| Stigmatellin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C30H42O7 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 514,65 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 91682-96-1 |
| PubChem | 447884 |
| Reg. číslo EINECS | 620-944-2 |
| ÚSMĚVY | O=C\1c2c(O/C(=C/1C)CC[C@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@@H](OC)\ C=C\C=C\C(=C\C)C)c(O)c(OC)cc2OC |
| InChI | InChI=1S/C30H42O7/c1-10-18(2)13-11-12-14-22(33-6)21(5)29(36-9)19(3)15-16-23-20( 4)27(31)26-24(34-7)17-25(35-8)28(32)30(26)37-23/h10-14,17,19,21-22,29,32H, 15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,21+,22-,29-/m0/s1UZHDGDDPOPDJGM-CVOZLMQJSA-N |
| CHEBI | 32155 |
| ChemSpider | 394850 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Stigmatellin je účinný inhibitor oxidačního místa chinolu (Q out site) komplexu cytochromu bc 1 mitochondrií a komplexu cytochromu b 6 f v tylakoidní membráně .
Stigmatellin byl izolován z myxobakterie Stigmatella aurantica a obsahuje aromatickou skupinu 5,7-dimethoxy-8-hydroxychromon s alkenovým řetězcem na druhé pozici. Byly získány struktury bc 1 komplexů skotu a kvasinek ( Saccharomyces cerevisiae ) inhibované stigmatellinem. Váže se na Q out místo cytochromu b distálně od hemu b L a interaguje s histidinovým zbytkem (His-181) Riskeho proteinu prostřednictvím vodíkové vazby. Tento histidinový zbytek slouží jako ligand pro klastr [2Fe-2S] železo-síra. Vodíková vazba zvyšuje redoxní potenciál shluku železo-síra z 290 na 540 mV a brání pohybu cytoplazmatické domény Riskeho proteinu [1] .