| tosylchlorid | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název | 4-toluensulfonylchlorid |
| Chem. vzorec | C7H7C102S |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bílé krystaly |
| Molární hmotnost | 190,66 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| T. tát. | 67-69 ℃ |
| T. kip. | 146℃ / 15 mmHg Umění. |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost ve vodě | nr. voda, r. ethanol, benzen, chloroform, diethylether |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 98-59-9 |
| PubChem | 7397 |
| ChemSpider | 7119 |
| číslo EINECS | 202-684-8 |
| ÚSMĚVY | |
| CC1=CC=C(C=Cl)S(=0)(=0)Cl | |
| InChI | |
| InChI=lS/C7H7ClO2S/cl-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3 | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
para - Toluensulfonylchlorid (tosylchlorid, TsCl) je organická sloučenina, chlorid kyseliny p-toluensulfonové , činidlo pro tvorbu derivátů této sulfonové kyseliny při reakcích se sloučeninami různých tříd [1] .
Při delším skladování se sloučenina rozkládá vodou na kyselinu para-toluensulfonovou a chlorovodík . Lze jej čistit rozpuštěním v minimálním množství chloroformu , následnou filtrací a zředěním 5násobným objemem lehce vroucího petroletheru, aby se vysrážely nečistoty. Výsledný roztok se zfiltruje, odbarví aktivním uhlím a odpaří, čímž se získá čistý produkt ve formě bílých krystalů [1] .
Tosylchlorid lze také čistit rekrystalizací z petroletheru, benzenu nebo toluenu /petroletheru. Roztok tosylchloridu v diethyletheru lze promýt 10% roztokem NaOH , vysušit a při chlazení ledem látka krystalizuje [1] .
Běžné použití tosylchloridu je jeho reakce s alkoholy , což vede k tvorbě esterů kyseliny p-toluensulfonové (tosylace). Jako báze se v této reakci používá pyridin a optimální poměr alkoholu, tosylchloridu a pyridinu je 1:1,5:2. Tosylaci lze také provádět s dobrým výtěžkem v heterofázovém systému za účasti benzyltriethylamoniumchloridu jako katalyzátoru fázového přenosu [1] .
Tosylační reakce probíhá selektivně za účasti primárních hydroxylových skupin v přítomnosti sekundárních. Existují také příklady selektivní tosylace aminoskupin v přítomnosti hydroxylových skupin a naopak. Stereochemie chirálního atomu uhlíku na hydroxylové skupině není během tosylace ovlivněna [1] .
Někdy tosylchlorid působí jako chlorační činidlo. Zejména jeho kombinace s 4-dimethylaminopyridinem převádí allyl, propargyl a glykosidické alkoholy na odpovídající chloridy, zatímco u sekundárních alifatických hydroxylových skupin se reakce zastaví ve fázi tosylátů [1] .
Smíchání karboxylové kyseliny s tosylchloridem v pyridinu umožňuje účinnou přípravu symetrického anhydridu karboxylové kyseliny . Při provádění v přítomnosti alkoholu se získá ester ve vysokém výtěžku . Tato metoda je zvláště důležitá pro terciární alkoholy. Při této reakci se kyselina v přítomnosti alkoholu neustále přeměňuje na anhydrid, což umožňuje její co nejúplnější využití v reakci [1] .
Tosylchlorid je citlivý na vlhkost a má slzotvorný účinek [1] .