Ampicilin

Ampicilin


Chemická sloučenina
IUPAC	kyselina (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-fenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4thia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan-2-karboxylová
Hrubý vzorec	C16H19N3O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Molární hmotnost	349,406 g / mol
CAS	69-53-4
PubChem	6249
drogová banka	APRD00320
Sloučenina

Klasifikace
ATX	J01CA01
Farmakokinetika
Biologicky dostupný	40 % (uvnitř)
Vazba na plazmatické bílkoviny	15–25 %
Metabolismus	12–50 %
Poločas rozpadu	přibližně 1 hodinu
Vylučování	75-85 % ledvinami
Ostatní jména
Ampicilin trihydrát, Standacilin
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ampicillin (Ampicilinum) je polosyntetické antibiotikum používané k léčbě různých infekčních onemocnění dýchacích cest ( zápal plic , bronchopneumonie, angíny ), močových cest, jater a trávicího traktu. Poprvé byl uveden do provozu v roce 1961 britskou společností Beecham.

Jemně krystalický prášek bílé barvy, hořké chuti; stabilní v kyselém prostředí. Málo rozpustný ve vodě, prakticky nerozpustný v alkoholu.

Získává se acylací kyseliny 6-aminopenicilanové zbytkem kyseliny aminofenyloctové.

Mechanismus účinku je podobný penicilinu – ireverzibilnímu inhibitoru transpeptidázy účastnící se syntézy peptidoglykanu buněčné stěny.

Lék není zničen v kyselém prostředí žaludku, dobře se vstřebává při perorálním podání. Aktivní proti grampozitivním mikroorganismům, které jsou ovlivněny benzylpenicilinem. Kromě toho působí na řadu gramnegativních mikroorganismů ( Salmonella , Shigella, Proteus, Escherichia coli , Klebsiella pneumoniae (Fridlanderův bacil), Pfeifferův bacil (influenza bacillus)), a proto je považován za širokospektrální antibiotikum a používá se v onemocnění způsobená smíšenou infekcí. [1] Stafylokoky tvořící penicilinázu rezistentní na benzylpenicilin nejsou ampicilinem ovlivněny, protože je penicilináza ničí .

Ampicilin zvyšuje účinek perorálních antikoagulancií.

Kontraindikováno při přecitlivělosti na penicilin.

Historie

Ampicilin je široce používán v léčbě bakteriálních infekcí od roku 1961. Před zavedením ampicilinu britskou společností Beecham byla penicilinová terapie účinná pouze proti grampozitivním organismům, jako jsou stafylokoky a streptokoky . Ampicilin (původně pod obchodním názvem Penbritin) také prokázal aktivitu proti gramnegativním organismům, jako je Haemophilus influenzae , E. coli a Proteus .

Odkazy

Poznámky

↑ Encyklopedie léků . Registr léčiv Ruska. Datum přístupu: 24. ledna 2010. Archivováno z originálu 21. srpna 2009. (neurčitý)

Beta-laktamové antibakteriální látky , peniciliny ( J01C )
Širokospektrální peniciliny	Ampicilin Pivampicilin karbenicilin Amoxicilin karindacilin bacampicilin * Epicilin Pivmecillinam azlocilin mezlocilin * Mecillinam Piperacilin * Tikarcilin metampicilinu Talampicilin Sulbenicilin Temocillin Getacilin
Peniciliny citlivé na beta-laktamázu	Benzylpenicilin Fenoxymethylpenicilin Propicillin azidocilin Feneticillin penamecilin* Clomecilin Benzathin benzylpenicilin benzylpenicilin prokain Benzathin fenoxymethylpenicilin Kombinované léky " Bicilin-3 " (benzathinbenzylpenicilin + benzylpenicilin prokain + benzylpenicilin) " Bicilin-5 " (benzathinbenzylpenicilin + benzylpenicilin prokain)
Peniciliny odolné vůči beta-laktamáze	Dikloxacilin * kloxacilin * meticilin * Oxacilin flukloxacilin *
Inhibitory beta-laktamázy	kyselina klavulanová Sulbaktam tazobaktam avibaktam Vaborbaktam Relebactam
Kombinace penicilinů (včetně těch s inhibitory beta-laktamázy )	Amoxicilin/kyselina klavulanová Amoxicilin/sulbaktam Ampicilin/sulbaktam Tikarcilin/kyselina klavulanová Piperacilin/tazobaktam Kombinace penicilinů Ampicilin/oxacilin
Údaje o léčivech jsou uvedeny v souladu s registrem registrovaných léčiv a TKFS ze dne 15.10.2008 (* - lék je stažen z oběhu) Vyhledávání v databázi léčiv . Federální státní instituce NTs ESMP Roszdravnadzor Ruské federace (28. října 2008). Staženo: 6. listopadu 2008. (Ruština)