Kyselina glutarová
| Kyselina glutarová | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Kyselina glutarová, kyselina pentandiová |
| Chem. vzorec | C5H804 _ _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | HOOS ( CH2 ) 3COOH |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevný |
| Molární hmotnost | 132 g/ mol |
| Hustota | 1,42 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 95-98 °C |
| • vroucí | 200 (při 20 mmHg) °C |
| Tlak páry | 2⋅10 -5 atm |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | K 1 4,6⋅10 −5 ; K 2 5,34⋅10 −6 |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 63,9 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 110-94-1 |
| PubChem | 743 |
| Reg. číslo EINECS | 203-817-2 |
| ÚSMĚVY | C(CC(=O)O)CC(=O)O |
| InChI | InChI=lS/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 17859 |
| ChemSpider | 723 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina glutarová ( pentandiová kyselina ) je limitující dvojsytná karboxylová kyselina .
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvé krystaly, prakticky bez zápachu. Má poměrně vysokou rozpustnost ve vodě (63,9 g na 100 ml) ve srovnání s kyselinou adipovou (~1,5 g na 100 ml). Rozpustný také v alkoholu , chloroformu , etheru a benzenu .
Chemické vlastnosti
Kyselina glutarová je dvojsytná karboxylová kyselina střední síly (pKal = 4,34 , pKa2 = 5,27).
Tvoří střední a kyselé soli a dvě řady esterů .
Při dlouhodobém zahřívání vytváří cyklický anhydrid kyseliny glutarové . Zahříváním amonné soli kyseliny glutarové vzniká cyklický imid.
Biologická role
Ketoderivát kyseliny glutarové, kyselina α-ketoglutarová ( α-ketoglutarát ), je důležitou biologickou sloučeninou. Tato ketokyselina vzniká při deaminaci glutamátu a je jedním z meziproduktů Krebsova cyklu [1] [2] .
Získání
V průmyslu se získává oxidací cyklopentanonu kyselinou dusičnou v přítomnosti oxidu vanadičného (V) .
Laboratoř může získat:
- hydrolýza γ-butyrolaktonu kyanidem draselným s následnou hydrolýzou výsledné kyanokarboxylové kyseliny [3] , [4] ;
- hydrolýza dinitrilu kyseliny glutarové získaného reakcí 1,3-dibrompropanu s kyanidem draselným ;
- hydrolýza a následná oxidace dihydropyranu kyselinou dusičnou [5] ;
- z diethyl fumarátu a formaldehydu s následnou hydrolýzou a dekarboxylací meziproduktů [6] .
Aplikace
Použitý:
- při výrobě polymerů, jako je polyester a polyamidy ;
- k získání 1,5-pentandiolu (široce používaného změkčovadla ) hydrogenací.
Zabezpečení
Může způsobit podráždění kůže a očí. Tlak par (2 Pa) při pokojové teplotě je extrémně nízký, aby poškodil dýchací cesty, ale kyselina glutarová může způsobit podráždění při vdechování aerosolu.
Poznámky
- ↑ Filippovich Yu B. Základy biochemie: Proc. pro chem. a biol. specialista. ped. Vysoké kožešinové boty a in-tov / Yu. B. Filippovich. - 4. vyd., revidováno. a doplňkové - M .: "Agar", 1999. - 512 s., ill.
- ↑ Berezov T. T. Biologická chemie: učebnice / T. T. Berezov, B. F. Korovkin. - 3. vyd., revidováno. a doplňkové - M .: Medicína, 1998. - 704 s., ill.
- ↑ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. a JE Dayan (1963). „Kyselina glutarová a glutaramid“. Org. Synth. ; Kol. sv. 4, str. 496
- ↑ Syntézy organických přípravků. Sborník 9. Moskva, Zahraniční literatura, 1959, s. 17
- ↑ Syntézy organických přípravků. Sbírka 4. Moskva, Zahraniční literatura, 1953, s. 138
- ↑ AI Vogel. Učebnice praktické organické chemie. Třetí vydání, 1961, str. 912-914