Kyselina fluorocitrónová
| Kyselina fluorocitrónová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
l-fluor-2-hydroxypropan-l,2,3-trikarboxylová kyselina |
| Tradiční jména | kyselina fluorocitrátová, fluorocitrát |
| Chem. vzorec | C6H7FO7 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 210,11 g/ mol |
| Hustota | 1,37 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 35,2 °C |
| • varu | 165 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 357-89-1 |
| PubChem | 107647 |
| ÚSMĚVY | C(C(=O)O)C(C(C(=O)O)F)(C(=O)O)O |
| InChI | InChI=lS/C6H7F07/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)l-2(8)9/h3,14H, 1H2, (H, 8,9) (H, 10,11) (H,12,13)DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 174045 |
| ChemSpider | 96829 |
| Bezpečnost | |
| piktogramy GHS |
 |
| NFPA 704 |
0
čtyři
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Kyselina fluorocitrónová je karboxylová kyselina obsahující fluor , která je výsledkem nahrazení jednoho atomu vodíku v molekule kyseliny citrónové atomem fluoru. Odpovídající anion se nazývá fluorocitrát. Je syntetizován v těle jako výsledek dvoustupňového metabolismu kyseliny fluorooctové . Nejprve se působením enzymu acetyl-CoA-syntetázy přemění na fluoroacetyl-CoA v mitochondriích buňky . [1] Dochází k další kondenzaci fluoroacetyl-CoA a kyseliny oxalooctové , katalyzované enzymem citrátsyntázou , což vede ke kyselině fluorocitrónové. Kyselina fluorocitrónová je extrémně toxická sloučenina. Zaujímá místo kyseliny citrónové jako substrátu pro enzym akonitáza v cyklu trikarboxylových kyselin . Enzym neschopný zpracovat kyselinu fluorocitrónovou je inhibován a cyklus přestane fungovat. [2] Metabolická tvorba kyseliny fluorocitrónové z kyseliny fluorooctové je klasickým příkladem smrtící syntézy , kterou popsal Rudolf Peters .
Literatura
- Rudolf A. Peters. Biochemické léze a letální syntéza. — Oxford-L., 1963.
Odkazy
- ↑ H., Garrett, Reginald. Biochemie (neopr.) . — 5. - Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning, 2013. - ISBN 9781133106296 . Archivováno 13. dubna 2020 na Wayback Machine
- ↑ Horák, J.; Linhart, I.; Klusoň, P. Úvod do toxikologie a ekologie pro chemie (Czech) . — 1. - Praha: VŠCHT v Praze, 2004. - ISBN 80-7080-548-X .