Schiffovy základy

Schiffovy báze ( azometiny ) jsou N-substituované iminy , organické sloučeniny obecného vzorce R1R2C = NR3 , ve kterých je dusík vázán k arylové nebo alkylové skupině, nikoli však k vodíku [ 1 ] . Podtřída Schiffových bází syntetizovaných z anilinu a jeho derivátů (R 3 fenyl nebo substituovaný fenyl) a karbonylových sloučenin, tj. N-fenyliminy, se nazývá anily [2] . Pojmenován po Hugo Schiffovi , který tyto sloučeniny jako první syntetizoval.

Vlastnosti

Schiffovy báze jsou oleje nebo krystalické látky nerozpustné ve vodě a rozpustné v organických rozpouštědlech, v IR spektrech je charakteristický pás vazby C=N při 1690–1640 cm – 1 pro N-substituované alkylideniminy a pro benzylidenanily při 1631– 1613 cm– 1 . Většina Schiffových bází je bezbarvá, pokud je však v konjugovaném systému zapojena iminoskupina, mohou být obarveny ( azomethinová barviva ). Ukaž vlastnosti slabých bází:

Syntéza

Schiffovy báze lze syntetizovat z aromatických aminů a karbonylových sloučenin , reakce probíhá přes nukleofilní adici aminu na uhlík aldehydové skupiny za vzniku nestabilního 1,1-aminoalkoholu s následnou dehydratací na imin. V typické reakci 4,4'-diaminodifenylether reaguje s o- vanilinem :

Meziprodukt obsahující Schiffovu bázi vzniká během glykolýzy jako výsledek aktivity enzymu fruktóza 1,6-bisfosfát aldolázy.

Aplikace

Schiffovy báze, stejně jako produkty jejich oligomerace a kondenzace, se používají pro syntézu heterocyklických sloučenin - derivátů pyridinu a chinolinu .

Poznámky

1. ↑ Schiffovy základny // Zlatá kniha IUPAC . Získáno 21. listopadu 2010. Archivováno z originálu 6. listopadu 2014. (neurčitý)
2. ↑ anils // Zlatá kniha IUPAC . Získáno 21. listopadu 2010. Archivováno z originálu 11. března 2011. (neurčitý)

Literatura

• O. Ya, Neiland. Organická chemie. - M . : Vyšší škola, 1990. - 751 s. - 35 000 výtisků.  — ISBN 5-06-001471-1 .

Slovníky a encyklopedie	Velký sovět (1 ed.) Technické (1 ed.)