Azoxystrobin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 23. července 2020; kontroly vyžadují 4 úpravy .
azoxystrobin

Všeobecné
Systematický
název		 ​(2 E )​-​2-​​(2-​ '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"' {[6-​​(2-​kyanofenoxy)​pyrimidin- 4 -yl]oxy}fenyl)-3-methoxyakrylát
Chem. vzorec C22H17N3O5 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 403,388 g/ mol
Hustota 1,34 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 118-119 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě prakticky nerozpustný ve vodě 6,7 mg/l při 20 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 131860-33-8
PubChem 3034285
Reg. číslo EINECS 603-524-3
ÚSMĚVY   O=C(OC)\C(=C\OC)c3ccccc3Oc2ncnc(Oc1c(C#N)cccc1)c2
InChI   InChI=1S/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22(26)28-2)16-8-4-6-10-19(16)30-21-11-20(24-14-25- 21)29-18-9-5-3-7-15(18)12-23/h3-11,13-14H,1-2H3/b17-13+WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N
CHEBI 40909
ChemSpider 2298772
Bezpečnost
Toxicita >5000 mg/kg [1] (
LD50 , potkan , orálně) >2000 mg/kg [1] (
LD50 , potkan , transdermální)
Rizikové věty (R) R23 , R50/53
Bezpečnostní fráze (S) S22 , S45 , S60 , S61
Stručný charakter. nebezpečí (H) H410 , H331
preventivní opatření. (P) P261 , P273 , P311 , P501
piktogramy GHS Piktogram "Lebka a zkřížené hnáty" systému ČGSPiktogram prostředí GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Azoxystrobin  je syntetický fungicid široce používaný v zemědělství .

Historie objevů

Azoxystrobin byl objeven při studiu Oudemansiella mucida a Strobilurus tenacellus , dvou druhů malých bílých nebo hnědých hub z čeledi Physalacrium , které jsou široce rozšířeny v lesích Evropy. Tyto houby, které nepřesahují pár centimetrů, přitáhly pozornost vědců díky své schopnosti se chránit. Syntetizují dvě látky: strobilurin A a udemansin A , pomocí kterých potlačují růst konkurenčních hub v poměrně velkém okruhu od místa jejich růstu. Studie mechanismu účinku těchto látek vedly ke vzniku azoxystrobinu.

Poprvé tuto látku syntetizoval Dr. Christopher Godfrey z Mezinárodního výzkumného centra Jellot's Hill v Bracknellu ( UK ).

Syntéza

Azoxystrobin je syntetizován na bázi 3H -benzofuran-2-onu [2] .

Aktivita

Poté, co byly syntetizovány experimentální analogy obou látek (celkem jich bylo testováno 1400), se ukázalo, že azoxystrobin je nejstabilnější a nejaktivnější kombinací. Azoxystrobin toxofor je β-methoxyakrylátová skupina (na obrázku modrá) nalezená v aktivních sloučeninách z Oudemansiella mucida a Strobilurus tenacellus [3] :

Azoxystrobin se pevně váže na Q out místo komplexu III a nakonec zastavuje syntézu ATP .

Účinnost

Azoxystrobin má ze všech známých fungicidů nejširší spektrum účinnosti. Je to jediná látka, která působí okamžitě na 3 velké skupiny patogenních hub a houbových protistů:

Příklady

Azoxystrobin je široce používán v zemědělství, zejména při pěstování pšenice. Použití azoxystrobinu poskytuje ochranu proti mnoha nemocem, včetně:

Praktické použití

Ekotoxikologie

Azoxystrobin má dobrý ekotoxikologický profil a přitom splňuje požadavky zemědělství. Rozkládá se v půdě. Jeho toxicita je minimální pro savce , ptáky , včely , hmyz a žížaly . Azoxystrobin je však vysoce toxický pro vodní organismy a jeho hlavní produkt rozkladu, R234886, je extrémně škodlivý. Azoxystrobin a R234886 se mohou vyluhovat přes hlinitou půdu po dlouhou dobu, a proto mohou představovat potenciální nebezpečí pro zranitelný vodní život a kontaminovat zdroje pitné vody [4] .

Externí odkazy

Poznámky

  1. ↑ 1 2 EU: Zpráva o přezkoumání účinné látky azoxystrobin (PDF; 583 kB)
  2. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel. Moderní přípravky na ochranu plodin: Herbicidy . - 2. vyd. - Wiley-VCH, 2011. - T. 1. - 617 s. - ISBN 978-3-527-32965-6 .
  3. ↑ Armstrong, Sarah; Clough, Johne. Crop Protection Chemicals  (neopr.)  // Vzdělávání v chemii. - 2009. - Březen ( roč. 46 , č. 2 ).
  4. ↑ Jørgensen Lisbeth, Flindt, Jeanne Kjær, Preben Olsen, Annette Elisabeth Rosenbom. Vyluhování azoxystrobinu a jeho degradačního produktu R234886 z dánských zemědělských polí  (anglicky)  // Chemosphere: journal. - 2012. - Červenec ( roč. 88 , č. 5 ). - str. 554-562 . - doi : 10.1016/j.chemosphere.2012.03.027 .