Trifenylfosfin

trifenylfosfin

Všeobecné
Systematický
název
trifenylfosfin
Chem. vzorec C18H15P _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát krystalický
Molární hmotnost 262,29 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 80 °C
 •  varu 377 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě nerozpustný
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 603-35-0
PubChem
Reg. číslo EINECS 210-036-0
ÚSMĚVY   C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI   InChI=1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h1-15HRIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS 3500000 SZ
CHEBI 183318
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Trifenylfosfin  je organická sloučenina se vzorcem P(C 6 H 5 ) 3 nebo jednoduše Ph 3 P. Je to derivát fosfinu . Vypadá jako bílé krystaly. Relativně stabilní při skladování na vzduchu . Trifenylfosfin našel široké uplatnění při syntéze organokovových sloučenin . Trifenylfosfinoxid je široce používán v mikroelektronice a jeho vůně se používá k tomu, aby se labradorští psi ve Spojených státech naučili lokalizovat různá elektronická paměťová zařízení [1] .

Získání

V laboratorních podmínkách lze trifenylfosfin získat reakcí chloridu fosforitého s fenylmagnesiumbromidem nebo fenyllithiem. V průmyslu se trifenylfosfin získává jako výsledek interakce chloridu fosforitého , chlorbenzenu a sodíku [2] .

Chemické vlastnosti

Trifenylfosfin se pomalu oxiduje vzdušným kyslíkem za vzniku trifenylfosfinoxidu:

Trifenylfosfin lze čistit od oxidových nečistot rekrystalizací z horkého ethanolu nebo z horkého isopropanolu . [3] Tato metoda se opírá o skutečnost, že oxid je polárnější než původní trifenylfosfin, a proto je oxid rozpustnější v polárních organických rozpouštědlech.

PPh 3 je slabá báze , ale je schopen tvořit stabilní soli se silnými kyselinami , jako je HBr. Složkou takových solí je fosfoniový kationt [HPPh 3 ] + .

Cl2 reaguje s PPh3 za vzniku trifenylfosfindichloridu ([PPh3Cl ] Cl ). Tato sloučenina je halogenid fosforu citlivý na vodu. V organické syntéze se toto činidlo používá k přeměně alkoholů na alkylhalogenidy.

Poznámky

  1. Tady to voní elektronikou // Věda a život . - 2018. - č. 10 . - S. 44 .
  2. DEC Corbridge "Phosphorus: Nástin jeho chemie, biochemie a technologie" 5. vydání Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5 .
  3. DD Perrin, WLF Armarego, DR Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2. vydání; Pergamon: New York, 1980; p 455.