Kafr

Kafr
Všeobecné
Systematický
název
1,7,7-trimethylbicyklo
[ 2.2.1]-heptan-2-on
Tradiční jména kafr, kafr
Chem. vzorec C10H16O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 152,23 g/ mol
Hustota 0,990 g/cm³
Ionizační energie 8,76 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 179,75 °C
 •  vroucí 204 °C
 •  bliká 64 °C
Meze výbušnosti 0,6 ± 0,1 obj. % [1]
trojitý bod 180,1 °C, 51,3 kPa
Měrné výparné teplo 387,28 J/kg
Měrné teplo tání 34,75 K
Tlak páry 4 mmHg Umění. (70 °C)
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,12 g/100 ml
 • v acetonu 250 g/100 ml
 • v ethanolu 100 g/100 ml
 • v chloroformu 100 g/100 ml
Otáčení +41–44, -39–44°
Optické vlastnosti
Index lomu 1,470
Struktura
Dipólový moment 2,95  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 76-22-2
PubChem
Reg. číslo EINECS 200-945-0
ÚSMĚVY   CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
InChI   InChI=lS/C10H16O/cl-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
RTECS EX1225000
CHEBI 36773
UN číslo 2717
ChemSpider
Bezpečnost
Limitní koncentrace 3 m
Toxicita čistý kafr je málo toxický, ale při perorálním podání je nebezpečný
Rizikové věty (R) R11 , R22 , R36/37/38 , R55
Bezpečnostní fráze (S) S7 , S15 , S16 , S25 , S26
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 2 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kafr , zastaralý. kafr ( lat.  Camphora ) je terpenoid , keton terpenové řady [2] .

Vlastnosti

Bezbarvé těkavé krystaly s charakteristickým zápachem ; špatně rozpustný ve vodě, dobře v nízkopolárních organických rozpouštědlech [3] , včetně alkoholů ; existuje ve formě dvou opticky aktivních forem (D a L-formy, tpl 178,5-179 °C) a ve formě racemické směsi ( tpl = 178-178,5 °C).

Získání

Kafr je v přírodě běžný, je součástí mnoha esenciálních olejů . Zvláště hodně v oleji z vavřínu kafrového ( Cinnamonum camphora ), bazalky , pelyňku , rozmarýnu . Esenciální olej z vavřínu kafrového v 19. století sloužil jako hlavní zdroj (d)-kafru, přírodního (japonského) kafru.

Aplikace

Kafr se používá v lékařství a aromaterapii (viz níže).

Na počátku 20. století byl kafr široce používán při výrobě určitých plastů , zejména celuloidu  , jako změkčovadlo pro dusičnan a acetát celulózy a jako flegmatizér pro bezdýmný prach .

V islámu je přidání kafru do vody při posledním omývání zesnulého sunna .

K hubení molů a štěnic se již dlouhou dobu používá kafr, kafrová silice a kafrový alkohol [4] [5] .

V Číně a v celé jihovýchodní Asii se kafr používal jako kadidlo, k čemuž se krystaly kafru přikládaly na žhavé uhlíky do kadidelnice.

V některých částech Indie, hlavně v Bengálsku a Uríse, se přírodní kafr používá při vaření jako koření při přípravě sladkostí a mléčných pudinků.

Přírodní kafr, nejlépe z Bornea, se používá v chemickém barometru bouřkového skla Roberta Fitzroye .

Vzhledem ke své vysoké kryoskopické konstantě se kafr používá k určení molekulové hmotnosti pomocí kryoskopie .

Lékařské aplikace

V lékařství se používá d- a L-kafr; Racemický kafr je povolen pouze pro vnější použití z důvodu zvýšené toxicity v důsledku možné chemické kontaminace, která je spojena se způsobem výroby syntetického kafru.

Farmakologové považují kafr za zástupce analeptik . Při injekci pod kůži, roztoky kafru v rostlinném oleji tonizují dýchací centrum , stimulují vazomotorické centrum v prodloužené míše . Působí také přímo na srdeční sval, urychluje metabolické procesy v něm a zvyšuje jeho citlivost na vliv sympatických nervů . Pod vlivem kafru se zužují periferní cévy . Podporuje separaci hlenu. Je možné, že kafr inhibuje agregaci krevních destiček , a proto se doporučuje používat ke zlepšení mikrocirkulace. Antipruritický účinek kafru může být způsoben tím, že podobně jako mentol selektivně aktivuje chladové receptory .

Aplikujte pravotočivý přírodní d-kafr, extrahovaný z kafrovníku, nebo polosyntetický levotočivý L-kafr, získaný z jedlového oleje . Racemický kafr se používá pouze pro vnější použití.

Při lokální aplikaci mají kafrové přípravky chladivý, dráždivý a částečně antiseptický účinek. Používají se jako součást mastí a potěrů při zánětlivých procesech, revmatismu apod. Příkladem je kafrový olej pro vnější použití ( Solutio Camphorae oleosae ad usum externum ):

V aromaterapii se navíc používá kafrová vavřínová silice (ale pouze „bílá“ silice) – jedna ze tří frakcí původního oleje.

Na počátku 20. století se věřilo, že léčebně působí pouze přírodní (pravotočivý) d-kafr, poté bylo prokázáno, že syntetické produkty - levotočivý a racemický kafr nemají významný rozdíl od působení přírodní formy . Kafr zlepšuje alveolární ventilaci, průtok krve v plicích a funkci myokardu . V cyklu příběhů M. A. BulgakovaZápisky mladého lékaře “ je kafr často zmiňován jako něco prvořadého významu v lékárničce lékaře – děj se odehrává od konce roku 1917.

Kafrové roztoky se používají v komplexní terapii akutního a chronického srdečního selhání, kolapsu a respirační deprese; zápal plic a jiná infekční onemocnění, v případě otravy prášky na spaní a omamnými látkami jako protijed .

Z derivátů kafru se 3- bromkafr používá jako sedativum v lékařství .

Kafrové přípravky
  • Kafrový roztok v oleji 20% pro injekci (Solutio Camphorae oleosae 20% pro injectionibus). 20% roztok kafru v mastném ( broskvovém nebo olivovém ) oleji.

Registrace tohoto léku v Rusku byla ukončena. [6] [7]

  • Kafrový olej 10% roztok kafru ve slunečnicovém oleji. Zevní pro tření při artritidě , revmatismu atd.
  • Kafrová mast (Unguentum Camphoratum): kafr - 10 g, lékařská vazelína - 54 g, lékařský parafín - 8 g, bezvodý lanolin - 28 g. Zevní na potírání při bolestech svalů, revmatismu , artritidě atd.
  • Kafrový alkohol (Spiritus Camphoratus): kafr - 10 g, alkohol 90% - 70 ml, voda - do 100 ml. Aplikuje se zevně pro tření a prevenci proleženin.
  • Kafrový alkohol 2% (antiseptikum a slabé lokální anestetikum).
  • Roztok kafru a alkoholu kyseliny salicylové (Solutio Camphorae et Acidi salicylici spirituosa) (kafr - 50 g, kyselina salicylová  - 10 g, 70% alkohol - do 1 l).
  • Camphocin (Camphocinum). Liniment : kafr - 15 g, kyselina salicylová - 3 g, ricinový olej  - 5 g, čištěný terpentýnový olej - 10 g, methylsalicylát - 10 g,  tinktura papriky  - až 100 g. Potírání revmatismem , artritidou .
  • Kapky " Denta " pro zklidnění bolesti zubů (Guttae "Denta"): Chloralhydrát a kafr - každý 33,3 g, 95% alkohol - až 100 ml. Naneste 2-3 kapky (na vatový tamponek) na bolavý zub.
  • Zubní kapky : kafr - 6,4 g, mátový olej  - 3,1 g, kozlíková tinktura  - až 100 g.
  • Camphomen a Kameton  - aerosoly pro vnější použití při onemocněních horních cest dýchacích.
  • Obsaženo při přípravě bromkafru .
  • Kafrfenová kapalina pro antiseptické ošetření kořenových kanálků (P-chlorofenol; DL-kafr; thymol; dexamethason.)
Kontraindikace

Užívání kafru je kontraindikováno u epilepsie a sklonu ke křečovým reakcím.

Úložiště

Skladování: na místě chráněném před světlem.

Aplikace ve strojírenství

  • Jako změkčovadlo byl kafr široce používán při výrobě celuloidu (aktivní zejména v letech 1930 až 1960). S vývojem nových plastů , stejně jako kvůli hořlavosti a těkavosti, byl téměř úplně vytlačen z tohoto trhu.
  • V současnosti se používá jako změkčovadlo pro zpracování suchých fotografických a filmových filmů a pro restaurátorské práce s některými plasty. [osm]
  • V technologii se roztok kafru s terpentýnem používá na mokré vrtáky při vrtání skla.

Chemické vlastnosti

Většina ketonových reakcí je charakteristická pro kafr . Kafr lze redukovat na isoborneol pomocí borohydridu sodného .

Zabezpečení

Maximální obsah v okolním vzduchu podle americké normy ( OSHA ) je 2 mg/m³ (analog MPC )

Kafr je toxický. [9] MPC [10] 3 mg/m 3 (maximálně jednorázově). Přitom práh vnímání pachu může dosahovat např. 32 mg/m 3 [11] . Lze tedy očekávat, že použití široce používaných filtračních RPE v kombinaci s „ výměnou filtru , když se pod maskou objeví zápach“ (jak je téměř vždy doporučováno v Ruské federaci dodavateli RPE) povede k nadměrné expozici kafrovým výparům alespoň pro některé pracovníky - za opožděnou výměnu plynových filtrů . K ochraně proti této látce by měly být použity výrazně účinnější technologie a prostředky kolektivní ochrany .

Poznámky

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0096.html
  2. Saratikov A.S. Kafr  // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - Moskva: Sovětská encyklopedie , 1979. - T. 10. Kabakov - Srůstání . — 528 s. - 150 300 výtisků.
  3. Kafr // Kazachstán. Národní encyklopedie . - Almaty: Kazašské encyklopedie , 2005. - T. III. — ISBN 9965-9746-4-0 .  (CC BY SA 3.0)
  4. Nový objev všech tajemství ... , aneb kompletní manuálová kniha ... / Sebral a přeložil S.P. . - M . : Typ. Reshetnikova, 1830. - S. 194. - XXIV, 284 s.
  5. Průvodce pro hospodyně, hospodyně, hospodyně a kuchaře , sestavil K. Avdeva. - Petrohrad. : Typ. K. Zhernakova, 1846. - S. 75. - VIII, 96 s.
  6. Vidal. Kafrová injekce v olivovém oleji 20% . vidal.ru (16. dubna 2020). Získáno 3. května 2021. Archivováno z originálu dne 3. května 2021.
  7. Státní registr léčiv . grls.rosminzdrav.ru . Získáno 3. května 2021. Archivováno z originálu dne 3. května 2021.
  8. Kafr // Technika fotokina: Encyklopedie / Ch. vyd. E. A. Iofis . — M .: Sovětská encyklopedie , 1981. — 447 s.
  9. Mezinárodní organizace práce ICCB . MKHB č. 1021. Kafr . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Získáno 12. listopadu 2019. Archivováno z originálu dne 27. září 2020.
  10. (Rospotrebnadzor) . č. 2040. 1,7,7-trimethylbicyklo[2.2.1]heptan-2-on (Camphor) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální přípustné koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu na pracovišti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 140. - 170 s. - (hygienická pravidla). Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
  11. S. Morimura. Untersuchung über den Geruchssinn  (německy)  // The Tohoku Journal of Experimental Medicine. - Sendai (Miyagi, Japonsko): Tohoku University Medical Press, 1934. - 2. ledna (vol. 22 ( H. 5-6 ). - S. 417-448. - ISSN 0040-8727 . - doi : 10.1620/tjem. Archivováno z originálu 12. listopadu 2019. 22.417 .

Literatura

  • Rudakov G. A. , Chemie a technologie kafru, 2. vyd., M. , 1976
  • The Merck Index , 7. vydání, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

C01