Kyselina abietová

Kyselina abietová
Všeobecné
Systematický
název
kyselina 13-isopropylpodokarpa-7,13-dien-15-ová
Tradiční jména Kyselina abietová
Chem. vzorec C20H3002 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C19H29COOH _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 302,44 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 174 °C
 •  vroucí' 9 mmHg - 250
Tlak páry 9 při 249 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě nerozpustný
 • v ethanolu rozpustný
Otáčení (v alkoholu) -106°
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 514-10-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 208-178-3
ÚSMĚVY   O=C(O)C1(C2C(C3C(=CC2) C=C(CC3)C(C)C)(CCC1)C)C
InChI   InChI=1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16.3)10-5-11-20(17.4) 18(21) 22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N
RTECS TP8580000
CHEBI 28987
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina abietová (z lat.  abies  - smrk), syst. Kyselina 13-isopropylpodokarpa-7,13-dien-15-ová  je jednou z hlavních pryskyřičných kyselin . Přirozeně se vyskytuje v pryskyřici jehličnanů , hlavní složce kalafuny a jantaru . Patří do diterpenové tricyklické skupiny přírodních sloučenin (sloučeniny získané ze čtyř izoprenových fragmentů). Je to amorfní nebo krystalická látka sytě žluté barvy. Rozpustný ve většině nepolárních rozpouštědel a kyselině octové, nerozpustný ve vodě.

Získává se z pryskyřice jehličnatých stromů izomerací strukturně podobných sloučenin a následným zpracováním směsi.

Při zahřívání s kyselinou octovou se diterpenové kyseliny kalafuny: pimarová , levopimarová atd. izomerují na abietické [1] .

Aplikace

V čisté formě se používá při výrobě vysoušedel , barev a laků, emulgátorů . Alkoholy této kyseliny ( abietol , dihydroabietol ) se používají při výrobě mýdla (tzv. pryskyřičné mýdlo používané při tisku bavlny) a kosmetiky. Kyselé soli se nazývají abietáty a používají se jako zahušťovadla pro sušení olejů a mýdel. Používá se také při výrobě parfémů.

Zabezpečení

Je to slabý kontaktní alergen .

Poznámky

  1. Syntézy organických přípravků. Sborník 4. Moskva, Zahraniční literatura, 1953, s. 7

Literatura