Wortmannin

Wortmannin
Všeobecné
Chem. vzorec C23H24O8 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 428,43 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 238-242 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě dimethylsulfoxid, methanol; není stabilní ve vodě a ethanolu
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 19545-26-7
PubChem 5691
Reg. číslo EINECS 606-337-5
ÚSMĚVY   CC(=O)OC1CC2(C(CCC2=O)C3=C1C4 (C(OC(=O)C5=COC(=C54)C3=O)COC)C)C
InChI   InChI=1S/C23H24O8/cl-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28- 4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8,12-13,15H,5-7,9H2,1-4H3QDLHCMPXEPAAMD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 91862
ChemSpider 5489
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Wortmannin je chemická sloučenina biologického původu,  furanosteroidní metabolit houby Penicillium funiculosum [1] . Antifungální léčivo, specifický inhibitor buněčných fosfoinositid-3-kináz .

V buněčné biologii

Wortmannin je specifický kovalentní inhibitor fosfoinositid-3-kináz a je široce používán v buněčné biologii. Inhibuje všechny tři třídy fosfoinositid-3-kináz ( třída 1 , 2 a 3 ) s IC50 přibližně 5 nM. Při vyšších koncentracích také inhibuje několik dalších enzymů podobných PI3K, jako je mTOR , DNA-PK , fosfoinositid-4-kinázy , MLCK a MAPK . [2] , [3]

Wortmannin také inhibuje enzymy z rodiny kináz podobných polo. [4] . V buněčné kultuře je wortmannin extrémně nestabilní, jeho poločas je asi 10 minut v důsledku přítomnosti reaktivního uhlíku C20, který je zodpovědný za inhibici fosfoinositid-3-kináz.

Používá se v buněčné biologii jako inhibitor receptorem zprostředkované endocytózy .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ www.fermentek.co.il/wortmannin.htm . Datum přístupu: 26. ledna 2010. Archivováno z originálu 27. ledna 2010.
  2. ↑ Vanhaesebroeck B a kol. , (2001) Syntéza a funkce 3-fosforylovaných inositolových lipidů. Annu Rev Biochem.
  3. ↑ Ferby I a kol. , 1996. Adv Exp Med Biol. PAF-indukovaná aktivace MAPK je inhibována wortmanninem v neutrofilech a makrofázích.
  4. ↑ Liu Y a kol. , 2007. J. Biol Chem 282(4): 2505-11 Polo-like kinázy inhibované Wortmanninem: Labeling Site and Downstream Effects

Bibliografie