Kyselina fytová neboli kyselina myo-inositolhexafosforečná je triviální název kyseliny D-myo-inositol-1,2,3,4,5,6-hexakisdihydrofosforečné ( molekulární hmotnost 660), což je ester cyklického šestisytného polyalkohol myo-inositol (nebo myo-inositol) a šest zbytků kyseliny ortofosforečné . Celý název této sloučeniny přesně charakterizuje její chemickou strukturu: předpona myo- označuje určitou orientaci hydroxylových skupin vzhledem k inositolovému kruhu. Předpona „hexakis“ (na rozdíl od „hexa“) znamená, že fosfátové skupiny nejsou vzájemně vázány (Johnson, LF, Tate, ME, 1969).
První chemický vzorec pro kyselinu fytovou navrhl Anderson RJ v roce 1914.
Inositolfosfáty se skládají z inositolového kruhu a alespoň jedné fosfátové skupiny. Šest fosfátových skupin je připojeno k inositolovému kruhu myo-inositol-1,2,3,4,5,6-hexakisfosfátu prostřednictvím esterových vazeb. Kyselina fytová se běžně označuje IP6 (nebo InsP6) a nižší inositolfosfáty, to znamená, že obsahují pět nebo méně zbytků kyseliny fosforečné, jsou IP1-IP5 (nebo InsP1-InsP5).
Existuje několik způsobů, jak popsat devět možných konfigurací molekuly inositolu. Za nejúspěšnější je považována nomenklatura navržená T. Posternakem (1965). Hlavním stereoizomerem inositolu přítomným v živých organismech je myo-inositol. Jiné formy se také nacházejí ve volné přírodě, ale jejich biologický význam byl málo prozkoumán. V souladu s nomenklaturou T. Posternaka má molekula inositolu v myo-konformaci pouze jednu rovinu symetrie procházející krajně levým a krajně pravým atomem uhlíku.
Předpony D a L označují směr číslování atomů uhlíku v kruhu: L - ve směru hodinových ručiček, D - proti směru hodinových ručiček. V obecné chemii je obvyklé číslovat atomy po nejkratší cestě. Aby nedošlo k záměně s nomenklaturou inositolů a enzymů souvisejících s jejich přeměnami, doporučují Mezinárodní unie čisté a aplikované chemie a Mezinárodní unie biochemie (IUPAC-IUB, 1989) číslovat atomy myo-inositolu podle D-konfigurace. Číslování by mělo začínat od atomu, který se podílí na tvorbě esterové vazby ve fosfolipidech obsahujících inositol, pomocí mnemotechnické pomůcky pro želvy navržené Agranoffem BW (1978). Čtyři nohy a ocas želvy, umístěné ve stejné rovině, odpovídají pěti ekvatoriálním hydroxylovým skupinám a zvednutá hlava odpovídá axiální hydroxylové skupině. Při pohledu na želvu shora by číslování mělo začínat přední pravou nohou, obcházet hlavu a končit zadní pravou nohou, tedy proti směru hodinových ručiček (Shears SB, 2004); v tomto případě rovina symetrie prochází atomy C2 a C5. Číslování v L-konfiguraci (ve směru hodinových ručiček) začíná levou přední nohou želvy.
Šest zbytků kyseliny fosforečné asociovaných s inositolem může přijmout nebo darovat až 12 protonů (vodíkové ionty), díky jejichž vícestupňové disociaci vykazuje kyselina fytová vlastnosti silných i velmi slabých kyselin ( pKa až 9,4) v závislosti na iontová síla roztoku , teplota a další faktory (Brown EC et. al., 1961; Costello AJR et. al., 1976; Torres J. et. al., 2005). V neutrálním prostředí se fosfátové skupiny kyseliny fytové částečně disociují , získávají jeden nebo dva negativní náboje, takže kationty (kladně nabité kovové ionty, protonované aminoskupiny atd.) mohou být silně chelatovány dvěma nebo více zbytky kyseliny fosforečné, popř. tvoří méně silnou iontovou vazbu s jednou fosfátovou skupinou. Kyselina fytová je tedy polydentátní ligand schopný chelatovat kationty vytvořením několika koordinačních vazeb .
V rozmezí pH od 0,5 do 10,5 je konformace kyseliny fytové stericky stabilní a má jednu axiální a pět ekvatoriálních skupin. Při vyšších hodnotách pH může dojít ke změně konformace, což má za následek vytvoření pěti axiálních skupin a jedné rovníkové skupiny. K podobné transformaci dochází s funkčními skupinami v InsP5, zejména na atomech C1, C3 a C5, protože tyto skupiny tvoří kationtově stabilizovanou „chelatační klec“ (Volkmann CJ et. al., 2002). Právě stabilizace kationty podporuje krystalizaci kyseliny fytové v myo konformaci (He ZQ et. al., 2006; Rodrigues-Filho UP et. al., 2005). Nižší fosfátová konformace inositolu je stabilní v širších rozmezích pH (Barrientos LG, Murthy PPN 1996).
Fytický fosfor tvoří většinu celkového fosforu nalezeného v semenech obilovin, luštěnin a olejnin. Obecně platí, že fytický fosfor tvoří 60–80 % celkového fosforu v semenech.
Koncentrace fytového fosforu v různých rostlinných orgánech není stejná. Většina fytinu je koncentrována v semenech. Malá množství fytinu jsou přítomna ve vegetativních orgánech, jako jsou kořeny a kořenové plodiny, a stopová množství jsou přítomna v listech. (Angel R. et. al., 2001). V semenech většiny obilovin je fytin koncentrován v aleuronové vrstvě a v semenech dvouděložných rostlin, včetně olejnatých semen a luštěnin, je rovnoměrně distribuován v celém objemu zrna (Erdman JW Jr., 1979; Lott JNA, 1984; Oberleas D. 1973).
Nyní je dobře známo, že kyselina fytová snižuje biologickou dostupnost celkového fosforu , vápníku , hořčíku , zinku a mnoha dalších minerálů. K jejich uvolňování může dojít jak v důsledku hydrolytického štěpení esterových vazeb kyseliny fytové fytázami živočišného, rostlinného nebo mikrobiálního původu, tak i při použití různých technologických metod v procesu výroby krmiv [1] .
Výše uvedené závěry však byly odvozeny z pokusů na štěňatech [2] a potkanech [3] . Studie na lidech ukazují téměř opačný efekt: lidé, kteří konzumovali potraviny s vysokým obsahem kyseliny fytové po dlouhou dobu, měli silnější kostní strukturu než kontrolní skupina. [4] Kromě toho fytáty u zkoumaných žen významně snížily riziko osteoporózy . [5]
Kromě toho kyselina fytová inhibuje vývoj buněk, které při osteoporóze požírají kostní tkáň zevnitř. [6]
Je pozoruhodné, že čím více člověk jí potraviny bohaté na fytáty, tím lépe se jeho střeva (mikrobiota) přizpůsobí jeho rozkladu, a tedy i vstřebávání vápníku, fosforu a dalších stopových prvků. To znamená, že důslední vegetariáni nemají vůbec žádný problém – jejich gastrointestinální trakt si s kyselinou fytovou 100% poradí. [7]
| Anorganické sloučeniny fosforu | |
|---|---|
| oxidy |
|
| Kyseliny fosforečné |
|
| sůl |
|
| Sloučeniny fosfonia |
|
| jiný |
|