Kyselina sulfosalicylová

Kyselina sulfosalicylová

Všeobecné
Chem. vzorec C7H6O6S _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 218,19 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 120 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 97-05-2
PubChem
Reg. číslo EINECS 202-555-6
ÚSMĚVY   C1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)O)C(=O)O)O
InChI   InChI=lS/C7H6O6S/c8-6-2-1-4(14(11,12)13)3-5(6)7(9)10/h1-3,8H,(H,9,10)(H,11,12 ,13)YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 68555
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina sulfosalicylová (2-hydroxy-5-sulfobenzoová)  je aromatická sulfonová kyselina .

Vlastnosti

Kyselina sulfosalicylová jsou bezbarvé jehličkovité krystaly, dobře rozpustné ve vodě, acetonu , ethanolu a diethyletheru . Krystalizuje z vody jako dihydrát s Tm = 120 °C. Při zahřátí nad bod tání podléhá kyselina sulfosalicylová tepelnému rozkladu doprovázenému uvolňováním fenolu a kyseliny salicylové .

Chemické vlastnosti kyseliny sulfosalicylové jsou dány přítomností jak aromatického jádra, tak karboxylové a sulfoskupiny, zejména vstupuje do elektrofilních substitučních reakcí v aromatickém jádru.

Získání a uplatnění

Syntéza kyseliny sulfosalicylové se provádí reakcí kyseliny salicylové s oleem nebo koncentrovanou kyselinou sírovou v pětinásobném přebytku. Dalším způsobem je hydrolýza chloridu 5-salicylsulfonové kyseliny.

Kyselina sulfosalicylová se používá v analytické chemii jako činidlo pro detekci a izolaci kovových iontů (Fe, Al, Be, Hg, Ti, Zr, Tl, U), např. ion Fe 3+ tvoří růžovohnědý monosulfosalicylát ( pH 1,8-2,5), hnědý disulfosalicylát (pH 4-8), žlutý trisulfosalicylát (pH 8-11). Používá se také jako maskovací činidlo pro řadu kovových iontů a pro stanovení iontů Fe, U, Be spektrofotometrickou metodou. Protože kyselina sulfosalicylová je schopna srážet proteiny z roztoků, používá se k jejich nefelometrickému stanovení (zejména albuminu v moči).

Kyselina sulfosalicylová a její soli působí antisepticky.

Literatura