Kyselina vinná
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. března 2019; kontroly vyžadují 8 úprav .| kyselina vinná | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2,3-dihydroxybutandiová kyselina, dihydroxyjantarová kyselina | ||
| Tradiční jména | kyselina vinná | ||
| Chem. vzorec | C4H6O6 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 150,1 g/ mol | ||
| Hustota | 1 788 [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 205 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 20,6 g/100 ml | ||
| • v ethanolu | 2,08 g/100 ml | ||
| • živě | 1,08 g/100 ml | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 133-37-9 DL | ||
| Reg. číslo EINECS | 205-105-7 | ||
| ÚSMĚVY | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O | ||
| CHEBI | 26849 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Kyselina vinná je racemická směs D-(-) a L-(+) stereoizomerních forem kyseliny vinné .
Historie
- Kyselina vinná byla objevena v roce 1822 jako vedlejší produkt při přípravě kyseliny vinné a v roce 1830 Berzelius zjistil, že má stejné elementární složení jako kyselina vinná.
- Pasteur rozdělil kyselinu vinnou na optické izomery pomocí cinchoninových solí: taková sůl pro levý izomer je na rozdíl od soli pravého izomeru kyseliny vinné obtížně rozpustná, a proto snadněji krystalizuje. Pomocí této vlastnosti optických izomerů kyseliny vinné získal L. Pasteur odděleně cinchoninovou sůl L-izomeru a D-izomer kyseliny vinné a zpracováním každého z nich kyselinou chlorovodíkovou získal roztoky optických izomerů kyseliny vinné ve volné formě.
Získání
- Kyselina vinná se získává dlouhodobým zahříváním vodných roztoků kyseliny D- nebo L-vinné ( racemizace ).
- Oxidace kyseliny fumarové manganistanem draselným .
- Získávání kyseliny glyoxylové se zinkem v kyselině octové.
- V průmyslovém měřítku se kyselina vinná izoluje z vinařského odpadu: vinný kámen, vinné vápno, sušené vinné kvasnice.
Fyzikální vlastnosti
Kyselina vinná - bezbarvé krystaly, krystalizuje z vody ve formě krystalického 2C 4 H 6 O 6 • 2H 2 O (t. 73 °C). Rozpustnost dihydrátu (g na 100 g roztoku): ve vodě - 9,23 0 ° C ; 20,6 20 °C ; 185 100 ° С , v ethanolu - 2,08 15 ° С , v etheru - 1,08.
Kyselina krystalizuje z alkoholu v bezvodé formě (t.t. 205 °C).
Chemické vlastnosti
- Hroznová kyselina je slabá kyselina. Disociační konstanty K1 = 1,02⋅10-3 , K2 = 4,0⋅10-5 ( 25 ° C).
- Pyrolýzou kyseliny vinné vzniká kyselina pyrohroznová :
Aplikace
- v potravinářském průmyslu,
- v lékařství,
- v analytické chemii,
- soli kyseliny vinné se používají při barvení tkanin atd.
Cena
Kyselina vinná se vyrábí v poměrně velkém množství. Cena silně závisí na stupni čištění, za technický produkt ~10 $/kg.
Poznámky
- ↑ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie , VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6 .
Literatura
- Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - M. : Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1. - 623 s.
- Fizer L., Fizer M. Organická chemie. Pokročilý kurz. - M .: Chemie, 1966. - T. 1. - 680 s.
- Příručka chemika / Redakční rada: Nikolsky B.P. a další - 3. vyd., opraveno. - L . : Chemie, 1971. - T. 2. - 1168 s.
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|---|
| V bibliografických katalozích |