Ubiquinol

Ubiquinol

Všeobecné
Systematický
název		 2-​[​(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)​-​3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-​dcamethyltetraconta- ​2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-dekaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-benzen-1,4-diol
Tradiční jména Rekonstituovaný Q 10
dihydrochinon
Chem. vzorec C59H92O4 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bílý prášek
Molární hmotnost 865,38 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 45,6 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě prakticky nerozpustný
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 992-78-9
PubChem 6504740
ÚSMĚVY   CC1=C(C(C(=C(C1O)OC)OC)O)CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC =C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C59H94O4/cl-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48( 6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53( 11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38, 40,42,56-57,60-61H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+, 47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+GNZHTGOWPPDWPN-UPTCCGCDSA-N
ChemSpider 17216048
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ubiquinol  je redukovaná forma ubichinonu . Nese dva další elektrony a dva protony. Ve skutečnosti lze ubichinol považovat za ubichinon, který k sobě připojil molekulu vodíku .

Přírodní ubichinol je chemicky 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-fenyl-poly-1,4-benzochinol s koncem několika isoprenylových skupin (9-10 u savců ). Koenzym Q 10 existuje ve třech redoxních formách, plně oxidovaný ( ubichinon ), částečně redukovaný ( semichinon nebo ubisemichinon) a plně redukovaný (ubichinol). Funkce ubiquinolu jako nosiče elektronů a antioxidantu jsou založeny na schopnosti darovat a znovu připojit dva elektrony, přičemž se oxidují na ubichinon a redukují na ubichinol [1] [2] .

Charakteristika

Vzhledem k tomu, že lidské tělo je schopno syntetizovat ubiquinol, není považován za vitamín [3] .

Biologická dostupnost

Je známo, že koenzym Q 10 se v těle špatně vstřebává [4] . Protože ubiquinol má dva vodíky navíc, jeho dvě ketonové skupiny se převedou na hydroxylové skupiny . To vede ke zvýšení polarity molekuly a je to významný faktor pro zvýšení biologické dostupnosti ubichinolu. Při perorálním podání má ubichinol výrazně vyšší biologickou dostupnost než ubichinon [5] .

Existují však renomovaní vědci, kteří závěr o větší biologické dostupnosti ubiquinolu zpochybňují. Uvádějí, že v praxi se ubichinon (Q 10 ) rozpouští do lipidových micel , které pak dodávají svůj náklad na plazmatickou membránu střevní stěny. Tam se micely rozpustí a jednoduchou difúzí se molekuly dostanou do střevních buněk a následně lymfatickými cévami do žilního systému. Protože ubichinol a Q10 jsou redoxní páry a mohou se v těle rychle přeměňovat, není zcela jasné, jaký praktický význam má ubichinol, který je hydrofilnější než Q10 [6] , pro absorpci v těle.

Obsah v potravinách

Ubiquinol se nachází v různých množstvích v různých potravinách. Analýza řady produktů našla ubiquinol v 66 ze 70 položek. Celkově tvoří 46 % z celkového obsahu koenzymu Q 10 (v japonské stravě). V následující tabulce je uveden příklad výsledků [7] .

Jídlo Ubiquinol (mcg/g) Ubichinon (mcg/g)
hovězí maso (plece) 5.36 25
hovězí maso (játra) 40.1 0,4
Vepřové rameno) 25.4 19.6
Vepřové maso (stehna) 2.63 11.2
Kuřecí prso) 13.8 3.24
Makrela 0,52 10.1
Tuňák (konzervovaný) 14.6 0,29
žlutoocasý 20.9 12.5
Brokolice 3,83 3.17
Petržel 5,91 1,57
oranžový 0,88 0,14

Molekulární aspekty

Ubiquinol  je benzochinol, který je produktem redukce ubichinonu, také známého jako koenzym Q10 . Jeho ocas se skládá z 10 izoprenových jednotek.

K redukci ubichinonu na ubichinol dochází v komplexech I a II elektronového transportního řetězce . Komplex cytochromu bc 1 oxiduje ubichinol na ubichinon a komplex NADH dehydrogenázy provádí reverzní reakci. Když se ubichinol naváže na komplex cytochromu bc, pKa fenolové skupiny se natolik sníží, že se proton ionizuje a vznikne fenolátový anion [8] [9] [10] .

Semichinon vzniká, když chinon ztratí jeden proton a jeden elektron při dehydrogenaci hydrochinonu s jeho přechodem na chinon nebo když se ke chinonu přidá jeden elektron a proton. Tento radikál je důležitým přechodným krokem při redukci ubichinonu během dýchání [11] .

Poznámky

  1. ↑ Mellors A., Tappel AL Inhibice mitochondriální peroxidace ubichinonem a ubiquinolem  // The  Journal of Biological Chemistry  : journal. - 1966. - Sv. 241 , č.p. 19 . - S. 4353-4356 . — PMID 5922959 .
  2. ↑ Mellors A., Tappel A.L.; Mellors. Chinony a chinoly jako inhibitory peroxidace lipidů  (anglicky)  // Lipids : journal. - 1966. - Sv. 1 , ne. 4 . - str. 282-284 . - doi : 10.1007/BF02531617 . — PMID 17805631 .
  3. ↑ Banerjee R. Redox Biochemistry  (neopr.) . - John Wiley & Sons , 2007. - S. 35. - ISBN 978-0-470-17732-7 .
  4. ↑ James Andrew M., Cochemé Helena M., Smith Robin AJ, Murphy Michael P. Interakce mitochondrií cílených a necílených ubichinonů s mitochondriálním respiračním řetězcem a reaktivními kyslíkovými druhy: Důsledky pro použití exogenních ubichinonů jako terapií a experimentálních nástrojů  ( English)  // Journal of Biological Chemistry  : journal. - 2005. - Sv. 280 , č.p. 22 . - S. 21295-21312 . - doi : 10.1074/jbc.M501527200 . — PMID 15788391 .
  5. ↑ Hosoe, Kazunori; Kitano, Mitsuaki; Kishida, Hideyuki; Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kitahara, Mikio. Studie bezpečnosti a biologické dostupnosti ubichinolu (Kaneka QH™) po jednorázovém a 4týdenním opakovaném perorálním podávání zdravým dobrovolníkům  // Regulační  toxikologie a farmakologie : deník. - 2007. - Sv. 47 , č. 1 . - S. 19-28 . - doi : 10.1016/j.yrtph.2006.07.001 . — PMID 16919858 .
  6. ↑ William Judy. Fakta nebo fikce o koenzymu Q10 . Thorne Research. Získáno 9. prosince 2013. Archivováno z originálu 10. srpna 2013.
  7. ↑ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori. Obsah ubichinolu-10 a ubichinonu-10 v japonské stravě  //  Journal of Food Composition and Analysis : deník. - 2008. - Sv. 21 , č. 3 . - S. 199-210 . - doi : 10.1016/j.jfca.2007.10.003 .
  8. ↑ Slater EC  Cyklus Q, všudypřítomný mechanismus přenosu elektronů  // Trendy v biochemických vědách : deník. - Cell Press , 1983. - Sv. 8 , č. 7 . - str. 239-242 . - doi : 10.1016/0968-0004(83)90348-1 .
  9. ↑ Trumpower BL Cytochrome bc1 komplexy mikroorganismů  // Recenze z  mikrobiologie a molekulární biologie : deník. — Americká společnost pro mikrobiologii, 1990. - Červen ( roč. 54 , č. 2 ). - str. 101-129 . — PMID 2163487 .
  10. ↑ Bernard L. Trumpower. The Protonmotive Q Cycle  (anglicky)  // The Journal of Biological Chemistry  : journal. - 1990. - Sv. 265 , č.p. 20 . - S. 11409-11412 . — PMID 2164001 .
  11. ↑ Buettner, GR, Song Y. Termodynamické a kinetické úvahy pro reakci semichinonových radikálů za vzniku superoxidu a peroxidu vodíku  //  Biologie volných radikálů a medicína : časopis. - 2010. - 15. září ( roč. 49 , č. 6 ). - S. 919-962 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2010.05.009 . — PMID 20493944 .