| Ionon | |||
|---|---|---|---|
| Izomery | |||
| |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název | a : (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyklohex-2-enyl)but-3-en-2-onp : (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyklohex-1-enyl)but-3-en-2-on | ||
| Chem. vzorec | C13H200 | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 192,2973 g/ mol | ||
| Hustota | 0,935 g/cm³ | ||
| Klasifikace | |||
| Číslo CAS | a : 127-41-3p : 79-77-6 | ||
| CHEBI | 49248 | ||
| Bezpečnost | |||
| R věty | R42 , R43 | ||
| S-věty | S24 , S25 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Ionone je nenasycený keton s příjemnou květinovou vůní. Používají se jako složka parfémů, mýdlových vonných látek a dochucovadel v potravinářském průmyslu. Přirozeně se vyskytuje v některých esenciálních olejích.
Průmyslová syntéza iononu je založena na kondenzaci citralu s acetonem na pseudoionon a jeho následné cyklizaci . K nukleofilní adici acetonkarbaniontu na karbonylovou skupinu citralu dochází působením bazického katalyzátoru.
Vzniklý pseudoionon se působením kyselin cyklizuje za vzniku dvou izomerů: α-iononu a β-iononu. Průběh reakce je posunut směrem k převládající tvorbě β-iononu při použití koncentrované kyseliny sírové a k tvorbě α-iononu při použití kyseliny fosforečné nebo aprotické Lewisovy kyseliny .
Separace iononových izomerů je založena na rozdílné rozpustnosti solí jejich hydrosulfonových sloučenin, které vznikají adicí hydrogensiřičitanu sodného v místě dvojné vazby v postranním řetězci za přítomnosti amonných solí v mírně alkalickém prostředí. K opačnému procesu rozkladu sloučeniny s uvolňováním volných iononů dochází působením sody nebo slabého roztoku louhu .