Barton, Derek

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 7. dubna 2020; kontroly vyžadují 36 úprav .
Derek Harold Richard Burton
Angličtina  Sir Derek Harold Richard Barton
Jméno při narození Angličtina  Derek Harold Richard Barton
Datum narození 8. září 1918( 1918-09-08 ) [1] [2] [3] […]
Místo narození Gravesend , Kent , Spojené království
Datum úmrtí 16. března 1998( 1998-03-16 ) [4] [5] [1] […] (ve věku 79 let)
Místo smrti College Station , Texas , USA
Země
Vědecká sféra chemie
Místo výkonu práce Národní výzkumné centrum Imperial College London
Harvard University
Alma mater
vědecký poradce Jan Geilbron
Ocenění a ceny Nobelova cena - 1969 Nobelova cena za chemii ( 1969 )
Rytíř Bachelor ribbon.svg Rytíř Řádu čestné legie

Sir Derek Harold Richard Barton [9] ( Eng.  Sir Derek Harold Richard Barton ; 8. září 1918 , Gravesend , Kent  - 16. března 1998 , College Station , Texas ) - anglický chemik , nositel Nobelovy ceny za chemii ( 1969 ) .

Dětství, mládí, vzdělání

Derek Barton byl jediným dítětem Williama Thomase Burtona a Maud Henrietty Bartonové, rozené Lukes. Skromný původ nevěštil významný dopad, který měl později na životy mnoha lidí a celé vědecké komunity.

Barton navštěvoval Gravesend School for Boys (1926-1929), Rochester Royal School 1929-1932), Tonbridge School 1932-1935) a Medway Technical College, Gillingham (1937-1938). Bez potěšení vzpomínal na svou internátní školu v Rochesteru . Vzhledem k přísnosti ředitele této školy měl Barton již ve 13 letech zvládnutý program pro vstup do kněžství , uměl řecky a hebrejsky . Stěhování do Tonbridge ho však tohoto osudu ušetřilo a zároveň mu poskytlo lepší výchovu a prostředí. Nejnenáviděnější pravidlo pro Burtona bylo o oknech. Všechna okna měla být otevřena dokořán po celý rok, ve dne i v noci. Většina studentů si na chybějící ústřední topení a neustálou zimnici zvykla poměrně rychle, ale Burtonovi to způsobilo utrpení – nekonečně se opakující záchvaty chřipky a bronchitidy . Každý rok proto trávil letní prázdniny na břehu moře.

Když jeho otec v roce 1935 nečekaně zemřel , musel Barton jako jediné dítě v rodině opustit školu, aniž by získal jakoukoli kvalifikaci. Aby pomohl rodině, Barton dva roky pracoval jako asistent v otcově dřevařském podniku.

V roce 1938, osvobozený od vojenské služby kvůli menší srdeční vadě , Barton vstoupil na Imperial College of Science and Technology pro titul v chemii. Díky dobré přípravě mu bylo umožněno hned nastoupit do druhého ročníku. V roce 1940 získal s vyznamenáním bakalářský titul a získal prestižní studentskou cenu Hoffmannovu cenu.

Po dvou letech vynikajících vysokoškolských studií Barton dokončil postgraduální studium u profesora Jana Geilbrona a v roce 1943 dokončil doktorskou disertaci ( PhD ) v oboru organické chemie .

Válečná léta

Celý první rok po obhajobě disertační práce spolupracoval s I. Galichtensteinem a M. Madganem. Navzdory svému postavení židovského uprchlíka byl Madgan uznávaným chemickým technologem . Spolupráce mezi Madganem a Bartonem vedla k vývoji nového procesu výroby vinylchloridu z ethylendichloridu , který měl během války velký význam pro Británii. Tato práce dala vzniknout celé sérii prací o pyrolýze chlorovaných uhlovodíků . Bartonovy praktické zkušenosti s Madganem ho obohatily o znalosti homogenní a heterogenní katalýzy a vynikající pochopení kinetiky. Během druhé světové války (1942-1944) Barton pracoval pro vládu v Office of War Intelligence v Baker Street v Londýně . Zdroje z jeho blízkosti věděly, že zkoumá neviditelný inkoust , který by se dal použít na lidskou kůži. Práce mu však připadala nesmírně nudná a vojenská rutina ho deprimovala.

Na konci války dostal Barton práci jako výzkumný chemik v Birminghamu a zaměřil svou pozornost na organické sloučeniny obsahující fosfor . Brzy se však rozhodl vrátit na Imperial College, kde byl najat jako odborný asistent v anorganické chemii  , profesor Briscoe. Měl učit praktickou anorganickou chemii pro strojní inženýry a nakonec i reakční kinetiku pro skutečné chemiky. Děkanem organické chemie byl Geilbron, který v roce 1950 horlivě doporučil Burtona na Beerbeck College a později mu nabídl členství v Royal Society of London .

Vzestup ve vědě

V roce 1948 se Barton setkal s mužem výjimečného talentu , Robertem Woodwardem , který přišel z Harvardu na Imperial College přednášet o struktuře kyseliny santonové . Bartonovi připadaly Woodwardovy přednášky skvělé. Woodward mluvil bez diapozitivů a poznámek a nakreslil struktury a diagramy na tabuli s přesností, jakou Burton nikdy předtím neviděl. Barton se učil, že mechanismy reakcí nemají nic společného s průběhem skutečných reakcí. V jedné přednášce Woodward radikálně změnil své představy o tom.

Ve čtyřicátých letech si Barton intenzivně dopisoval s Lewisem Featherem na Harvardu o chemii steroidů. Podle jeho slov ho vůbec nepřekvapilo, když mu Feather jednoho dne v roce 1948 zavolal a zeptal se, zda by Burton měl zájem pracovat rok ve Woodwardově místě. Bez váhání dal kladnou odpověď. Woodward se chystal na roční volno, aby se „zamkl ve své kanceláři, aby tvrdě pracoval na knize, aniž by ho rozptylovaly každodenní povinnosti “ .

Koncem čtyřicátých let byl na Harvardu také zaměstnán Gilbert Stork , se kterým si Burton vytvořil blízké přátelství. Oba se s nadšením účastnili Woodwardových tradičních týdenních seminářů , které mohly trvat čtyři nebo dokonce pět hodin. Poté, co hostující přednášející promluvil, zbývající čas strávil snahou vyřešit problémy, které Woodward našel v literatuře. Barton, když mluvil o těchto událostech, řekl, že "Woodward se stal stále brilantnějším vědcem . " Ve skutečnosti se rád přirovnával k Woodwardovi, navzdory jeho vyššímu postavení, ačkoli každý z nich měl svůj vlastní přístup k řešení stejných problémů. Barton to vyjádřil takto: Woodward řešil problémy pomocí aplikace logiky , zatímco on sám jednal hlavně intuicí . Barton a Woodward se brzy stali blízkými přáteli. V roce 1984 Barton napsal životopis Woodwarda.

Barton napsal svůj článek o konformační analýze v Experientia v roce 1950 , za který obdržel Nobelovu cenu , když byl na Harvardu . Řekl, že ten článek byl tak krátký (pouhé 4 stránky), protože ho musel napsat sám, i když si ho mnozí pamatují jako člověka s několika slovy: můžete to vidět, když se podíváte na jeho doktorskou práci.

Ačkoli Barton měl raný zájem o kinetiku, nikdy se skutečně nepokusil prozkoumat kvantitativní aspekt konformační analýzy. Přenechal toto téma jiným, jedním z nich byl E. L. Iliel, kterého Barton potkal na cestě na Středozápad ve Spojených státech . Následně se Iliel stal vedoucím odborníkem na toto téma, což Bartonovi umožnilo pokračovat v aplikaci konformační analýzy na strukturální problémy, které považoval za důležitější.

V roce 1950 byl Barton jmenován lektorem a později profesorem organické chemie na Beerbeck College London . Bylo neobvyklé, že kolej fungovala (a stále funguje) jako večerní škola. To znamenalo, že den byl volný pro výzkum a přednášky začínaly až po 18:00.

O několik let později, v roce 1955 , Barton obdržel čestnou profesuru chemie na University of Glasgow . Během Bartonova krátkého pobytu v Glasgow byla jakákoli žádost o peníze nebo prostory okamžitě vyhověna, což byl luxus, který podle svých slov nikde jinde nezažil. Jeho nová kancelář měla skleněné příčky, které mu umožňovaly neustálý výhled do laboratoře a inspirovaly jeho kolegy a studenty v jejich snaze o dokonalost. Stále se však chtěl vrátit na svou Imperial College. V roce 1957, po tragické sebevraždě profesora Browdyho, který si ve své kanceláři údajně vzal kyanid , se Barton vrátil domů. Následujících 20 let vedl katedru organické chemie, která získala status nejlepší mezi světovými vědeckými univerzitami.

Práce ve Francii

Po pestré kariéře na Imperial College se Barton blížil k důchodovému věku. Představa odchodu do důchodu pro něj byla hrozná. Ve věku 59 let byl požádán, aby se stal ředitelem Ústavu pro chemii přírodních látek v Národním centru pro vědecký výzkum (ICSN) v malebném městečku Gif-sur-Yvette ve Francii . Toto jmenování bylo umožněno jeho členstvím v řídícím výboru ICSN. Díky této pozici se Bartonovo ovládání francouzštiny stalo téměř bezchybným, ačkoli mluvil s okouzlujícím anglickým přízvukem. Došlo to do bodu, kdy se schůzky jeho skupiny konaly výhradně ve francouzštině, i když nebyl přítomen jediný francouzsky mluvící účastník. Členové skupiny se také velmi bavili, když Barton uzavřel se studenty jakousi sázku , zda je nedokáže přesvědčit argumenty, když mají přijmout nebo odmítnout určitou strategii. Někteří studenti takové spory záměrně vyvolali, aby Bartoň uznal porážku a cenu veřejně předal.

Možná jste si mysleli, že Barton odejde do důchodu ve věku 67 let – koneckonců byl 10 let aktivním vedoucím výzkumu v CNRS – ale ti, kteří ho dobře znali, si to nemysleli.

University of Texas

V roce 1967 byla Bartonovi nabídnuta nová práce - Katedra chemie na Texas A&M University . Po příjezdu do Texasu Barton rychle připravil svou skupinu, aby pracovala především na nových reakcích zahrnujících oxidaci uhlovodíků. Barton po mnoho let štědře sponzoroval vědecké a vzdělávací programy svých studentů z vlastních zdrojů. Jako známý průmyslový konzultant použil své příjmy z této činnosti na nákup vybavení, chemikálií a podporu studentů, aniž by to považoval za oběť z jeho strany.

Výsledky výzkumu

V průběhu let Barton publikoval 1041 vědeckých prací. Ve sborníku „Truth and Fiction: Reflections on Research in Organic Chemistry“ [10] (Reason and imaginace: úvahy o výzkumu v organické chemii) Barton vybral pouze 137 prací. Během jeho působení s ním spolupracovalo asi 300 lidí a to byl jeden z důvodů rekordní masovosti jeho publikací, dalším důvodem byla jeho velká radost z vydávání jeho díla.

Barton věřil, že nejdůležitější věcí ve výzkumu je novost, které lze dosáhnout pouze inteligencí, tvrdou prací a náhodností. Jeho rada mladým vědcům byla jednoduchá:

V univerzitním světě, pokud víte, jak reagovat, neměli byste to dělat. Měli byste pracovat pouze na těch důležitých reakcích, o kterých nevíte, jak na to.

První publikace

Bartonova první práce, publikovaná v roce 1943, popsala rychle se odpařující uvolňování ethylchinonu z moučných brouků pod tlakem [11] . Tento výzkum znamenal začátek jeho zájmu o přírodní sloučeniny.

Výzkum chemie steroidů

Poté, co Barton provedl strukturní charakterizaci meziproduktu v biosyntéze savčích steroidních hormonů (lansterol), spolupracoval s R. B. Woodwardem a A. A. Patchet (AA Patchet) při realizaci parciální syntézy lansterolu z původního cholesterolu [12] . Tato úspěšná syntéza vyřešila několik dlouhodobých strukturálních problémů v této oblasti.

Barton také rozsáhle publikoval na téma syntézy triterpenoidů, steroidních alkaloidů , seskviterpenoidů , metabolitů hub , hořkosti z rostlin a jejich struktur. Pro řešení strukturálních problémů viděl velké možnosti rentgenové difrakční analýzy. Zde však došlo k určitým nedorozuměním. Struktura klerodinu, izolovaného z dříve známého Clerodendrum Infortunatum, byla publikována na základě rentgenové krystalové struktury jako struktury jeho enantiomeru [13] . Tato chyba následně vedla k nesprávnému popisu téměř 300 struktur souvisejících s klerodinem, dokud nebyla o mnoho let později opravena (Rogers et al, 1979).

Barton byl obzvláště hrdý na svou práci na limoninu. Ve svém článku v časopise Experientia, publikovaném v roce 1960, spolu s D. Arigoni (D. Arigoni) , E. J. Corey (EJ Corey) , O. Jager (O. Jeger) říká, že vznikla nová skupina přírodních sloučenin. objevené - limonoidy [14] .

Další studie metabolitů hub zahrnovaly analýzu složení kyseliny glaukonové, glaukanové a bis-sochlamové, zejména Jackem Baldwinem, a složení geodynu a erdinu od Jana Scotta . Bartonova práce na biosyntéze fenolických alkaloidů byla založena na dvoustupňové syntéze kyseliny octové zahrnující oxidativní duplikaci dvou fenolických kruhů a později na ni navázal úplný přehled od Teda Cohena v roce 1957, který předurčil velkou část budoucího výzkumu, zejména opravená metoda pro biosyntézu morfinu.

Přibližně ve stejné době začaly práce na alkaloidech z čeledi Amaryllidaceae. Jednalo se o velmi produktivní období Bartonovy spolupráce s Gordonem Kirbym , z tohoto období dnes vynikají dva články: první je práce o biosyntéze galanthaminu [15] , o kterou je dnes, stejně jako v roce 1962 , značný zájem, a to z důvodu jejich anti-Alzheimerův účinek; druhá je práce o biosyntéze morfinu, provedená ve spolupráci s Alanem Battersbym (Alan Battersby) a jeho studenty. Tato práce pomohla definovat poslední fáze syntéz v souladu s dřívějšími hypotézami a byla proto zvláště pozoruhodná [16] .

50.–80. léta 20. století byla intenzivním obdobím pro Bartonovu práci s přírodními sloučeninami, včetně strukturního stanovení, parciálních syntéz a zejména biosyntézy fenolických alkaloidů a steroidů. Vzhledem k nedostatku analytického vybavení v té době je úžasné, čeho tato generace chemiků dokázala dosáhnout.

Bartonova reakce

Barton se aktivně podílel na teorii biosyntézy steroidů a zvláště se zajímal o stanovení stereochemie skvalenepoxidu a následného procesu cyklizace v souladu s mechanismy Eschenmoser-Stork. Když už mluvíme o steroidech, musíme nejprve připomenout Bartonův hluboký zájem o fotochemické reakce, který se objevil, když studoval santonin. To vedlo k isofotosanctone laktonu a lumosanthoninu, které byly v té době aktuálními výzkumnými předměty pro mnoho skupin. Fotolýza dusitanů, která našla pozoruhodné uplatnění při syntéze acetátu aldesteronu [17] a 18-hydroxyestronu [18] , je nyní známá jako Bartonova reakce.

Výzkumný ústav pro lékařství a chemii (RIMAC) v Cambridge , Massachusetts , pod vedením Maurice Pecheta , nastínil problém vytváření aldosteronu (důležitý úkol v syntéze hormonů) z jednoduchých činidel a ekonomickým způsobem. Problém zahrnoval aktivaci methylové skupiny na C-18, která nebyla nikdy předtím realizována. Burtonovým důmyslným řešením byl proces přilehlé fotolýzy dusitanů, při kterém se radikály rozpadají, vodík se odstraňuje a radikály oxidu dusnatého se rekombinují, což vede ke vzniku hydroxyoximu.

Schéma 2. Bartonova reakce

Aplikace Bartonovy reakce ukázala, že acetát kortikosteronu byl kvantitativně přeměněn na 11-β-nitrit, který po fotolýze v toluenu poskytl krystalický aldosterolacetátoxim ve výtěžku 21,2 % (schéma 3). Tento pozoruhodný proces dal Bartonovi 60 gramů acetátu aldosterolu (po hydrolýze oximu kyselinou dusitou), zatímco světová produkce byla jen několik miligramů z přírodních zdrojů. Během přednášek na toto téma bude Barton tuto skutečnost publiku zdůrazňovat a v rukou drží velkou láhev steroidu.

Schéma 3. Bartonova reakce při syntéze aldosterolacetátoximu.

Barton dosáhl působivých úspěchů v chemii radikálů, byla to reakce nitridové fotolýzy, která objevila tak důležité přeměny, jako je syntéza laktonů fotolýzou amidů za přítomnosti jodačních činidel a syntéza acylových radikálů z acylxanthátů. Při Bartonově reakci sloučeniny radikálů neodstraňují přilehlé hydroxylové skupiny [19] , proto se tento proces ukázal jako průmyslově významný a následně využívaný mnoha výzkumnými skupinami po celém světě.

Radikální fluoridace

Barton vždy preferoval významné objevy nebo vynález chemických reakcí. Typickým příkladem tohoto přístupu byla série článků o elektrofilní fluoraci. Poháněni průmyslovou poptávkou po dobrém a levném způsobu fluorace molekul, Barton a skupina RIMAC přišli s důmyslným řešením tohoto problému. Nejprve ukázali, že CF3OF v přítomnosti radikálových inhibitorů se ukázal být účinným zdrojem pozitivního fluoru [20] . Tento fluor se přidává k dvojným vazbám výhradně Markovnikovovým cis -adičním mechanismem. Pomocí těchto metod také přišli na velmi praktický způsob syntézy 5-fluoro-uracilu, syntézy, která se používá dodnes. V oblasti steroidů prokázali přínos CF3OF při fluoraci 9(11)-enolacetátů za vzniku 9-α-fluorokortikoidů. Pomocí hypofluoritových činidel lze také dosáhnout N-fluorace aminů, iminoetherů a sulfonamidů [21] . Skupina RIMAC vedla také ve vývoji syntézy 1α-hydroxy a 1α,25-dihydroxy vitaminu D3, který měl značný biologický význam [22] .

Další vědecké práce

Obecná fascinace sloučeninami obsahujícími vazby síry a dusíku začala v roce 1973. Tento zájem vyvolala práce Philipa Magnuse na objevu (PhS)3N a jeho vlastností. Také v této době byly vyvinuty metody syntézy thioximů, které umožnily poprvé stanovit jejich stabilitu [23] .

Barton považoval práci na penicilinu za nemožnou, navzdory obrovskému množství práce, která již byla v této oblasti vykonána. Na poli však také významně přispěl, nejprve s Peterem Sammesem [24] a Tonym Barrettem [25] a později se Stephanem Gerem v GIF sous-ywe [26] .

Průkopnická práce s Billem Bubbem zkoumala reakce S4N4, S3N3Cl3 a jejich derivátů. Tyto primární studie byly elegantně využity jinými vědeckými skupinami a také otevřely nový obor chemie.

Až do roku 1970 byla syntéza bráněných olefinů problematická kvůli intramolekulárním procesům, které se běžně používaly k jejich výrobě. Barton přišel s pohodlnými reakcemi párového přemístění [27] [28] , které sice problém vyřešily, ale nevedly ke konečnému cíli - tetra-t-butylethylenu . Tato práce však byla a pravděpodobně stále je nejlepší cestou k bráněným olefinům. Tyto myšlenky také vyvolaly zájem o bráněné báze a vývoj alkylguanidinů, které jsou dodnes široce používány.

Podobně byla ve stejné době objevena praktická metoda eliminace alkoholů, která vešla ve známost jako Barton -McCombie reakce [29] . Tato reakce probíhá radikálovým procesem a zahrnuje konverzi alkoholu na thiokarbonylový derivát. Po zpracování tributylcíničitanem tyto deriváty poskytují odpovídající uhlovodíkové deriváty, i když jsou v blízkosti funkční skupiny, které lze snadno eliminovat. Tato reakce sama o sobě otevřela bohaté pole radikální chemie, která pokračovala po celou Burtonovu kariéru.

Tato oblast radikální chemie skutečně zabírala zdaleka největší část Bartonovy knihy vybraných prací [10] , včetně eliminace a dekarboxylace prostřednictvím Burtonových etherů. Radikální procesy a reakce objevené Bartonem a jeho kolegy měly nepochybně obrovský dopad na moderní plánování a aplikaci syntézy. Vzhledem k jejich strategickému významu budou tyto reakce a koncept žít ještě dlouho.

Oblast výzkumu, kterou Barton začal ve Francii a dokončil v Texasu, láskyplně nazval „Gif-oxidace“ nebo v pozdějších verzích „systémy GoAgg “ . Tato práce vznikla ze zájmu o to, jak příroda oxiduje neaktivované uhlovodíky. Počínaje společným článkem s Mazevelem se práce proměnila ve velkou sérii publikací, která byla recenzována o 10 let později [30] . Tato oblast chemie byla zvláště zajímavá pro Bartona v jeho pozdějších letech.

Během hledání oxidačních činidel pro syntézy diskutované dříve se Barton začal zajímat o chemii vizmutu. Spolu s Willy Mazewelem ukázal, že činidla s Bi(V) za mírných podmínek jsou účinnými oxidačními činidly alkoholů [31] . Téma oxidace v přítomnosti Bi(V) arylových derivátů za podmínek katalýzy kovových komplexů sloučeninami mědi, antimonu a palladia paralelně se Sirem Derekem R.H. Barton vyvinut v Nižném Novgorodu (?). Tato organokovová činidla umožňují při t 20–50 °C selektivně působit na některé funkční skupiny organických molekul, např. OH, NH, C=C. Tato reakce se nazývá Barton-Dodonovova kondenzace [583 v Journal of Organic Chemistry. 2017. V. 53. Vydání. 9583: Ley SV, Thomas A.W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400].

Brzy po reakcích s Bi(V) deriváty byla objevena ještě důležitější aplikace přímé fenylace fenolů [32] .

Osobní život

20. prosince 1944 se Barton oženil s Jeanne Kate Wilkinsovou , dcerou George Williama Barnaba Wilkinse a Kate Anny Wilkinsové, rozené Last. Svatba se slavila v Harrow v den Jeanových 27. narozenin. Jejich jediné dítě, William Godfrey Lukes Barton, se narodilo 8. března 1947.

Koncem 50. let se jejich rodina s Jean rozpadla a Barth se podruhé oženil – s Francouzkou, profesorkou Christiane Gognetovou. Věřilo se, že ona jediná dokázala tohoto „starého muže“ obměkčit, aby mu pomohla více si užívat života. Její láska k zábavě, jídlu a vínu byla nakažlivá, zvláště když navštívili Francii. Ale v roce 1992, po dlouhé nemoci, Christine zemřela a v roce 1993 se Bart znovu oženil se svou texaskou sousedkou Judith Cobb (Judith Cobb). Barton řekl, že Judy pro něj byla nezbytným katalyzátorem, což mu pomohlo překonat energetickou bariéru, aby mohl pokračovat ve své práci. Dokázal se vzpamatovat ze ztráty Christiana. S Judy se společně vydávají na novou cestu. Barton byl pozván přednášet do celého světa, takže jejich život byl naplněn cestováním, stejně jako jejich tři psi, které Barton velmi miloval - Zacharius, Lyric a Gif.

Bartonův život náhle skončil v pondělí 16. března 1998, kdy utrpěl infarkt. Předtím navštívil exotickou konferenci na Maledivách. Konference byla na počest jeho 80. narozenin, kterých se nedožil.

Vyznamenání, ceny a ocenění

Mezi mnoha oceněními, která Barton během své kariéry obdržel, jsou dvě nejvýznamnější: Nobelova cena a rytířský titul. Po prozkoumání tématu konformačních přechodů u steroidů (což naznačovalo vztah mezi preferovanou konformací hormonu a jeho reaktivitou) a po vzrušené seminární (?) diskusi na Harvardu v roce 1950 [33] , Barton předložil svou seminární (?) práci Experientia, díky níž se objevily v naší době přijímané poznatky o rovníkovém a axiálním (polárním) uspořádání vazeb a v důsledku toho o reaktivitě cyklohexanových systémů. S pomocí logaritmického pravítka provedl Barton první výpočty silového pole v konformacích cyklohexanových prstenců ve vaně a židli, které následně určily zájem o dílo Odd Hassel (Odd Hassel) . V roce 1969 byli Barton a Hassel oceněni Nobelovou cenou za práci v konformační analýze. Sdíleli toto ocenění, protože Bartonova konformační analýza byla úspěšně aplikována na Hasselovy teoretické studie o dekalinové konformaci. Hassel ve své práci ukázal, že jak trans-dekalin, tak jeho cis izomer mají dvojitou konformaci židle, ačkoli v té době se věřilo, že cis-dekalin má dvojitou konformaci lázně.

Výbor pro udělování Nobelových cen oznámil, že Bartonovy příspěvky dodaly chemii třetí rozměr a způsobily revoluci v našem chápání vztahu mezi stereochemií a reaktivitou. Barton je spolu s Woodwardem možná jedním ze dvou laureátů Nobelovy ceny za chemii, jejichž příjmení získalo přívlastek.

V roce 1977, ke stému výročí Royal Institute of Chemistry , vydala Royal Mail Service sérii známek na poctu britským chemikům oceněným Nobelovou cenou. Na jednom z nich bylo Burtonovo jméno. Tato skutečnost ho nesmírně nadchla i přesto, že se jednalo o známku 2. třídy. Krátce po jeho přijetí do Klubu laureátů Nobelovy ceny ho v roce 1972 královna Alžběta II. Barton se s novinkou o rytířství setkal s komentářem „Je nejvyšší čas“ a zvolil si pro sebe jméno „Sir Derek“.

Seznam ocenění a vyznamenání Dereka Bartona:

V roce 2002, Derek Barton Gold Medal byla založena Royal Society of Chemistry na počest Dereka Bartona .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Sir Derek H. R. Barton // Encyclopædia Britannica 
  2. ↑ Derek Harold Richard Barton // Encyklopedie Brockhaus  (německy) / Hrsg.: Bibliographisches Institut & FA Brockhaus , Wissen Media Verlag
  3. ↑ Derek Barton // Store norske leksikon  (kniha) - 1978. - ISSN 2464-1480
  4. ↑ http://www.britannica.com/EBchecked/topic/54435/Sir-Derek-HR-Barton
  5. ↑ http://www.nndb.com/company/038/000127654/
  6. ↑ Organic Reactions - 2004. - ISBN 0-471-26418-0 - doi:10.1002/0471264180.OR077.02
  7. ↑ Barton, Derek Harold Richard  // encyclopedia.com - Detroit : Charles Scribner's Sons , 2008. - ISBN 978-0-684-31559-1
  8. ↑ Barton, Derek Harold Richard, pane
  9. ↑ Bartoň  / I. E. Lubnina // „Banketová kampaň“ 1904 – Big Irgiz. - M  .: Velká ruská encyklopedie, 2005. - S. 77. - ( Velká ruská encyklopedie  : [ve 35 svazcích]  / šéfredaktor Yu. S. Osipov  ; 2004-2017, v. 3). — ISBN 5-85270-331-1 .
  10. ↑ 1 2 1996 Rozum a představivost: úvahy o výzkumu v organické chemii. Vybrané články Dereka H. R. Bartona. Imperial College Press.
  11. ↑ 1943 (S P. Alexanderem) Vylučování ethylchinonu moučným broukem. Biochem. J. 37, 463.
  12. ↑ 1957 (s R.B. Woodwardem, A.A. Patchetem, D.A.J. Ivesem a R.B. Kellym) Syntéza lanosterolu (lanostadienol). J. Chem. Soc., 1131.
  13. ↑ 1961 (s H.T. Chuengem, A.D. Crossem, L.M. Jackmanem a M. Martinem-Smithem) Diterpenoidní hořké principy. Část III. Ústava klerodinu. J. Chem. Soc., 5061.
  14. ↑ (S SK Pradhanem, S. Sternhellem a JF Templetonem) Triterpenoidy. Část XXV. Konstituce limoninu a související hořké principy. J. Chem. Soc., 255.
  15. ↑ 1963 (s GW Kirbym, JB Taylorem a G.M. Thomasem) Oxidace a biosyntéza fenolu. Část VI. Biogeneze alkaloidů z čeledi Amaryllidaceae. J. Chem. Soc., 4545.
  16. ↑ [1965 (s G. W. Kirbym, W. Steglichem, G. M. Thomasem, A. R. Battersbym, T. A. Dobsonem a H. Ramuzem) Výzkumy biosyntézy alkaloidů morfinu. J. Chem. Soc., 2423.]
  17. ↑ [(S JM Beatonem) Syntéza aldosteronacetátu. J. Am. Chem. soc. 83, 4083.]
  18. ↑ [1968 (s JE Baldwinem, I. Dainisem a JLC Pereirou) Fotochemické přeměny. Část XXIV. Syntéza 18-hydroxyestronu. J. Chem. soc. C, 2283]
  19. ↑ [1964 (S NK Basu) Syntéza 11β-hydroxy-steroidů. Tetrahedron Lett., 3151.]
  20. ↑ [ (S RH Hesse, G. P. Jackman, L. Ogunkoya & M. M. Pechet) Organické reakce fluoroxysloučenin. Stereochemie adice fluoroxytrifluormethanu na stilbeny. J. Chem. soc. Perkin Trans. Já, 739.]
  21. ↑ [(S RH Hesse, MM Pechet & HT Toh) Specifická syntéza N-fluor sloučenin pomocí perfluorfluoroxy činidel. J. Chem. soc. Chem. Commun., 732.]
  22. ↑ [(S DR Andrews, RH Hesse & MM Pechet) Syntéza 25-hydroxy- a 1α,25-dihydroxyvitamínu D3 z vitamínu D2 (kalciferol). J. Org. Chem. 51, 4819.]
  23. ↑ [ (S PD Magnusem a SI Pennanenem) Důkaz pro existenci thiooximu. J. Chem. soc. Chem. Commun., 1007.]
  24. ↑ [1973 (s R. D. Allanem, M. Girijavallabhanem, P. G. Sammesem a M. V. Taylorem) Transformace penicilinů. Část IV. O zachycení sulfenových kyselin z penicilinů s thioly. J. Chem. soc. Perkin Trans. Já, 1182.]
  25. ↑ [ (S MJV de Oliveira, AGM Barrett, M. Girijavallabhan, RC Jennings, J. Kelly, VJ Papadimitriou, JV Turner & N.A. Usher) Transformace penicilinu. Část 8. Příprava 2-acetylceph-3-em derivátů z karboxy-chráněných penicilin S-oxidů. J. Chem. soc. Perkin Trans. Já, 1477.]
  26. ↑ [1993 (S J. Anaya, SD Géro, M. Grande, N. Martin & C. Tachdjian) Využití radikálové cyklizace při přípravě substituovaných prekurzorů antibiotik methylkarbapenu. Angew. Chem. Int. Edn. Angličtina 32, 867.]
  27. ↑ [(S FS Guziecem & I. Shahakem) Syntéza olefinů dvojími procesy vytlačování. Část II. Syntéza některých velmi bráněných olefinů. J. Chem. soc. Perkin Trans. Já, 1794.]
  28. ↑ [(S TG Back, MR Britten-Kelly & FS Guziec) Syntéza olefinů dvojími procesy vytlačování. Část III. Syntéza a vlastnosti bráněných selenoketonů (selonů). J. Chem. soc. Perkin Trans. Já, 2079.]
  29. ↑ [(Se SW McCombie) Nová metoda deoxygenace sekundárních alkoholů. J. Chem. soc. Perkin Trans. Já, 1574.]
  30. ↑ [1992 (S D. Dollerem) Selektivní funkcionalizace nasycených uhlovodíků: Gif chemie. přísl. Chem. Res. 25, 504.]
  31. ↑ [(S JP Kitchinem, DJ Lesterem, WB Motherwellem & MTB Papoulou) Oxidace funkčních skupin pětimocnými organobismutovými činidly. Čtyřstěn 37, 73.]
  32. ↑ [(S NY Bhatnagar, J.-C. Blazejewski, B. Charpiot, J.-P. Finet, DJ Lester, WB Motherwell, MT Barros Papoula & SP Stanforth) Pětimocná organobismutová činidla. Část 2. Fenylace fenolů. J. Chem. soc. Perkin Trans. Já, 2657.]
  33. ↑ [1950 Konformace steroidního jádra. Experientia 6, 316.]
  34. ^ Seznam členů Royal Society of London od roku 1660 do roku 2007 na webových stránkách Royal Society of London . Získáno 13. září 2017. Archivováno z originálu 2. února 2019.
  35. ↑ Bartoň; Vážený pane; Derek Harold Richard (1918-1998  )
  36. ↑ Seznam členů (downlink) . Získáno 8. října 2017. Archivováno z originálu dne 8. října 2017. 

Odkazy

  Přejděte na položku Wikidata  Tematické stránky
Slovníky a encyklopedie