Fenylhydroxylamin

Fenylhydroxylamin
Všeobecné
Chem. vzorec C6H7NO _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 107,112 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 100-65-2
PubChem 7518
Reg. číslo EINECS 202-875-6
ÚSMĚVY   C1=CC=C(C=C1)NO
InChI   InChI=1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8HCKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28902
ChemSpider 7237
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Fenylhydroxylamin je organická sloučenina se vzorcem C6H5NHOH . _ _

Získání

Fenylhydroxylamin lze získat redukcí nitrobenzenu zinkem v přítomnosti NH 4 Cl : [1] [2]

Lze jej také získat hydrogenací nitrobenzenu hydrazinem na rhodiovém katalyzátoru v THF při 30 °C: [3]

Chemické vlastnosti

Fenylhydroxylamin je nestabilní: při zahřátí a v přítomnosti silných kyselin se snadno přesmykne na 4-aminofenol prostřednictvím Bambergerova přesmyku :

Oxidací fenylhydroxylaminu dichromanem se získá nitrosobenzen .

Sloučenina kondenzuje s benzaldehydem za vzniku difenylnitronu: [4]

Fenylhydroxylamin je napadán zdroji NO + za vzniku kupferronu : [5]

Fenylhydroxylamin je meziprodukt při oxidaci anilinu na nitrosobenzen

Odkazy

  1. ↑ E. Bamberger "Ueber das Phenylhydroxylamin" Chemische Berichte, svazek 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, svazek 27 1347-1350 (1894) (první zpráva)
  2. ↑ O. Kamm (1941). "Fenylhydroxylamin". Organické syntézy . 4 . DOI : 10.15227/orgsyn.004.0057 .
  3. ↑ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). „N-acetyl-N-fenylhydroxylamin prostřednictvím katalytické transferové hydrogenace nitrobenzenu pomocí hydrazinu a rhodia na uhlíku“. Organické syntézy . 67 . DOI : 10.15227/orgsyn.067.0187 .
  4. ↑ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). "2,3,5-trifenylisoxazolidin". 46 : 127. DOI : 10.15227/orgsyn.046.0127 .
  5. ↑ C.S. Marvel (1925). Cupferron. Organické syntézy . 4: 19. DOI : 10.15227 / orgsyn.004.0019 .