Foron
| Foron | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2,6-dimethyl-2,5-heptadien-4-on |
| Tradiční jména | foron, diisopropylidenaceton |
| Chem. vzorec | C9H14O _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | krystaly |
| Molární hmotnost | 138,20 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 28 °C |
| • varu | 198 °C |
| • bliká | 79 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 504-20-1 |
| PubChem | 10438 |
| Reg. číslo EINECS | 207-986-3 |
| ÚSMĚVY | CC(=CC(=O)C=C(C)C)C |
| InChI | InChI=lS/C9H14O/cl-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | MI5500000 |
| CHEBI | 35572 |
| ChemSpider | 10007 |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |
2
2
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Foron (diisopropylidenaceton) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C 9 H 14 O, patřící do skupiny ketonů . Za standardních podmínek má formu zelenožlutých krystalů. Získává se z acetonu a hydroxidu draselného spolu s mesityloxidem nebo úpravou acetonu kyselinou chlorovodíkovou a následnou úpravou alkoholovým roztokem hydroxidu draselného.
Získání
Poprvé byl získán v roce 1837 v surové formě francouzským chemikem Augustem Laurentem , který jej pojmenoval „kafryl“ [1] . V roce 1849 jej v čisté podobě získali francouzský chemik Charles Frédéric Gerard a Jean-Pierre Lies-Baudard a pojmenovali jej „foron“ [2] . V obou případech byl foron získán ketonizací suchou destilací vápenaté soli kyseliny kafrové [3] :
Získává se také interakcí acetonu s kyselinou chlorovodíkovou [4] :
Foron lze čistit rekrystalizací z ethanolu nebo etheru, ve kterých je rozpustný.
Fyzikální vlastnosti
Phoron patří do skupiny ketonů. Za standardních podmínek jsou forony zelenožluté krystaly s bodem tání 28 °C a bodem varu 197 °C, málo rozpustné ve vodě [4] [5] . Snadno hořlavý [6] .
Chemické vlastnosti
Phoron reaguje s amoniakem za vzniku triacetonaminu. Při zahřívání s oxidem fosforečným se také rozkládá na aceton, vodu a propylbenzen . Reaguje s koncentrovanou kyselinou sírovou za vzniku acetonu, vody a mesitylenu C 9 H 12 a destilací se slabým roztokem kyseliny sírové se získá aceton a mesityloxid. Slabá kyselina dusičná oxiduje foron na kyselinu octovou a šťavelovou [4] .
Aplikace
Foron se používá jako rozpouštědlo pro laky a barvy [6] .
Poznámky
- ↑ Laurent, Auguste. Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle (francouzsky) // Annales de Chimie et de Physique. - 1837. - T. 2. řada . - S. 324-332 . ; viz „Camphoryle“, s. 329–330.
- ↑ Viz:
- Gerard, Charles (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Paříž, Francie: Masson, 1849), s. 385. (ve francouzštině)
- Gerard; Lies-Bodart. Trockne Destillation des camphorsauren Kalks (německy) // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1849. - Bd. 72 . - S. 293-294 . Od p. 293: „Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, …“ (Tento olej, který Gerhardt a Liès-Bodart označují názvem „phorone“, …)
- ↑ August Kekulé (1866), [ [1] v Google Books Lehrbuch der organischen chemie...] , Ferdinand Enke, str. 463 , < [2] v " Google Books ">
- ↑ 1 2 3 Ipatiev, Mendělejev, 1890-1907 .
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005), Ketony , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a15_077 .
- ↑ 1 2 NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. TELEFON | CAMEO chemikálie | NOAA . cameochemicals.noaa.gov. Získáno 19. prosince 2017. Archivováno z originálu 12. prosince 2016.
Literatura
- Ipatiev V.N., Mendeleev D.I. Foron // Encyklopedický slovník Brockhaus a Efron : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|