| Žehlička | ||||
|---|---|---|---|---|
| Izomery | ||||
| ||||
| Všeobecné | ||||
| Systematický název | a: (E)-4-( 2,5,6,6 -tetramethylcyklohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-onp : (E)-4-(2,5,6,6-tetramethylcyklohexen-1-yl)but-3-en-2-ony : (E)-4-[(lS,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidencyklohexyl]but-3-en-2-on | |||
| Chem. vzorec | C14H22O _ _ _ _ | |||
| Fyzikální vlastnosti | ||||
| Molární hmotnost | 206,3239 g/ mol | |||
| Hustota | a: 0,914 g/cm³P : 0,922 g/cm³γ : 0,9 g/cm³ | |||
| Tepelné vlastnosti | ||||
| T. kip. | α : 278,7℃β : 294,4 °Cγ : 279,3℃ | |||
| T. rev. | α : 118,4 ℃β : 127,1 °Cγ : 118,7℃ | |||
| Klasifikace | ||||
| Číslo CAS | a : 79-69-6p : 79-70-9γ : 79-68-5 | |||
| PubChem | α : 5371002P : 5375215γ : 6433146 | |||
| CHEBI | α : 10284β : —γ : — | |||
| ÚSMĚVY | ||||
| a: CC1CC =C (C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cβ : CC1CCC (=C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cγ : CC1CCC (=C)C(C1(C)C)C=CC(=O)C | ||||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | ||||
Železa jsou skupinou methyliononových aromatických látek používaných v parfumerii a získávaných z kosatcového oleje [1] , zejména z kořene kosatce .
Kosatcový olej se získává parní destilací světlých oddenků kosatce obsahujících (–)-trans-α-železo, (+)-cis-γ-železo, (+)-cis-α-železo, (+)-β-železo a (+)-trans-y-železo. Oddenky kosatce germánského obsahují enantiomery stejných želez [2] . Železo poprvé izolovali z kosatcového oleje Johann Tiemann a Friedrich Krüger; také určili, že se jedná o methylketon (na základě rozkladných a srovnávacích reakcí s α- a β-ionony) a dali mu jméno [3] .
Od 40. let 20. století probíhaly pokusy o umělou syntézu žehliček. Většina raných metod syntézy zahrnovala elektrofilní cyklizaci 9-methyl-pseudoiononu nebo jiných meziproduktů [2] . Nejmenší množství vedlejších produktů bylo získáno při použití fluoridu boritého jako cyklizačního činidla [4] .
Železo, získané kondenzací 6-methylcitralu s acetonem s následnou cyklizací vzniklého pseudoželeza, je směsí α- a β-izomerů [5] .
Železo má 10 izomerů; konkrétně α- a γ-železa mají čtyři stereoizomerní modifikace v důsledku cis-trans izomerie [6] .
(+)-cis-a-železo
(–)-cis-α-železo
(+)-trans-a-železo
(–)-trans-α-železo
(+)-p-železo
(–)-β-železo
(+)-cis-y-železo
(–)-cis-γ-železo
(+)-trans-y-železo
(–)-trans-γ-železo