R. Jones, L. F. Lindoy. Mechanismus hydrolýzy fosfátového esteru vázaného na kobalt (III): transfosforylace z kyslíku na dusík // J. Am. Chem. soc. 1980, v. 102, str. 7733-7741
  4. A. Sargeson, D. A. Buckingham, L. G. Marzilli. N-koncová adice glycinu k aminokyselinám a peptidovým esterům aktivovaným kobaltnatým (III) iontem // J. Am. Chem. soc. 1967.v. 89, str. 4539-4540.
  5. D.A. Buckingham, A. Sargeson, D.M. Foster. Amidolýza ethylesteru glycinu podporovaná kobaltem (III). Příklad vnitřního nukleofilního vytěsnění // J. Am. Chem. soc. 1969.v. 91, str. 3451-3456.
  6. D.A. Buckingham, A. Sargeson, D.M. Foster. Hydrolýza glycinamidů podporovaná kobaltem (III). J. Am. Chem. Soc. 1970 v. 92 , str . 6151-6158 .
  7. II Creaser, RJ Geue, J., A. Sargeson, MacB. Harrowfield, AJ Herlt, MR Snow, J. Springborg. Syntéza a reaktivita aza-zapouzdřených iontů Co(III) // J. Am. Chem. soc. 1982, v. 104, str. 6016-6025.
  8. Leonard F. Lindoy. Oslava neorganických životů: Rozhovor s Alanem M. Sargesonem // Coord. Chem. Rev. 2005, v. 249, str. 2731-2739
  9. A. Sargeson, P. Hendry. Reakce fosfátových derivátů podporované kovovými ionty // Pokrok v anorganické chemii: bioanorganická chemie, 1990. v.38, pp. 201-258.
  10. G. A. Bottomley, I. J. Clark, A. Sargeson, II Creaser, L. M. Engelhardt, R. J. Geue, K. S. Hagen, J. M. Harrowfield, G. A Lawance, P. A. Lay, A. J. See, B. W. Skelton, A. Syntéza a struktura zapouzdřujících ligandů: vlastnosti bicyklických hexaminů // Aust. J. Chem. 1994, v. 47, str. 143-179.
  11. A. Sargeson, IJ Clark, A. Crispini, PS Donnelly, LM Engelhardt, JM Harrowfield, SH. Jeong, Y.Kim, GA Koutsantonis, YH Lee, NA Lengkeek, M. Mocerino, GL Nealon, MI Ogden, YC Park, C. Pettinari, L. Polanzan, E. Rukmini, BW Skelton, AN Sobolev, P. Thuéry & A. H. White. Variace na téma klece: některé komplexy bicyklických polyaminů jako supramolekulární synthony // Aust.J. Chem. 1990v. 62, str. 1246-1260.
  12. RJ Geue, MR Snow, J. Springborg, AJ Herlt, A. Sargeson, D. Taylor. Kondenzace formaldehydu s chelatovaným glycinem a ethylendiaminem: nová makrocyklická syntéza; Rentgenové struktury iontů [α-hydroxymethylserin-bis(ethylendiamin)kobalt (III)] 2+ a [α-hydroxymethylserin-1,4,8,11-tetraaza-6,13-dioxacyklotetradekankobalt(III)] 2+ / / J. Chem. soc. Chem. komunální. 1976, str. 285-287.
  13. Profesor Alan Mcleod Sargeson Archivováno 1. září 2018 na Wayback Machine  
  14. Sargeson; Alan  McLeod
  15. Alan M. Sargeson Archivováno 1. září 2018 na Wayback Machine  

Odkazy