| Cacodyl | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
dimethylarsin |
| Chem. vzorec | (CH 3 ) 2 As- |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 209,937 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 471-35-2 |
| PubChem | 79018 |
| Reg. číslo EINECS | 207-440-4 |
| ÚSMĚVY | C[As](C)[As](C)C |
| InChI | InChI=1S/C4H12As2/cl-5(2)6(3)4/h1-4H3RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 71351 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Cacodyl je komplexní radikál dimethylarsin; organokovová sloučenina arsenu ; chemický vzorec ( CH 3 ) 2 As - .
Ve volné formě existuje ve formě dikadyldimeru (tetramethyldiarsinu) jako pohyblivá, těkavá kapalina s nechutným zápachem, tající při asi -6 °C a vroucí asi při 170 °C. Samovznícení na vzduchu. Dicacodyl je organický derivát diarsinu As 2 H 4 , který je ve volném stavu nestabilní .
Cacodyl je jedním z prvních radikálů objevených v organických sloučeninách. V roce 1760 ředitel porcelánky v Sevres Louis Claude Cade de Gassicour , který destiloval octan draselný s oxidem arsenitým , nečekaně získal dýmavou kapalinu s nechutným zápachem obsahující arsen, která se nazývala alarsin nebo Cade liquid . Jak se později ukázalo, tato kapalina obsahovala první získané organické deriváty arsenu, včetně tzv. kakodyloxidu, který vznikl v důsledku reakce
4 CH 3 COOK + As 2 O 3 → (CH 3 ) 2 As–O–As(CH 3 ) 2 + 2 K 2 CO 3 + 2 CO 2Koncem 30. let 19. století získal R. Bunsen z kapaliny Kade řadu sloučenin obsahujících společnou složku - radikál ( СН 3 ) 2 As - , který nazval kakodyl (z řeckého κᾰκός „špatný“) pro odporný zápach.
Dříve se používal ve sloučeninách kakodylu jako bojová chemická látka , v současnosti jako herbicid .
Cacodyl je součástí tzv. sloučenin kakodylu: dikadyl (( CH 3 ) 2 As ) 2 , kakodyl chlorid ( CH 3 ) 2 As Cl , kakodyl oxid [ ( CH 3 ) 2 As ] 2 O atd .
Dicacodyl vzniká redukcí kakodylchloridu zinkem:
2 (CH 3 ) 2 AsCl + Zn = (CH 3 ) 2 As As(CH 3 ) 2 + ZnCl 2Toxicita sloučenin Cacodylu se zvyšuje v řadě: dikadyl, Cacodylchlorid, Cacodylkyanid.
Cacodylové sloučeniny mají lokální a celkový toxický účinek, při kontaktu s kůží způsobují bolest, zánět a nekrózu, zánět dýchacích cest a průjem při vstupu do gastrointestinálního traktu. Porážka nervového systému je charakterizována křečemi, paralýzou, ztrátou zraku, kómatem.