| Anethol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Chem. vzorec | C10H12O _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 148,20 g/ mol | ||
| Hustota | 0,988 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 23 °C | ||
| • varu | 234-237 °C | ||
| • bliká | 90 °C | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,5590-1,5610 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 104-46-1 | ||
| PubChem | 637563 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-205-5 | ||
| ÚSMĚVY | CC=CC1=CC=C(C=C1)OC | ||
| InChI | InChI=1S/C10H12O/cl-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:35616 | ||
| ChemSpider | 553166 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 | 2,09 g/kg (u krys, orálně) | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Anethol (p-methoxypropenylbenzen, isoestragol) C 10 H 12 O je aromatický ester, derivát fenylpropenu, který se často vyskytuje v éterických olejích . Patří do třídy fenylpropanoidních organických sloučenin.
Anethol má dva izomery ( cis a trans ). Největší význam má přírodní transanetol . Trans -anethol je kapalina, která má sladkou chuť a vůni po anýzu .
Trans -anethol je rozpustný v ethanolu , diethyletheru , špatně rozpustný ve vodě, propylenglykolu , glycerinu .
Cisanetol má ostrý nepříjemný zápach a palčivou chuť ; asi 20krát toxičtější než trans- anethol. Při zahřívání s některými katalyzátory se mění na trans izomer .
Anetol je součástí silic ( anýzu , fenyklu a některých dalších).
Trans -anethol se izoluje z esenciálních olejů vakuovou destilací s následným zmrazením. Syntetické způsoby přípravy spočívají v izomeraci methylchavicolu p-CH 3 O-C 6 H 4 -CH 2 CH \u003d CH 2 (obsaženého v sulfátovém terpentýnu ) působením alkoholového roztoku hydroxidu draselného ; a také z anisolu vícestupňovou syntézou.
Trans -anethol se používá jako vůně do kosmetiky, jako surovina pro výrobu anisaldehydu , jako výchozí látka při syntéze sinestrolu .
Anethol má silné antimikrobiální vlastnosti proti bakteriím, kvasinkám a plísním [1] . In vitro má anetol anthelmintický účinek na vajíčka a larvy gastrointestinálního háďátka ovcí Haemonchus contortus [2] . Anethol má také nematocidní aktivitu proti rostlinnému háďátku Meloidogyne javanica in vitro a v sazenicích okurek [3] .
Některé silice, sestávající převážně z anetholu, mají insekticidní aktivitu proti larvám komárů Ochlerotatus caspius [4] a Aedes aegypti [5] . Podobně je i samotný anetol účinný proti houbovému komáři Lycoriella ingenua (Sciaridae) [6] a roztoči plísňovému Tyrophagus putrescentiae [7] . Proti roztočům je anethol o něco účinnějším pesticidem než DEET, ale anisaldehyd, příbuzná přírodní sloučenina, která se vyskytuje s anetolem v mnoha esenciálních olejích, je 14krát účinnější [7] .
Kromě toho, že jde o hmyzí pesticid, je anethol účinným repelentem proti komárům [8] .
Anethol má estrogenní aktivitu [9] . Bylo zjištěno, že významně zvyšuje hmotnost dělohy u nedospělých potkaních samic [10] . Bylo zjištěno, že fenykl obsahující anetol vyvolává u zvířat laktaci. Anethol je strukturálně podobný katecholaminům, jako je dopamin, a může vytěsnit dopamin z jeho receptorů, a tím dezinhibovat sekreci prolaktinu, který může být zase zodpovědný za účinky laktagonu [11] .
V USA je anethol považován za „ obecně uznávaný jako bezpečný“ (GRAS). Po přestávce kvůli obavám o bezpečnost byl anethol potvrzen jako GRAS Asociací výrobců příchutí a extraktů (FEMA) [12] . Ve velkém množství je anetol mírně toxický a může působit dráždivě.