Ethylnitrát

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. března 2019; kontroly vyžadují 2 úpravy .
Ethylnitrát
Všeobecné
Systematický
název		 ethylnitrát, ethylnitrát
Chem. vzorec Hrubý vzorec (Hillův systém) C 2 H 5 NO 3 Textový vzorec: C 2 H 5 ONO 2
Fyzikální vlastnosti
Stát kapalina
Molární hmotnost 91,066 g/ mol
Hustota d 20 4 \u003d 1,1084 g / cm 3 [1] , 1,1076 g / cm 3 [3]  g / cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -94,6 [1] °C, -102 [2]  °C
 •  varu 87,2 °C [1]  °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 1,3 35 3,09 55 fl. sp.: ef.
Otáčení 1,385221,5 [ 1] °
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 625-58-1
PubChem 12259
Reg. číslo EINECS 210-903-3
ÚSMĚVY   CCO[N+](=O)[O-]
InChI   InChI=1S/C2H5NO3/cl-2-6-3(4)5/h2H2,1H3IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 11756
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 2 čtyři
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ethylnitrát (ethylnitrát, ethylester dusičné, ethylnitrát, ethylester kyseliny dusičné) - C 2 H 5 O N O 2 , ester ethanolu a kyseliny dusičné , typický zástupce třídy esterů. Používá se v organické syntéze jako nitrační činidlo, mimo jiné pro výrobu léčiv a barviv.

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá, snadno pohyblivá kapalina příjemného zápachu, Тtavení −94,6 C, (74,35 °[1]87,2 °Cbp, Т[2], −102 °C[1]°C methylalkohol 57 % ethylnitrát 43 %), d 20 4 1,1084 g / cm 3 [1] , 1,1076 g/cm 3 [3] n 20 D 1,3852 [1] Vzorek ΔH -499,5 kcal/kg [2] . Ethylnitrát je špatně rozpustný ve vodě (1,3 g/100 ml při 35 °C a 3,09 g/100 ml při 55 °C) [vložit odkaz] , dobrý v alkoholu a většině organických rozpouštědel , tvoří azeotropní směsi (s 22 % vody T teplota varu 74,35 °C, s 57% methanolem, teplota varu 61,77 °C) [vložit odkaz]

Chemické vlastnosti

V kyselém a alkalickém prostředí se ethylnitrát snadno hydrolyzuje za vzniku ethylalkoholu. V přítomnosti bází je ethylnitrát schopen nitrovat aminy , aromatické a alifatické sloučeniny obsahující aktivní skupiny CH2 a může také působit jako alkylační činidlo pro aminy, sulfidy, azidy a některé další sloučeniny [1,3] . Redukce ethylnitrátu různými činidly, např. FeCl 2 , LiAlH 4 , N 2 H 4 a některými dalšími, vede k tvorbě ethanolu ve vysokých výtěžcích [3] .

Fyziologické působení

Účinek ethylnitrátu je podobný jako u jiných esterů kyseliny dusičné ( nitroglycerin , erinit , mononitroisosorbid) a kyseliny dusité , jako je amylnitrit . V těle se rozkládá na NO , který katalyzuje uvolňování cyklického guanosinmonofosfátu , což je vasodilatát, v důsledku čehož má ethylnitrát, stejně jako ostatní dusičnany a dusitany , vazodilatační účinek, zejména na žíly. To vede k bolestem hlavy a tachykardii u osob pracujících s takovými látkami. Jedovatý je i ethylnitrát, schopný oxidovat hemoglobin na methemoglobin, což způsobuje bolesti hlavy, závratě a bušení srdce [1,3] .

Výbušné vlastnosti

Ethylnitrát je výbušný, detonační rychlost je 5800 m/s (při hustotě 1,1 g/cm 3 ) [2] . Expanze v olověné bombě 420 cm 3 /10 g [2] , 345 ml [vložit odkaz] , výbušné teplo (H 2 O l ) 993 [2]kcal/kg PETN PETN . Ethylnitrát je schopen explodovat při kontaktu s alkalickými kovy, snadno tvoří se vzduchem výbušné směsi při pokojové teplotě, nižší CPV 3,8 % [1,2] .

Získání

1. 200 g čisté kyseliny dusičné (1.4) se svaří se 2 g dusičnanu močoviny, ochladí a smíchá se 150 g absolutního alkoholu. Po přidání 50 g dusičnanu močoviny se ve vodní lázni oddestilují asi 2/3 kapaliny, do destilace se přikape objem směsi 4 dílů kyseliny dusičné svařené s 1% močovinou a 3 dílů alkoholu. baňce, rovnající se destilovanému objemu. S uvedeným množstvím močoviny lze získat 2-3 kg ethylnitrátu. Produkt se izoluje vodou, suší se nad chloridem vápenatým a destiluje se na vodní lázni. Bod varu 86 °C [4]


Zdroje

 organické dusičnany