Jamajský národní bobový tým se poprvé zúčastnil zimních olympijských her v roce 1988 v Calgary .
Nápad založit bobový tým na Jamajce přišel od Američanů George Fitche a Williama Mahonea, kteří viděli závody miniaut . Tyto závody se podobají soutěžím na bobech, kde na dráze není led. Vzhledem k tomu, že na Jamajce je dost dobrých závodníků na miniautomobilech, Fitch a Mahone se rozhodli, že sportovci této země by měli úspěšně hrát v soutěžích bobů. Poté, co se neúspěšně pokusili přesvědčit jamajské letní sportovce, se jim podařilo naverbovat bobisty do jamajské armády.
První členové týmu Jamajky byli:
Na olympijských hrách v Calgary v roce 1988 v soutěži čtyřek nedokázal jamajský tým dokončit své výkony a v jednom ze čtyř závodů sjel z dráhy. V tuto chvíli jejich bob nebyl dostatečně naježděný a potýkali se s technickými problémy. Přesto si národní tým pro zimní olympijské hry tak netypické země získal sympatie veřejnosti. V tom závodě, který nedokázali dokončit, dorazili sportovci do cíle za potlesku publika. Ve výsledku - poslední 26. místo [1] .
Na Zimních olympijských hrách 1992 v Albertville se jamajský tým předvedl neúspěšně, obsadil 25. místo (z 31 posádek) v soutěži čtyřek (Dudley Stokes, Ricky McIntosh , Michael White , Nelson Stokes ) [2] a v soutěži dvojic - 35- e (Harris - McIntosh) a 36. (Dudley Stokes - Nelson Stokes) místa [3] . Na Zimních olympijských hrách 1994 v Lillehammeru však tým dosáhl velkého úspěchu a obsadil čtrnácté místo v soutěži čtyř mužů (Dudley Stokes, Winston Watt , Nelson Stokes, Wayne Thomas ze 30 posádek, před USA, Francií, Itálií a Rusko) [4] . V soutěži dvojic byla diskvalifikována jediná jamajská posádka Dudley Stokes - Wayne Thomas [5] .
Na Zimních olympijských hrách 1998 v Naganu obsadil jamajský tým ( Devon Desmond Harris a Michael Morgan ) 29. místo v soutěži dvojic [6] a v soutěži čtyřek (Dudley Stokes, Winston Watt, Nelson Stokes, Wayne Thomas) - 21. - e [7] . V roce 2002 se v Salt Lake City umístila na 28. místě v soutěži dvojic (Winston Watt, Lassel Brown ) [8] .
Akcelerující Lassel Brown, od roku 2004 přezdívaný „Černý nosorožec“ začal hrát za kanadský tým a již v roce 2005 získal zlato z mistrovství světa ve dvojkách v posádce Pierre Luders . V roce 2006 vyhrálo duo Lüders/Brown stříbro na olympijských hrách v Turíně , když prohrálo s německou posádkou. Ve Vancouveru v roce 2010, Brown vyhrál bronz ve čtyřhře (pilot Lyndon Rush ).
Jamajka se nekvalifikovala na zimní olympijské hry 2006 a 2010 .
Na olympijských hrách v Soči 2014 reprezentovala Jamajku jedna mužská posádka v soutěži dvou mužů, pilotoval ji 47letý Winston Watt a akceleroval Marvin Dixon (náhradní akcelerátor Wayne Blackwell), který skončil na posledním 29. místě. Je pozoruhodné, že až do poslední chvíle byla olympijská cesta jamajské posádky-dvě ohrožena. Po obdržení kvóty pro účast ve hrách tým zaznamenal finanční problémy. Na pomoc přišla jihokorejská společnost Samsung , která poskytla potřebné vybavení, odborný výcvik a let do Soči. Kromě toho bylo oznámeno, že sbírka darů umožnila týmu vybrat 120 tisíc dolarů za 2 dny. Většina darů přišla od komunity virtuální měny Dogecoin . Je pravda, že tým dorazil do Soči bez bobových běžců - ztratili se během přesunu na cestě, ale brzy byli běžci nalezeni a tým mohl začít trénovat.