Kyselina ethylendiamintetraoctová

Kyselina ethylendiamintetraoctová
Všeobecné
Zkratky EDTA, EDTA
Chem. vzorec C10H16N2O8 _ _ _ _ _ _ _
Krysa. vzorec ( HOOCCH2 ) 2N ( CH2 ) 2N ( CH2COOH ) 2
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 292,2438 g/ mol
Hustota 0,86 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 237-245 °C
 • rozklad 237-245 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 1 991 ; _ 2,672 ; _ 6,163 , 10,264 _
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 60-00-4
PubChem 6049
Reg. číslo EINECS 200-449-4
ÚSMĚVY   OC(CN(CC(O)=O)C-CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
InChI   InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2, (H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
RTECS 4025000 AH
CHEBI 42191
UN číslo 3077
ChemSpider 5826
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina ethylendiamintetraoctová , EDTA (z angl .  EDTA ), komplexon II  - organická sloučenina , tetrabazická karboxylová kyselina s chemickým vzorcem (HOOCCH 2 ) 2 N (CH 2 ) 2 N (CH 2 COOH) 2 , bílý jemný krystalický prášek, mírně rozpustný v voda, nerozpustný ve většině organických rozpouštědel , rozpustný v alkáliích, tvoří ethylendiamintetraacetátové soli s kationty kovů. Získává se kondenzací ethylendiaminu s kyselinou monochloroctovou [1] [2] .

Aplikace

EDTA se používá ve formě dihydrátu disodné soli ( komplexon III , Trilon B, Na 2 -EDTA) - v textilním, kožedělném, papírenském, nátěrovém a lakýrnickém průmyslu, při výrobě kovů, pryže , v barevné kinematografii, ke změkčování voda. V analytické chemii vám EDTA umožňuje určit více než 60 prvků. V lékařství se EDTA používá k odstranění radioaktivních a toxických kovů z těla, ke konzervaci krve atd. V toxikologii se kobaltové soli EDTA používají jako protijed při otravách kyselinou kyanovodíkovou nebo chlorkyanem . Ve stomatologii se používá při endodontickém ošetření zubních kanálků. Pro zlepšení účinnosti kořenového kanálku změkčuje povrchový dentin . Ve farmaceutických technologiích se EDTA používá ke zvýšení permeability léčiv přes sliznice [3] .

Používá se také v zemědělství ve formě hnojiv (tzv. chelátové prvky ). Chelátová forma živin je dobře absorbována rostlinami, a to jak při výživě kořenů, tak listů. .

V molekulární biologii se EDTA používá v řešeních pro ukládání DNA , protože inhibuje působení mnoha nukleáz závislých na kovu .

Biologické působení

EDTA vykazuje nízkou toxicitu. U potkanů ​​je LD50 od 2,0 do 2,2 g/kg [4] .

EDTA nepůsobí na kůži a neproniká přes ni [5] .

V laboratorních experimentech byl zjištěn cytotoxický účinek EDTA a také mírný genotoxický účinek. Je třeba poznamenat, že perorální podávání velkých dávek EDTA vede ke změnám v reprodukčním systému a celkovém vývoji zvířat [5]

V koncentracích EDTA používaných v kosmetice nepůsobí negativně, kosmetika s EDTA je pro člověka bezpečná [5] .

Vliv na životní prostředí

EDTA je tak široce používána, že vyvolává otázku, zda je tato organická polutant perzistentní. Přestože má EDTA mnoho důležitých funkcí v různých průmyslových, farmaceutických a jiných aplikacích, odolnost vůči životnímu prostředí EDTA může způsobit vážné problémy v životním prostředí. Odbourávání EDTA je pomalé. Vyskytuje se především abioticky vlivem slunečního záření. [6]

Nejdůležitějším procesem odstraňování EDTA z povrchové vody je přímá fotolýza při vlnových délkách pod 400 nm. [7] Mnoho komplexů EDTA (jako je Mg 2+ a Ca 2+ ) se přirozeně vyskytuje v nadbytku a je stabilní.

Studie také ukazují, že EDTA má negativní dopad na úrodnost půdy a výnosy plodin [8] . Jelikož EDTA zvyšuje mobilitu těžkých kovů, jejich působení negativně ovlivňuje stav půdní mikroflóry, což následně negativně ovlivňuje úrodnost půdy.

Obvykle rostliny téměř neabsorbují těžké kovy , které jsou pro ně toxické , ale vzhledem k tomu, že EDTA plní funkci transportního činidla, tyto komplexy vstupují do těla rostliny a vedou k narušení procesů v buňkách, a tím ovlivňují růst a vývoj závodu jako celku. Zejména bylo zjištěno, že v důsledku požití nadměrného množství těžkých kovů do rostliny může docházet k chloróze , zpomalení růstových procesů, poruchám látkové výměny a snížení schopnosti vázat molekulární dusík v luštěninách. Těžké kovy se hromadí v rostlinách a později v zemědělských produktech a ovlivňují jejich kvalitu [8] .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Temkina, 1998 .
  2. ↑ BDT, 2017 .
  3. ↑ Peter WJ Morrison, Vitaliy V. Chutoryanskiy. Zlepšení permeability riboflavinu rohovkou pomocí sloučenin sekvestrujících vápník  // International Journal of Pharmaceutics. - T. 472 , č.p. 1-2 . - S. 56-64 . - doi : 10.1016/j.ijpharm.2014.06.007 .
  4. ↑ Hart, J. Roger (2005), Ethylendiamintetraacetic Acid and Related Chelating Agents , DOI 10.1002/14356007.a10_095 
  5. ↑ 1 2 3 Lanigan, RS Závěrečná zpráva o hodnocení bezpečnosti EDTA, vápenato-disodné EDTA, diamonné EDTA, dvojdraselné EDTA, dvojsodné soli EDTA, TEA-EDTA, tetrasodné soli EDTA, trojdraselné soli EDTA, trojsodné soli EDTA, HEDTA a trisodné soli [ HEDTA : ] . ]  / RS Lanigan, TA Yamarik // International Journal of Toxicology. - 2002. - Sv. 21 Dod. 2, č. 5. - S. 95-142. - doi : 10.1080/10915810290096522 . — PMID 12396676 .
  6. ↑ Bucheli-Witschel, M. & Egli, T. (2001), DAB: Environmental Fate and Microbial Degradation of Aminopolycarboxylic Acids , FEMS Microbiology Reviews vol . 25(1): 69–106, PMID 11152940 , DOI .11151 -6976.2001.tb00572.x 
  7. ↑ Kari, FG (1994), Umweltverhalten von Ethylendiamintetraacetate (EDTA) pod speciellerem Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus , Švýcarský federální technologický institut , DOI 10.3929/ethz-a-000959265 
  8. ↑ 1 2 Samusenko, 2019 .

Literatura

Odkazy

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie