Cinchonin
| Cinchonin | |
|---|---|
| Krystaly cinchonin sulfátu | |
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C19H22N2O _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 294,38 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 258 °C [1] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 118-10-5 |
| PubChem | 90454 |
| Reg. číslo EINECS | 204-234-6 |
| ÚSMĚVY | C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O |
| InChI | InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3- 5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N |
| CHEBI | 27509 |
| ChemSpider | 746392 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Cinchonin je organická sloučenina s chemickým vzorcem C 19 H 22 N 2 O. Alkaloid nalezený v některých rostlinách z čeledi madder , například mochyně a remiji . Obvykle se vyskytuje společně s chininem . Má antimalarický účinek, ale mnohem slabší než chinin. Používá se v organické chemii k separaci racemických směsí kyselin.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Vypadá jako krystalická látka. Má molární hmotnost 294,38 g/mol a bod tání 264 °C. Špatně rozpustný ve vodě, o něco lépe rozpustný v alkoholu a etheru, nejlépe rozpustný ve směsi alkoholu a chloroformu [2] .
Na rozdíl od chininu nevykazuje fluorescenční efekt ve zředěných roztocích kyseliny sírové. Jinak jsou vlastnosti podobné jako u chininu, i když cinchonin je oproti němu slabší báze [2] .
Získání
Získává se izolací chininu z kůry rostlin. Po vysrážení chininsulfátu se na výsledný matečný louh působí amoniakem , načež se vysráží cinchonin spolu s chininovými zbytky. Dále se sraženina pro čištění extrahuje alkoholem, ze kterého nejprve vykrystalizuje cinchonin kvůli horší rozpustnosti [3] [2] .
Biologická role
Má fyziologický účinek podobný jako chinin proti malárii , ale účinnost cinchoninu je pětkrát slabší [2] .
Poznámky
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 Vasiliev, 1967 .
- ↑ Ipatiev, 1903 .
Literatura
- Vasiliev A. E. Tsinkhonin: článek // Stručná chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. (šéfredaktor) a další - M .: Sovětská encyklopedie , 1967. - T. 5: T-Ya. - S. 869.
- Ipatiev V., Mendělejev D. I. Tsinchonin // Encyklopedický slovník Brockhaus a Efron : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1903. - T. XXXVIII.
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|